一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂及制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及光敏剂复合材料制备领域，提供了一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂，由有机小分子光敏剂L与BSA自组装形成；其中，所述有机小分子光敏剂L为含双吡啶盐类三苯胺类衍生物，其通过与BSA自组装形成BSA@L纳米颗粒。本发明专利技术还提供了一种上述牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂的制备方法与应用。本发明专利技术的优点在于：所采用的有机小分子光敏剂为含双吡啶盐类三苯胺类衍生物，其通过与BSA自组装形成相应纳米颗粒；该纳米光敏剂具有高效ROS释放性能，不仅能够大量被宫颈癌细胞摄取，还可在白光照射下快速杀死癌细胞，达到光动力治疗效果。

【技术实现步骤摘要】
一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂及制备方法与应用
本专利技术涉及光敏剂复合材料制备领域，尤其涉及一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂及制备方法与应用。
技术介绍
癌症已经成为这个社会最致命的疾病之一，全世界每年花费数十亿美元用于研究，以治愈或提高癌症治疗水平。传统的癌症治疗方法包括手术、放疗和化疗，这三种方法容易导致正常器官功能丧失，产生严重的副作用。而光动力疗法，作为一种新型癌症治疗方法，具有微创性、靶向性、精准性和新颖性，其能在保留正常组织的同时，选择性地杀伤癌细胞。光动力疗法的作用原理为：利用光动力效应，使特定波长照射肿瘤部位，并使选择性聚集在肿瘤组织的光敏剂活化，引发光化学反应破坏肿瘤。其中，光敏剂在“光动力疗法”中发挥了极其重要的作用，其将能量传递给周围的氧，生成活性很强的单态氧，产生细胞毒性，从而杀伤肿瘤细胞。血清白蛋白(SA)是血浆中最丰富的循环蛋白，参与各种新陈代谢过程，如测定血浆致癌压力、调节流体分布、对抗毒素活性、控制血浆抗氧化性能等。值得注意的是，SA具有出色的内源性负载能力和外源性化合物运输能力。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂，其特征在于，由有机小分子光敏剂L与BSA自组装形成；其中，所述有机小分子光敏剂L为含双吡啶盐类三苯胺类衍生物，其通过与BSA自组装形成BSA@L纳米颗粒。/n

【技术特征摘要】
1.一种牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂，其特征在于，由有机小分子光敏剂L与BSA自组装形成；其中，所述有机小分子光敏剂L为含双吡啶盐类三苯胺类衍生物，其通过与BSA自组装形成BSA@L纳米颗粒。


2.根据权利要求1所述的牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂，其特征在于，所述含双吡啶盐类三苯胺类衍生物具体为4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐、4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶硝酸盐、4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶-4-甲基苯磺酸盐、4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶六氟磷酸盐、4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶三氟乙酸盐、4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶四苯基硼酸盐中的一种。


3.一种如权利要求1～2任一所述的牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂的制备方法，其特征在于，将所述含双吡啶盐类三苯胺类衍生物分散在甲醇中，缓慢滴加BSA和三乙胺混合水溶液，再超声30min，并搅拌过夜；接着，使用透析袋进行透析；透析后，将所得溶液冷冻干燥24h，即得BSA@L橙色固体；其中，含双吡啶盐类三苯胺类衍生物、BSA和三乙胺之间的质量用量比为1：40：1.0015。


4.根据权利要求3所述的牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂的制备方法，其特征在于，当所述双吡啶盐类三苯胺类衍生物为4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐时，有机小分子光敏剂L表示为L1，其制备方法如下：
(1)中间体M1的制备
向容器中加入1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷、4-甲基吡啶和乙醇，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，柱层析分离得白色中间体M1，即4-二甲基-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐；其中，1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷与4-甲基吡啶之间的摩尔用量比为1：3；
(2)L1的制备
将中间体M1、4-二苯胺基苯甲醛溶于乙醇中，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，并冷却至室温后，先析出红色沉淀，经水洗、抽滤、干燥，得红色固体L1，即4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐；其中，M1与4-二苯胺基苯甲醛之间的摩尔用量比为1：2。


5.根据权利要求3所述的牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂的制备方法，其特征在于，当所述双吡啶盐类三苯胺类衍生物为4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶硝酸盐时，有机小分子光敏剂L表示为L2，其制备方法如下：
(1)中间体M1的制备
向容器中加入1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷、4-甲基吡啶和乙醇，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，柱层析分离得白色中间体M1，即4-二甲基-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐；其中，1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷与4-甲基吡啶之间的摩尔用量比为1：3；
(2)L1的制备
将中间体M1、4-二苯胺基苯甲醛溶于乙醇中，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，并冷却至室温后，先析出红色沉淀，经水洗、抽滤、干燥，得红色固体L1，即4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐；其中，M1与4-二苯胺基苯甲醛之间的摩尔用量比为1：2；
(3)L2的制备
将硝酸银溶解在乙腈溶液中，再加入L1于反应体系中，60～80℃回流反应6h；反应结束，过滤除去沉淀，并浓缩滤液，得红色产物L2，即4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶硝酸盐；其中，硝酸银与L1之间的摩尔用量比为2:1。


6.根据权利要求3所述的牛血清蛋白自组装三苯胺类光敏剂的制备方法，其特征在于，当所述双吡啶盐类三苯胺类衍生物为4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡-4-甲基苯磺酸盐时，有机小分子光敏剂L表示为L3，其制备方法如下：
(1)中间体M1的制备
向容器中加入1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷、4-甲基吡啶和乙醇，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，柱层析分离得白色中间体M1，即4-二甲基-N-[1,2-二(乙氧基)乙基]-4-二吡啶碘盐；其中，1，2–二(2’-碘乙氧基)-乙烷与4-甲基吡啶之间的摩尔用量比为1：3；
(2)L1的制备
将中间体M1、4-二苯胺基苯甲醛溶于乙醇中，60～80℃温度下回流反应24h；反应结束，并冷却至室温后，先析出红色沉淀，经水洗、抽滤、干燥，得红色固体L1，即4-二[(N,N-二苯基胺)苯乙烯基]-N...

【专利技术属性】
技术研发人员：王君君，刘刚，朱小姣，余志鹏，张杰，汪联可，周虹屏，
申请(专利权)人：安徽大学，
类型：发明
国别省市：安徽;34