一种手性衍生化试剂及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种含氟的手性衍生化试剂及其制备方法和应用，将氟代硝基苯甲醛与氟代脯氨酸发生的取代反应合成了式（Ⅰ）所示的一种含氟的手性衍生化试剂，该方法原料廉价易得、反应条件温和、实验操作简便易行；本发明专利技术将所述含氟的手性衍生化试剂应用于对伯胺类手性物质进行检测分析，由于本发明专利技术的手性衍生化试剂与伯胺类手性化合物采用的是共价连接，结合较为牢固，衍生化后的产物产生的

【技术实现步骤摘要】
一种手性衍生化试剂及其制备方法和应用
本专利技术属于化学合成
，尤其是涉及一种手性衍生化试剂及其制备方法和应用。
技术介绍
手性是自然界的基本属性，在生命过程和物质创造中起着至关重要的作用；手性化合物的快速检测和鉴别在合成化学、药物化学和生物化学中具有重要意义。自人们认识到手性的重要性以来，在各个领域对纯光学化合物的需求大大增加，这推动了手性检测分析技术的发展，如色谱、CD光谱、荧光、核磁共振NMR等[1]。与其他方法相比，核磁共振为众多化合物提供了一种简便的方法，可以在原子水平上以多维的方式获取丰富的定性和定量结构信息；因此，该方法在手性识别、对映体过量成份量的测定、对映体绝对构型的确定以及识别机理的研究等方面是一种强有力的方法。核磁共振对分析物的手性识别通常是基于手性传感器或分析物的1HNMR共振信号进行分析；这些方法最大的缺点是复杂结构的1HNMR信号容易重叠，限制了它们的应用。19F的天然丰度为100%，利用含氟的手性衍生化试剂的19FNMR信号进行识别是开发具有广泛底物范围的手性识别系统的有效途径；19FNMR谱具有更少本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种手性衍生化试剂，具有如（Ⅰ）的通式：/n

【技术特征摘要】
1.一种手性衍生化试剂，具有如（Ⅰ）的通式：



式（Ⅰ）；
其中，X1、X2、X3中任意两个位置为基团H，剩余一个位置选自反式-2-羧基-4氟-吡咯基或顺式-2-羧基-4氟-吡咯基。


2.根据权利要求1所述的一种手性衍生化试剂，其特征在于，所述反式-2-羧基-4氟-吡咯基选自(2R,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一种。


3.根据权利要求1所述的一种手性衍生化试剂，其特征在于，所述顺式-2-羧基-4氟-吡咯基选自(2R,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一种。


4.如权利要求1中式（Ⅰ）所示的一种手性衍生化试剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将第一化合物溶于乙醇，所述第一化合物选自2-氟-4-硝基苯甲醛、3-氟-5-硝基苯甲醛、4-氟-3-硝基苯甲醛中的任意一种；第二化合物溶于去离子水，所述第二化合物选自反式-4-氟-L-脯氨酸、顺式-4-氟-L-脯氨酸、反式-4-氟-D-脯氨酸或顺式-4-氟-D-脯氨酸中的任意一种；
所述第一化合物与所述第二化合物的摩尔比小于1.0，将二者混合，调节混合后的溶液的pH为10-10.5，于室温下进行反应15min，得到所述式（Ⅰ）所示的一种手性衍生化试剂。


5.根据权利要求4所述的一种手性衍生化试剂的制备方法，其特征在于，所述调节混合后的溶液的pH采用Na2CO3-NaHCO3缓冲液。


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【专利技术属性】
技术研发人员：黄碧玲，黄少华，赵玉芬，
申请(专利权)人：宁波大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33