一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用技术

本发明专利技术适用于材料技术领域，提供了一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用，其中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2‑(4‑羟基苯基)‑5‑(3,4,5‑三烷氧基苯基)‑1,3,4‑噁二唑与1,2‑二（5‑羧基‑2‑甲基‑3‑噻吩基）全氟环戊烯经缩合反应而得。本发明专利技术所得的具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4‑噁二唑类材料的结构特点，同时具有光致变色性能和荧光性能，其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态在325~475nm范围内具有很强的荧光，从而得到了一种应用范围更广的化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用
本专利技术属于材料
，尤其涉及一种具有光致变色及荧光性能的化合物及其合成方法、应用。
技术介绍
目前，有机光致变色材料主要有偶氮苯、螺吡喃和二芳基乙烯类等。其中，二芳基乙烯类光致变色材料具有非常优良的热稳定性、抗疲劳性及快速响应性等优点，在信息存储、分子开关及防伪材料等领域具有广泛的应用前景。而二芳基1,3,4-噁二唑类材料能发射荧光且荧光量子效率高，具有优异的热稳定性和溶剂稳定性，同时1,3,4-噁二唑结构单元还具有缺电子性，可作为发光材料、电子传输材料及荧光探针分子等。然而，目前所报道的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料一般只具有光致变色性能或者荧光性能，导致其应用范围受限。由此可见，现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。
技术实现思路
本专利技术实施例的目的在于提供一种具有光致变色及荧光性能的化合物，旨在解决现有的二芳基乙烯类光致变色材料、二芳基1,3,4-噁二唑类材料还存在着功能单一而限制了其应用范围的问题。本专利技术实施例是这样实现的，一种具有光致变色及荧光性能的化合物，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。本专利技术实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1～3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，包括：将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得。本专利技术实施例的另一目的在于提供一种根据权利要求1～3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在光致变色材料以及发光材料领域中的应用。本专利技术实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得，该具有光致变色及荧光性能的化合物结合了二芳基乙烯类光致变色材料及二芳基1,3,4-噁二唑类材料的结构特点，同时具有光致变色性能和荧光性能，其在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光，从而得到了一种应用范围更广的化合物。附图说明图1是本专利技术实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式；图2是本专利技术实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收谱图；图3是本专利技术实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在PMMA膜片中的紫外吸收谱图；图4为本专利技术实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物的溶液、膜片在光致反应前后的颜色变化图；图5是本专利技术实施例提供的具有光致变色及荧光性能的化合物在四氢呋喃溶液中的荧光发射谱图。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。本专利技术实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。该具有光致变色及荧光性能的化合物同时具有光致变色性能和荧光性能，从而得到一种应用范围更广的化合物。在本专利技术实施例中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式如下：在本专利技术实施例中，所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光。本专利技术实施例提供的一种具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，合成路线如下所示：在本专利技术实施例中，该具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，包括以下步骤：将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得。在本专利技术实施例中，所述酰化试剂为溶于二氯甲烷中的草酰氯或者氯化亚砜。通过将酰化试剂先溶于二氯甲烷中，能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应，生成酰氯产物，酰氯产物再与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的羟基反应，有利于提高产物的收率。优先的，所述酰化试剂为草酰氯，草酰氯的反应活性较弱，可以有效避免副反应的发生，从而进一步提高产物的收率。在本专利技术实施例中，所述缚酸剂为吡啶或者三乙胺。通过加入缚酸剂，能够加速酰化反应的速度，并防止氯化烷的生成，有利于提高产物的收率。在本专利技术实施例中，所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯与2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的摩尔用量比为1：(2～2.4)。在本专利技术实施例中，所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑的制备方法为：将二氯亚砜加入对乙酰氧基苯甲酸，反应结束后，再加入3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼、吡啶，进行加热反应，得到N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼；将三氯氧磷加入所述N-4-乙酰氧基苯甲酰基-N’-3,4,5-三烷氧基苯甲酰肼中，反应结束后，得到2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑；将氢氧化钠加入所述2-(4-乙酰氧基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑中，反应结束后，得到2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑。作为本专利技术的一个优选实施例，在所述将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后，还包括：加入N,N-二甲基甲酰胺。在本专利技术实施例中，由于1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应会产生气体副产物，通过加入N,N-二甲基甲酰胺，可作为气体吸收剂，能够促进1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯的羧基与酰化试剂反应的进行，有利于提高产物的收率。本专利技术实施例提供的一种所述的具有光致变色及荧光性能的化合物在本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。/n

【技术特征摘要】
1.一种具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物是通过2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑与1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯经缩合反应而得。


2.根据权利要求1所述的具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物的化学结构通式为：



其中n＝1～12。


3.根据权利要求1或2所述的具有光致变色及荧光性能的化合物，其特征在于，所述具有光致变色及荧光性能的化合物在紫外光下可从无色的开环态转变为蓝色的闭环态，且开环态在325～475nm范围内具有很强的荧光。


4.一种根据权利要求1～3任一权利要求所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：
将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后，加入酰化试剂，并持续搅拌至反应结束；
将所述2-(4-羟基苯基)-5-(3,4,5-三烷氧基苯基)-1,3,4-噁二唑溶于丙酮后，加入上述体系中，并加入缚酸剂，持续搅拌至反应结束，即得。


5.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能的化合物的合成方法，其特征在于，在所述将所述1,2-二(5-羧基-2-甲基-3-噻吩基)全氟环戊烯溶于二氯甲烷后的步骤之后，还包括：
加入N,N-二甲基甲酰胺。


6.根据权利要求4所述的具有光致变色及荧光性能...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘宗，包永安，孟继本，席志强，吴伟明，
申请(专利权)人：天津孚信阳光科技有限公司，
类型：发明
国别省市：天津;12