一种噁二唑取代的有机发光材料及OLED器件制造技术

本发明专利技术提供了一种噁二唑取代的有机发光材料及OLED器件，具有通过噁二唑取代的含硫螺环结构的化合物。本发明专利技术的技术方案具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件的高效率和操作或储存时的稳定性。

【技术实现步骤摘要】
一种噁二唑取代的有机发光材料及OLED器件
本专利技术涉及OLED器件领域，具体地说，涉及一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件。
技术介绍
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode,OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体、有机发光装置。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等较多的优点。能级匹配对于有机电致发光器件至关重要，以经典的有机电致发光器件为例，其层叠结构包括：阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层以及阳极。为了实现有机发光装置的优异性能，构成有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等，应当是稳定的并且具有优良的效率。当有机发光器件通过真空沉积制造时，操作或储存处于高温的条件，会使得发射的光的改变，发光效率降低，驱动电压增加，同时寿命的缩短。为了防止这些问题，需要开发具有高的玻璃化转变温度和能够降低驱动电压的新型电子传输材料。迄今为止，噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物和铝络合物广泛用作电子传输材料。因此，本专利技术提供了一种新型的噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件。
技术实现思路
针对现有技术中的问题，本专利技术的目的在于提供一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，其具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。根据本专利技术的一个方面，提供了一种噁二唑取代的有机发光材料，具有式I所示的结构的化合物：其中，X分别独立的为O、S、取代或未取代的C1-C50烷基基团，L为芳环或芳杂环，n值为0-3，R1-R4分别独立的为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团。优选的：所述N＝0。优选的：所述X为O，所述式I所示的结构的化合物为：优选的：所述X为S，所述式I所示的结构的化合物为：优选的：所述X为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或它们的组合。优选的：所述X为丙烷，所述式I所示的结构的化合物为：优选的：所述R1-R4分别独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基或它们的组合。优选的：所述R1-R4分别独立的为呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基或它们的组合。优选的：所述R1-R4分别独立的为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或它们的组合。根据本专利技术的另一个方面，还提供一种OLED器件，所述OLED器件中镀有包括根据上述任一项所述的噁二唑取代的有机发光材料。优选的，所述噁二唑取代的有机发光材料应用于电子传输材料。本专利技术的一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，其具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。具体实施方式现在将参考实施例更全面地描述示例实施方式。然而，示例实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的实施方式。相反，提供这些实施方式使得本专利技术将全面和完整，并将示例实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。在本专利技术的实施例中，提供了一种噁二唑取代的有机发光材料及具有其的OLED器件，具有式I所示的结构的化合物：其中，优选n＝0，并优选X分别独立的为O、S、取代或未取代的C1-C50烷基基团，L为芳环或芳杂环，n值为0-3，R1-R4分别独立的为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团。并优选R1-R4分别独立的为苯基、萘基、蒽基、菲基、醌基、芴基、螺芴基，或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、恶唑基、噻唑基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基，或甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基，或它们的组合。本专利技术的实施例通过噁二唑取代的含硫螺环结构的化合物，制备用于OLED器件的电子传输材料，具有高电荷转移能力和高玻璃化转变温度，并且可以防止器件制作过程中材料的结晶。下面具体实施例描述本专利技术：实施例1制备方程式为：化合物1步骤为：将5g化合物1，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6gPd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.3g产物(产率46％)。最终产物经分析得出：Tg(DSC)110℃，纯度99.9％，1HNMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.66(s,4H),7.40(d,4H),7.04(d,4H)。实施例2制备方程式为：化合物2步骤为：将5g化合物2，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6gPd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.2g产物(产率42％)。最终产物经分析得出：Tg(DSC)113℃，纯度99.9％，1HNMR(400MHz，DMSO)δ7.78(s,4H),7.76(s,2H),7.60(d,2H),7.50(m,4H),7.32(d,2H),7.24(d,2H)。实施例3制备方程式为：化合物3步骤为：将5g化合物3，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环和0.6gPd(PPh3)4加入200mL三口瓶中，抽真空补氮气30min。保持101℃下，加入8.5g1,3,4-噁二唑硼酸，避光回流反应24h。冷却至室温后，沉淀出固体，过滤，经过色谱柱层析，得到2.1g产物(产率41％)。最终产物经分析得出：Tg(DSC)115℃，纯度99.9％，1HNMR(400MHz，DMSO)δ7.76(s,2H),7.60(d,2H),7.50(d,4H),7.48(d,8H),7.32(m,10H),7.24(d,2H),7.22(m,4H)。实施例4制备方程式为：化合物4步骤为：在200mL三口瓶中，依次加入4.5g化合物4，8g无水磷酸钾粉末，100mL无水1,4-二氧六环，0.75gPd(PPh3)4，搅拌均匀后，边抽真空边补氮气30min。保持101℃下反应，加入8.5g1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于，具有式I所示的结构的化合物：



其中，X分别独立的为O、S、取代或未取代的C1-C50烷基基团，L为芳环或芳杂环，n值为0-3，R1-R4分别独立的为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C50烷基基团。


2.根据权利要求1所述的噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于：所述N＝0。


3.根据权利要求1所述的噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于：所述X为O，所述式I所示的结构的化合物为：





4.根据权利要求1所述的噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于：所述X为S，所述式I所示的结构的化合物为：





5.根据权利要求1所述的噁二唑取代的有机发光材料，其特征在于：所述X为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环...

【专利技术属性】
技术研发人员：李丹丹，谭奇，
申请(专利权)人：上海和辉光电有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31