一种大麻二酚衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种大麻二酚衍生物及其制备方法。本发明专利技术提供的大麻二酚衍生物，在CBD基础上通过对苄位取代基改进以及侧链改进，形成式Ⅰ所示特定结构，其能够提高其抗炎效果，并降低毒性。低毒性。低毒性。

【技术实现步骤摘要】
一种大麻二酚衍生物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及医药领域，特别涉及一种大麻二酚衍生物及其制备方法。

技术介绍

[0002]大麻提取物中鉴定出的60多种植物大麻素中，最丰富的两个主要活性成分是精神活性成分Δ9
‑
四氢大麻酚(THC)和非精神活性成分大麻二酚(CBD)。大麻素显示出广泛的治疗作用，许多大麻素，尤其是CBD，显示具有有效的抗炎和免疫调节活性。现有技术中也有对CBD进行分子设计，来改善CBD作用的研究。
[0003]如Juknat,A.在CBD碳链苄位引入两个甲基能够明显提高CBD衍生物抗炎活性，降低IL6和TNFαmRNA表达(Juknat,A.J Basic Clin Physiol Pharmacol 2016,27(3),289
‑
96.)。再如CBD具有较大的细胞毒性，在10μM CBD浓度下，LPS处理的BV
‑
2细胞在6h后出现明显死亡(Kozela,E.Journal ofBiological Chemistry2010,285(3),1616...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：其中：R1选自以下结构：R2选自：H或C1～C4的烷基；R3选自：氢原子、卤素、羧基或氨基；n为0～12。2.根据权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，R2选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基；所述卤素选自氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。3.根据权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，选自式
Ⅰ‑
1～式
Ⅰ‑
9所示结构中的一种或几种：
4.一种权利要求1～3中任一项所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：a)化合物X与溴化苄反应，形成化合物a；b)化合物a与化合物Y反应，形成化合物b；c)化合物b与三溴化磷反应，形成化合物c；d)化合物c与氮杂环化合物反应，形成化合物d；e)化合物d脱除苄基后，与反式
‑
薄荷基
‑
2,8
‑
二烯
‑1‑
醇反应，形成式Ⅰ化合物；或化合物d脱除苄基后，与反式
‑
薄荷基
‑
2,8
‑
二烯
‑1‑
醇反应，再与将所得反应物与R3I反应，形成式Ⅰ化合物；其中：R3选自：氢原子、卤素、羧基或氨基；R4选自：
‑
COCH3或
‑
CHO；R1选自以下结构：所述氮杂环化合物选自以下化合物中的一种或几种：
所述化合物Y为硼氢化钠或C1～C12的烷烃。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，所述反应的温度为20～60℃，时间为12～48h；所...

【专利技术属性】
技术研发人员：王晓辉，金莎，卢宇源，安立佳，
申请(专利权)人：中国科学院长春应用化学研究所，
类型：发明
国别省市：