【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及具有杀虫、杀螨、杀真菌生物活性的芳基吡咯类化合物及其制备方法。
技术介绍
在中国专利ZL 88106516.1中公开了由美国氰胺公司研制的一系列芳基吡咯类化合物,其中化合物4-溴2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈己被开发为杀虫、杀螨和杀线虫剂(试验代号AC303630,通用名称chlorfenapyr,商品名称kotetsu、除尽)。chlorfenapyr作为杀虫、杀螨和杀线虫剂是有用的。但chlorfenapyr对人畜的毒性较高,它对雌大鼠急性经口LD50为459mg/kg,雄大鼠为223mg/kg,同时,它对鱼、蜜蜂等的毒性亦较高,如它对日本鲤鱼的LC50为0.5mg/kg。因此获得对人畜毒性低,对鱼安全,同时仍具有非常满意的杀虫、杀螨效果,甚至还兼具理想的杀菌效果的芳基吡咯化合物具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术提供了通式(I)和(II)所示的芳基吡咯化合物及其所有的几何异构体和立体异构体 其中I.Lp选自以下基团的一个或多至3个氢,卤素,烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基 ...
【技术保护点】
具杀虫、杀螨、杀真菌活性的芳基吡咯类化合物,其特征在于用通式(Ⅰ)和(Ⅱ)表示:***其中:Ⅰ.Lp选自以下基团的一个或多至3个:氢,卤素,烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基,卤代烷氧基 ,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基,卤代烷基磺酰基,烷基羰基,烷氧基羰基;Ⅱ.R↑[s],R↑[v]是氢,烷基,卤代烷基;Ⅲ.R选自以下基团:卤素,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷氧基,卤代烷硫基,卤代烷 基亚磺酰基,卤代烷基磺酰基,烷基羰基,氨基, ...
【技术特征摘要】
1.具杀虫、杀螨、杀真菌活性的芳基吡咯类化合物,其特征在于用通式(I)和(II)表示 其中I.Lp选自以下基团的一个或多至3个氢,卤素,烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基,卤代烷氧基,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基,卤代烷基磺酰基,烷基羰基,烷氧基羰基;II.Rs,Rv是氢,烷基,卤代烷基;III.R选自以下基团卤素,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷氧基,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基,卤代烷基磺酰基,烷基羰基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基氨基,烷基烷氧羰基氨基,烷基羰基氨基;链烯基氧基,链烯基硫基,卤代链烯基氧基,卤代链烯基硫基,炔基氧基,炔基硫基,卤代炔基氧基,卤代炔基硫基,环烷氧基,环烷硫基,卤代环烷氧基,卤代环烷硫基,烷硫烷基,卤代烷基;IV.n是一个从1至3的整数;V.R1,R2和R3是相同的或不同的,并代表氢,卤素,氰基,硝基,卤代烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷硫基,卤代烷硫基,卤代烷基亚磺酰基,卤代烷基磺酰基,烷基羰基,卤代烷基羰基,氨基羰基,烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基,烷基亚氨基烷基,烷氧亚氨基烷基,羟基亚氨基烷基,亚氨基烷基;VI.R4和R5是相同的或不同的,并代表氢;烷基;卤代烷基;烷氧基烷基;烷硫基烷基;烷氧基;烷硫基;环烷基;被如下基团任意取代的苯基卤素,烷基,烷氧基;VII.m是0或1;VIII.q是0或一个从1至3的整数,且m是1时,q不为0;上面给出的化合物(I)和(II)的定义中,所用术语不论单独使用还是用在复合词中,一般代表如下取代基卤素指氟、氯、溴;烷基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或者不同的丁基、戊基、己基异构体;卤代烷基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基,在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代,例如,C1卤代烷基诸如氯甲基、溴甲基、氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、二氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、三氟甲基、氯氟甲基。“卤代烯基”,“卤代炔基”和“卤代环烷基”的定义与术语“卤代烷基”类似;烷氧基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基,经氧原子键连接到结构上,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及不同的丁氧基或戊氧基异构体;卤代烷氧基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基,在这些烷氧基上的氢原子可以部分或全部被卤原子所取代,例如,C1卤代烷氧基诸如氯甲氧基、溴甲氧基、氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基;烷硫基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基,经硫原子键连接到结构上,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基以及不同的丁硫基或戊硫基异构体。烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,烷基氨基等的定义与上述例子类似;环烷基指环丙基,环丁基,环戊基和环己基;卤代烷硫基指具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基,在这些烷硫基上的氢原子可以部分或全部被卤原子所取代,例如,C1卤代烷硫基诸如氯甲硫基、溴甲硫基、氟甲硫基、二氯甲硫基、二溴甲硫基、二氟甲硫基、三氯甲硫基、三溴甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基;链烯基;指有2-6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有双键,如乙烯基,1-丙烯基,2-丙烯基,以及不同的丁烯基,戊烯基和己烯基异构体;炔基;指有2-6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有三键,如乙炔基,1-丙炔基,2-丙炔基,以及不同的丁炔基,戊炔基和己炔基异构体。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于通式(I)和(II)所示的化合物包括几何异构体E式和Z式,以及E式和Z式的混合物。3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于式(I)和式(II)所示的化合物包括立体异构体R式和S式,以及R式和S式的混合物。4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于式(I)和式(II)所示的化合物包括几何异构体(Z/E式)和立体异构体(R/S式)的混合物。5.根据权利要求1-4所述的具杀虫、杀螨、杀真菌活性的芳基吡咯类化合物,其特征在于优选的通式(I)和(II)所示的化合物是1-乙氧甲氧甲基-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈;1-乙氧甲氧甲基-4-溴-2-(4-氟苯基)-5-三氟甲基吡咯-...
【专利技术属性】
技术研发人员:王晓光,柳爱平,刘兴平,裴晖,黄明智,张俐,黄路,陶贤鉴,欧晓明,陈灿,
申请(专利权)人:湖南化工研究院,
类型:发明
国别省市:43[中国|湖南]
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