一种合成玻色因的方法技术

本发明专利技术为一种合成玻色因的方法。该方法以(2R,3S,4S)

【技术实现步骤摘要】
一种合成玻色因的方法


[0001]本专利技术属于有机合成、精细化学品、日用化学品领域，具体涉及一种利用串联反应合成玻色因的方法。

技术介绍

[0002]玻色因(Pro
‑
Xylane
TM
)，全名(2S,3R,4S,5R)
‑2‑
(2
‑
羟丙基)四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑
3,4,5
‑
三醇，简称羟丙基四氢吡喃三醇(CAS：439685
‑
79
‑
7)。玻色因是从天然木糖衍生而来的一种生物活性物质，可以激活黏多糖(GAGs)的合成，促进生成透明质酸和胶原蛋白；玻色因还可改善真皮与表皮间的粘合度，促进胶原蛋白VII和胶原蛋白IV的合成，使受损组织再生，维持真皮的弹性，预防皮肤老化(郭丽.中国化妆品，2020,10,80.)。
[0003]专利文献CN 202010643748.9公开了一种利用通过木糖与乙酰丙酮在碱性溶液中发生Knoevenagel缩合，再用硼氢化钠本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种合成玻色因的方法，其特征为该方法包括以下步骤：步骤（a）：将(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊二醛和丙酮加入到第一溶剂中，然后滴加碱溶液，25~80℃下反应0.5~16小时，得到反应液；再将反应液倒入冰水混合物中，滴加酸中和到pH = 7
‑
8，经萃取、洗涤、干燥、浓缩析晶、过滤，得到(E)
‑
(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊
‑6‑
乙酰基己
‑5‑
烯醛；其中，所述的第一溶剂为乙醇，溶剂的质量为(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊二醛的2~8倍；丙酮与(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊二醛的摩尔比为1:1~1:1.2；所述的碱溶液的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸铯、N,N
‑
二甲基乙烷
‑
1,2
‑
二胺（cas 108
‑
00
‑
9）、2,2
‑
二甲基
‑
1,3
‑
二恶烷
‑
4,6
‑
二酮（cas 2033
‑
24
‑
1）中的一种或者多种；碱与(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊二醛的摩尔比为3:100~50:100；所述的酸为冰醋酸和盐酸；步骤（b）：将(E)
‑
(2R,3S,4S)
‑
2,3,4
‑
三苄氧基戊
‑6‑
乙酰基己
‑5‑
烯醛溶于第二溶剂中，冷却至
‑
78℃，加入HX和路易斯酸，自然升温至
‑
20~50℃，反应0.5~16小时，加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，搅拌5~15分钟后分液，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析得1
‑
((2S,3S,4S,5R)
‑
3,4,5
‑
三(苄氧基)四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑2‑
基)丙
‑2‑
醇；摩尔比为，路易斯酸：HX：(E)
‑
(2R,3S,4S)
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：古国贤，王英明，李明凯，孙树政，杨延琴，张自生，郭宏飞，
申请(专利权)人：河北工业大学，
类型：发明
国别省市：