一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用技术

技术编号:28406729 阅读:19 留言:0更新日期:2021-05-11 18:11
本发明专利技术涉及一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用。该硼基有机电致发光材料由于以刚性大共轭的二苯并多元环为中心,在此基础上进行硼基修饰,兼具含硼材料弱受体性质而表现出的蓝光发射,及二苯并多元环赋予材料的稳定性,相对于常用的及现有技术中其它基于硼基构建的材料,在启动电压、发光效率、光色及寿命上都具有显著的优势,是一种理想的蓝色发光材料。

【技术实现步骤摘要】
一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
本专利技术涉及光电材料领域,具体而言,本专利技术涉及一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用。
技术介绍
OLED,即有机发光二极管,又称为有机电激光显示。OLED具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板,当电流通过时,有机材料就会发光,而且OLED显示屏幕可视角度大,并且能够显著节省电能,因此OLED被视为21世纪最具前途的产品之一。但迄今为止,OLED器件仍未能实现普及化应用,其中,器件的效率是制约其普及化的重要原因。磷光材料是目前有机电致发光效率最高的一类材料。但从器件稳定性和成本的角度比较,磷光材料利用三重态激子发光,寿命较长,注入电流增加时容易发生激子堆积,发光效率下降,从而器件的稳定性大大降低;荧光材料因为不需要贵重金属而价格低廉,且化学性质更加稳定,这使得器件的制作成本大幅减少,所以说荧光材料在实际应用方面更有价值。近年来,硼基材料由于具有良好的光物理和电化学性能,在光电子器件领域有着广泛的应用前景。硼原子有一个空的p轨道,它具有缺电子性质或路易斯酸性质,这种缺电子硼可以与有机共轭体系可以通过硼空pz轨道和碳的π-轨道进行共轭,而成为荧光材料体系的设计热点。然而,到现在为止,还没有一款硼基材料的性能能够满足产业需求,尤其是相比于红光、绿光技术难度更高的蓝光领域。本申请旨在以产业化为目标,在现有技术的基础上,对硼基材料的化合物结构进行精细的设计与调控,进而提高器件在发光效率、光色等方面的综合性能,加速硼基的商业化应用进程。<br>
技术实现思路
本专利技术在现有技术的基础上,以产业化为目标,旨在开发一种以硼基为核心的稠杂环化合物及其有机电致发光器件,进而显著提高蓝光器件在发光效率、寿命、色坐标等方面的综合性能。本专利技术首先提供了一种硼基有机电致发光材料,由化学式1所示结构表示:化学式1:其中,Ar表示为化学式2或化学式3所示结构:化学式2:化学式3:*为连接位点,分别独立的与与之相连的苯环上相邻的两个碳原子连接;X1选自:N或B;X2-X6彼此相同或不相同,分别独立的选自:O、S、N(R17)、C(R18)(R19)、Si(R20)(R21)中的任意一种;R1-R21彼此相同或不相同,分别独立的选自:氢、氟基、硝基、腈基、C1-C40的烷基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、原子核数为3-40的杂环烷基、C6-C60的芳基、原子核数为5-60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基胺基,或者与相邻基团形成缩合环中的任意一种。作为一种优选的技术方案,所述化学式1所表示的硼基有机电致发光材料选自化学式4至化学式9任一项所表示的化合物:作为一种优选的技术方案,X1选自B,X2与X3相同。作为一种优选的技术方案,硼基有机电致发光材料选自化学式(1-1)至(1-30)任一项所表示的化合物:作为一种优选的技术方案,R1-R16彼此相同或不相同,分别独立的选自:氢,氟基,腈基,硝基,C1-C6的烷基,由取代基取代或未取代的苯基,由取代基取代或未取代的联苯基,由取代基取代或未取代的三联苯基,由取代基取代或未取代的萘基,由取代基取代或未取代的萘基苯基,由取代基取代或未取代的咔唑基,由取代基取代或未取代的苯基咔唑基,由取代基取代或未取代的咔唑基苯基,由取代基取代或未取代的二苯基胺基,由取代基取代或未取代的苯基联苯胺基,由取代基取代或未取代的苯基萘胺基,由取代基取代或未取代的二(4-联苯基)胺基,由取代基取代或未取代的三苯胺基,由取代基取代或未取代的二苯并呋喃基,由取代基取代或未取代的二苯并噻吩基,由取代基取代或未取代的芴基,由取代基取代或未取代的吩嗪基,由取代基取代或未取代的吩噁嗪基,由取代基取代或未取代的吩噻嗪基,由取代基取代或未取代的吖啶基中的任意一种;R22、R23、R24分别独立的选自:C1-C6的烷基,由取代基取代或未取代的苯基,由取代基取代或未取代的联苯基中的任意一种;作为一种优选的技术方案,所述取代基分别各自独立的选自:氟基,氰基,硝基,C1-C6的烷基,或者由氟基、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代或未取代的苯基中的任意一种。作为一种优选的技术方案,R1与R8相同,R2与R7相同,R3与R6相同,R4与R5相同。作为一种优选的技术方案,所述硼基有机电致发光材料由以下结构之一表示:其次,本专利技术提供一种上述硼基有机电致发光材料的制备方法,按照如下步骤合成:S1.当R1与R8相同,R2与R7相同,R3与R6相同,R4与R5相同时,物料C表示的化合物之一的合成方法为:在反应器中,物料A表示的化合物之一、物料B表示的化合物之一、催化剂a、配体a、碱a、溶剂a按照1mol:2-4mol:0‰-2%mol:0-4%mol:2-4mol:8-15L投料,升温进行反应,反应结束后,后处理纯化,即可得到物料C表示的化合物之一;当R1与R8,R2与R7,R3与R6,R4与R5中,至少一组不相同时,物料C表示的化合物之一的合成方法为:在反应器中,物料A表示的化合物之一、物料B表示的化合物之一、催化剂a、配体a、碱a、溶剂a按照1mol:0.8-1mol:0‰-2%mol:0-4%mol:2-4mol:8-15L投料,升温进行反应,反应完全后,降温,按照物料A的物质的量计,加入1-1.5倍的物料B表示的另一化合物,继续升温进行反应,反应结束后,后处理纯化,即可得到物料C表示的化合物之一;S2.在反应器中,物料C表示的化合物之一闭环反应,即可得到目标化合物;其中物料A物料B物料C其中,Y1分别独立的选自:H、Cl或NO2中的任意一种Y2分别独立的选自F、Cl、Br中的任意一种;Y3分别独立的选自:OH、NH(R17)、C(OH)(R18)(R19)、SiH(R20)(R21)中的任意一种;所述催化剂a选自四(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯或碘化亚铜中的任意一种;所述配体a选自:三叔丁基膦四氟硼酸盐、18-冠醚-6、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯或1,10-菲啰啉中的任意一种;所述碱a选自:碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种;所述溶剂a选自:甲苯、二甲苯、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或四氢呋喃中的任意一种。最后,本专利技术提供了一种有机电致发光装置,包括:第一电极;空穴传输区域,位于所述第一电极上;发光层,位于所述空穴传输区域上;电子传输区域,位于所述电子传输区域上,其特征在于,所本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种硼基有机电致发光材料,其特征在于,由化学式1所示结构表示:/n化学式1:/n

【技术特征摘要】
1.一种硼基有机电致发光材料,其特征在于,由化学式1所示结构表示:
化学式1:



其中,Ar表示为化学式2或化学式3所示结构:
化学式2:



化学式3:



*为连接位点,分别独立的与与之相连的苯环上相邻的两个碳原子连接;
X1选自:N或B;
X2-X6彼此相同或不相同,分别独立的选自:O、S、N(R17)、C(R18)(R19)和Si(R20)(R21)中的任意一种;
R1-R21彼此相同或不相同,分别独立的选自:氢、氟基、硝基、腈基、C1-C40的烷基、C2-C40的炔基、C3-C40的环烷基、原子核数为3-40的杂环烷基、C6-C60的芳基、原子核数为5-60的杂芳基、C1-C40的烷氧基、C6-C60的芳氧基、C1-C40的烷基甲硅烷基、C6-C60的芳基甲硅烷基、C1-C40的烷基硼基、C6-C60的芳基硼基、C6-C60的芳基胺基,或者与相邻基团形成缩合环中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的硼基有机电致发光材料,其特征在于,所述化学式1所表示的硼基有机电致发光材料选自化学式4至化学式9任一项所表示的化合物:





3.根据权利要求2所述的硼基有机电致发光材料,其特征在于,X1选自B,X2与X3相同。


4.根据权利要求3所述的硼基有机电致发光材料,其特征在于,硼基有机电致发光材料选自化学式(1-1)至(1-30)任一项所表示的化合物:











5.根据权利要求4所述的硼基有机电致发光材料,其特征在于,R1-R16彼此相同或不相同,分别独立的选自:氢,氟基,腈基,硝基,C1-C6的烷基,由取代基取代或未取代的苯基,由取代基取代或未取代的联苯基,由取代基取代或未取代的三联苯基,由取代基取代或未取代的萘基,由取代基取代或未取代的萘基苯基,由取代基取代或未取代的咔唑基,由取代基取代或未取代的苯基咔唑基,由取代基取代或未取代的咔唑基苯基,由取代基取代或未取代的二苯基胺基,由取代基取代或未取代的苯基联苯胺基,由取代基取代或未取代的苯基萘胺基,由取代基取代或未取代的二(4-联苯基)胺基,由取代基取代或未取代的三苯胺基,由取代基取代或未取代的二苯并呋喃基,由取代基取代或未取代的二苯并噻吩基,由取代基取代或未取代的芴基,由取代基取代或未取代的吩嗪基,由取代基取代或未取代的吩噁嗪基,由取代基取代或未取代的吩噻嗪基,由取代基取代或未取代的吖啶基中的任意一种;
R22、R23、R24分别独立的选自:C1-C6的烷基,由取代基取代或未取代的苯基,由取代基取代或未取代的联苯基中的任意一种;
其中,所述取代基分别各自独立的选自:氟基,氰基,硝基,C1-C6的烷基,或者由氟基、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代或未取代的苯基中的任意一种。


6.根据权利要求5所述的硼基有机电致发光材料,其特征在于,R1与R8相同,...

【专利技术属性】
技术研发人员:穆广园庄少卿任春婷徐鹏
申请(专利权)人:武汉尚赛光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:湖北;42

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