一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件制造技术

技术编号:28406719 阅读:15 留言:0更新日期:2021-05-11 18:11
本发明专利技术涉及一种新型有机化合物,同时涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及采用该类化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术的新型有机化合物具有如下的结构:

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件
本专利技术涉及一种新型有机化合物,尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及采用该类化合物的有机电致发光器件。
技术介绍
有机光电设备近年来受到越来越多的关注,相比于无机器件,由于其采用的材料更加便宜,因而具有潜在的成本优势。其中,有机发光二极管(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)是一类具有类三明治结构的器件,其工作原理是在正负电极膜层之间夹入有机功能材料层,器件工作时,正电荷从正极注入,负电荷从负极注入,在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示
和新型照明
备受关注。目前,该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板,进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展,是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。发光材料作为OLED器件中的核心材料受到了人们更多的研究和关注。目前,在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中,红绿光发光材料通常采用磷光材料,而蓝光材料由于材料搭配和寿命等问题,通常采用荧光材料。近来,有文献报道了一种基于TADF(ThermallyActivatedDelayedFluorescence,热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光染料B-N化合物,如下式所示。该化合物基于刚性多环芳香族骨架,在关键位点上用B原子和N原子进行连接,由于B原子和N原子的相反的共振效应,使得化合物的HOMO轨道和LUMO轨道在空间上分离,HOMO轨道分布在N原子及其邻对位的碳原子上,而LUMO轨道分布在B原子及其邻对位的碳原子上,从而使得化合物具有TADF性质的同时,具有更窄的发射半峰宽。但是,目前该类化合物LUMO能级过低,会导致激子在染料上的直接复合,形成较为严重的淬灭现象,高亮度下效率滚降严重。
技术实现思路
为解决上述技术问题,本发提供了一种新型化合物,属于热活化延迟荧光材料,本专利技术同时提供该类化合物在OLED器件上的应用方法以及采用该类化合物的有机电致发光器件。本专利技术的这种新型化合物,通式如下式(1)所示:在通式(1)中:Ar1选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;进一步优选的,所述Ar1选自取代或未取代的下述基团中的一种:苯基、萘基、联苯基、三联苯基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吡啶基、联吡啶基、苯并吡啶基、苯并嘧啶基、二氮杂萘基、二氮杂菲基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、苯并咪唑基、嘧啶基或邻菲罗啉基。最优选的,所述Ar1选自苯基。X选自CR1R2、O、S或SiR3R4;R1、R2、R3和R4各自独立地选自C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;Ra、Rb、Rn分别独立地表示单取代到最大允许取代基,且各自独立地选自氢、C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,且Ra、Rb、Rn中的至少一个为式(Hy);进一步的,上述的Ra、Rb、Rn各自独立地选自下述取代基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种,或选自以上两种基团的组合。式(Hy)中:环A表示单取代到最大允许取代基,环A在a、b和c中至少一个位置与苯环稠合连接,环A选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种。Ri表示单取代到最大允许取代基,选自氢、C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种。当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、氰基、羰基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C2~C10烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6~C30的单环芳基或稠环芳烃基团、C3~C30的单环杂芳基或稠环杂芳基基团中的一种或者至少两种的组合。需要说明的是,本专利技术中,最大允许取代基指的是所述取代基的个数为被取代基团满足化合键要求的前提下的最大取代个数,示例性地,与Ra连接的环能够连接的Ra的个数可以是一个,也可以是多个,但最多只能到最大允许的取代基(即4个)。在本说明书中,Ca~Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。在本说明书中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。在本说明书中,取代或未取代的C6~C30芳基优选为C6~C20芳基,更优选为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:



在通式(1)中:
Ar1选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30的杂芳基中的一种;
X选自CR1R2、O、S或SiR3R4;R1、R2、R3和R4各自独立地选自C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
Ra、Rb、Rn分别独立地表示单取代到最大允许取代基,且各自独立地选自氢、C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种,且Ra、Rb、Rn中的至少一个为式(Hy)所示的结构:



式(Hy)中:
环A表示单取代到最大允许取代基,环A在a、b和c中至少一个位置与苯环稠合连接,环A选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
Ri表示单取代到最大允许取代基,选自氢、C1~C12链状烷基、C3~C12环烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
当上述基团存在取代基时,所述取代基选自卤素、氰基、羰基、C1~C12的烷基、C3~C12的环烷基、C2~C10烯基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6~C30的单环芳基或稠环芳基、C3~C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。


2.根据权利要求1所述的通式化合物,如下式(2-1)、(2-2)、(2-3)或(2-4)所示:



式(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中,Ra、Rb、Rn和R1、R2、R3、R4和Ar1的定义与在通式(1)中的定义相同;
优选的,如式(2-3)或(2-4)所示。


3.根据权利要求1或2所述的通式化合物,其中,所述式(1)、式(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中,所述的Ra中有一个为式(Hy);
或者所述的Rb中有一个为式(Hy);
或者所述的Rn中有一个为式(Hy)。


4.根据权利要求1或2所述的通式化合物,其中,所述式(1)、式(2-1)、(2-2)、(2-3)和(2-4)中,所述的Rn中有一个为式(Hy);
优选的,所述的Rn表示单取代基团且为式(Hy)。


5.根据权利要求1-4中任一所述的通式化合物,其中,式(Hy)为下述式(Hy1):


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【专利技术属性】
技术研发人员:李熠烺魏金贝李国孟
申请(专利权)人:合肥鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:安徽;34

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