一种有机化合物、电致发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，是一种包含氮杂咔唑稠环结构的有机小分子化合物，具有双极性的特点，具有很强的分子内电荷传输能力，可以有效降低蓝光材料的效率滚降，提升发光亮度和发光效率。所述有机化合物尤其适于作为主体材料，具有较高的三线态能级T

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、电致发光材料及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种有机化合物、电致发光材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光(electroluminescence，EL)是目前光电器件领域中最具应用前景的新兴技术之一，自1987年有机电致发光材料与器件(organiclightemittingdiode，OLED)兴起，就吸引了科学界和工业界的高度关注，被认为是新一代显示领域中最具竞争力的技术。OLED技术具有超薄、自发光、响应速度快、视角宽、可大面积显示、发光效率高、发光色彩全、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低和能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。在OLED器件中，材料的选择非常重要，材料的结构和性质直接影响了器件的发光和应用性能。OLED器件中的发光材料按发光机理大致分为电致荧光和电致磷光两种；其中，电致荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，电致磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3，因此，电致荧光材料的内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％；几乎所有的三线态激子只能通过热的形式损失掉，为了提高有机电致发光器件的效率，必须充分利用三线态激子。电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％；1998年，吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功制备和解释了磷光电致发光现象，并开创性地将得到的磷光材料应用于有机电致发光器件。由于磷光重金属材料有较长的寿命，可达到μs级别，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。随着OLED技术的不断发展，有机OLED中的发光层几乎全部使用主客体掺杂的发光体系，在主发光体中掺杂客体发光材料，将能量由主体传递给客体，使掺杂物被激发而发光。然而磷光材料由于使用了稀有的重金属，使得材料昂贵，不利于降低产品的成本。目前有很多研究工作致力于主体材料的开发，例如CN108264479A公开了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的有机发光层中包括荧光主体材料以及荧光掺杂材料，该荧光主体材料中包含大空间位阻基团；通过大空间位阻基团增大荧光主体材料和荧光掺杂材料分子之间的距离，使荧光主体材料在向荧光掺杂材料传递能量时，主要通过能量传递机制来实现，从而抑制了Dexter能量传递，避免了通过Dexter能量传递所带来的化合物分子键断裂，增加该有机电致发光器件的使用寿命。CN105601557A公开了一种含蒽类化合物及其应用、有机发光器件，所述含蒽类化合物的分子结构中包括3个通过单键相连的蒽结构单元，蒽结构单元上还连有吡啶基，能够用于荧光主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料，具有良好的热稳定性，是一种高效率长寿命的材料。然而，目前公开的主体材料仍然存在启亮电压高、能耗高、发光效率和工作寿命低等问题，发光主体材料无法兼顾能耗、效率、加工性和工作寿命等综合性能的要求。因此，开发更多种类、综合性能更好的主体材料，以满足其在高性能OLED器件的使用需求，是本领域的研究重点。
技术实现思路
为了开发更多种类、性能更加完善的主体材料，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：式I中，X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地选自N或C-RA，且X1、X2、X3、X4、X5、X6中至少有一个为N；例如可以有1个、2个、3个、4个或5个N。RA、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、中的任意一种，且RA、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R76中至少有一个为虚线代表基团的连接位点；L选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；A选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种。式I中，n选自0～2的整数，例如可以为0、1或2；m选自1～3的整数，例如可以为1、2或3。本专利技术中，所述C1～C20各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。所述C3～C20各自独立地可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C19等。所述C6～C30各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。所述C3～C30各自独立地可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。所述C6～C40各自独立地可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。所述C2～C40各自独立地可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36或C38等。本专利技术中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述时，均具有相同的含义。本专利技术提供的有机化合物通过化合物结构中母核结构与取代基的相互配合，具有较高的三线态能级ET，可以防止客体到主体之间的三线态能量倒流，将三线态激子最大程度地限制在发光层内，提高发光效率。同时，所述有机化合物的HOMO和LUMO能级能够与相邻层材料的能级相匹配，以减少空穴和电子的注入势垒，降低器件的驱动电压；而且所述有机化合物的HOMO和LUMO能级差Eg大于客体材料的能级差，有利于主体到客体的能量转移以及载流子在客体上的直接俘获。本专利技术提供的有机化合物还具有较高的载流子传输速率和平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子传输的平衡，同时还获得较宽的载流子复合区域，提高发光效率；所述有机化合物具有适宜的分子量和玻璃化转变温度Tg，表现出良好的热稳定性和成膜性，使其在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜，同时减少相分离，保持器件的稳定性。本专利技术的目的之二在于提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。本专利技术的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。本专利技术的目的之四在于提供一种电子设备本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：



其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6各自独立地选自N或C-RA，且X1、X2、X3、X4、X5、X6中至少有一个为N；
RA、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷硫基、取代或未取代的C3～C20环烷基、中的任意一种，且RA、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R76中至少有一个为
虚线代表基团的连接位点；
L选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
A选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C2～C40杂芳基、取代或未取代的C6～C40芳胺基中的任意一种；
n选自0～2的整数，m选自1～3的整数。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的直链或支链烷基、取代的环烷基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基中的取代基各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、氰基或卤素中的至少一种。


3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3、X4、X5、X6中N的个数为1～3个。


4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述X1、X2、X3、X4、X5、X6中N的个数为2个，所述X1、X2、X3、X4中有且仅有一个为N，所述X5、X6中有且仅有一个为N。


5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基或亚嘧啶基中的任意一种。


6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述A选自如下基团中的任意一种：



其中，虚线表示基团的连接位点；
R21、R22、R23、R24各自独立地选自氘、C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、氰基或卤素中的任意一种；
R31、R32各自独立地选自氢、氘、C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、氰基或卤素中的任意一种；
s1选自0～5的整数，s2选自0～7的整数，s3选自0～9的整数，s4、s5、s8各自独立地选自0～4的整数，s6选自0～3的整数，s7选自0～6的整数。


7.根据权利要求6所述的有机化合物，其特征在于，所述A选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：



其中，虚线表示基团的连接位点；
所...

【专利技术属性】
技术研发人员：代文朋，高威，张磊，冉佺，刘营，邓东阳，
申请(专利权)人：上海天马有机发光显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31