偶氮颜料以及其制造法制造技术

一种偶氮化合物，具有下列通式（Ⅰ）：Ａ（Ｅ）ｎ（Ⅰ），其中Ａ表示偶氮化合物的残基，介于一个或多个杂原子连接在ｎ个Ｅ基上，该杂原子选自Ｏ以及Ｎ构成的元素组，并形成残基Ａ的一部分；Ｅ各自独立地表示氢原子或－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１，其中Ｒ１表示具有４－１０碳原子取代的或非取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳烷基；以及ｎ表示１－１０整数。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及作为有机光导电体有用的新型偶氮颜料以及其制造方法。技术背景以往，己知偶氮颜料作为主要成分可以在作为电子照相感光体的一个形态 的层叠型感光体中用作有机光导电物质，特别是作为电荷发生颜料是有良好 作用。层叠型感光体是通过在公知的导电性支持体上设置电荷发生层以及在其 上的电荷输送层而成的。电荷发生层是以具有光照可发生电荷载体能力的电 荷发生颜料为主成分的层；电荷输送层是以具有使在电荷发生层发生的电荷 载体高効率注入并且进一步将其进行输送的能力的电荷输送物质为主成分的层。现今使用在这样的感光体中的偶氮颜料，已知的有例如专利文献l (特 开昭4 7 — 3 7 5 4 3号公报)，专利文献2 (特开昭5 2 — 5 5 6 4 3号 公报)等记载的联苯胺类双偶氮颜料以及在专利文献3 (特开昭5 2 — 8 8 3 2号公报)记载的芪(stylbene)类双偶氮颜料，专利文献4 (特开昭5 8 一 2 2 2 1 5 2号公报)记载的二苯基己三烯类双偶氮颜料，专利文献5(特 开昭5 8 — 2 2 2 1 5 3号公报)记载的二苯基丁二烯类双偶氮颜料等。但是现在使用的偶氮颜料的层叠型感光体一般来说感度低，用作高速复印 机用感光体是难以满足的。其理由之一是上述的偶氮颜料一般对有机溶剂的 溶解性极低，其精制仅限于用有机溶剂进行洗涤的工程，由此不纯物不能充 分去除。另外，在感光体的制造之中，如要得到微细的粒子的均一的分散液， 就得用球磨等装置进行长时间的分散，另外要有安定的分散性,就难以避免 将树脂，分散安定剂等进行并用。因此，期望制造一种可以克服现有的缺点的作为有机光导电体使用的偶氮 颜料。专利文献1特开昭4 7 — 3 7 5 4 3号公报专利文献2特开昭5 2 — 5 5 6 4 3号公报专利文献3特开昭5 2 — 8 8 3 2号公报专利文献4特开昭5 8 — 2 2 2 1 5 2号公报专利文献5特开昭5 8 — 2 2 2 1 5 3号公报 本专利技术的目的，是提供一种不但可以在高速复印机的高感光体中，而且也 可以在激光打印机的高感度的电子照相感光体中使用，特别是可以在层叠型感光体中用作有机光导电体来使用，而且对有机溶剂有优良的溶解性的偶氮 颜料。另外，本专利技术还提供一种，依情况可以不使用球磨机等的装置,就可以得到均质的，特别是在层叠型感光体中使用的形成电荷发生层的偶氮颜料的 制造方法。
技术实现思路
上述课题，可以用以下的技术方案来加以解決。 一种偶氮化合物,具有下列通式(I): A(E)n (I)其中A表示偶氮化合物的残基，介于一个或多个杂原子连接在n个E基 上，该杂原子选自由O以及N构成的元素组，并形成残基A的一部分；E各 自独立地表示氢原子或-C^O)-0-Rl，其中Rl表示具有4- 10碳原子取代 的或非取代的垸基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳烷基；以及n表示 1 - 10的整数。一种制备上述通式1的偶氮化合物的方法，包括使具有通式(II)的化合物与具有下列通式的化合物，在具有碱催化剂的存 在下进行反应<formula>formula see original document page 12</formula>其中R'表示氢原子，具有4-IO个碳原子的取代的或非取代的垸基4-10 碳原子，烯基，炔基,环垸基，环烯基或芳烷基。具体实施方式 本专利技术的内容如下 一种偶氮化合物，具有下列通式(I): A(E)n (I)其中A表示偶氮化合物的残基，介于一个或多个杂原子连接在n个E基 上,该杂原子选自由O以及N构成的元素组，并形成残基A的一部分；E各自独立地表示氢原子或-C(W)-0-Rl，其中Rl表示具有4- 10碳原子取代 的或非取代的垸基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳垸基；以及n表示i - io的整数。2. 根据上述1记载的偶氮化合物，其中A为具有下列通式(II)的残基B-(N=N-Cp)m (II) 其中B表示偶氮化合物的主结构；Cp表示耦合成分的残基；以及m表示 整数2或3。3. 根据上述2记载的偶氮化合物，其中耦合成分残基选自下列基团组成 的基团组，该基团组为具有羟基的芳香烃化合物残基、具有羟基的杂环化合 物残基、具有氨基的芳香烃化合物残基、具有氨基的杂环化合物残基、具 有羟基以及氨基的芳香烃化合物残基以及具有羟基以及氨基的杂环化合物 残基，以及脂族或芳香族烯醇酮(enolic)基化合物残基。4. 根据上述3记载的偶氮化合物,其中的具有羟基的芳香烃化合物残基 为选自苯酚化合物残基以及萘酚化合物残基。5. 根据上述3记载的偶氮化合物,其中具有羟基以及氨基的芳香烃化合 物残基为氨基萘酚化合物。6. 根据上述2记载的偶氮化合物，其中Cp为至少一种下列通式(5) -(13)的化合物:其中X表示-OH, -N(R')(R2)或-NHS02-R:i ，其中R'以及R2各自 独立地表示氢原子或取代的或非取代(取代或非取代是指有取代基或没有取 代基)的垸基，以及R3表示取代的或非取代的烷基或取代的或非取代的芳 基；Y1表示氢原子，卤原子，取代的或非取代的烷基、取代的或非取代的烷氧基,羧基，砜基取代的或非取代的氨磺酰基或-C0N(R')(Y2)，其中R1 表示垸基或其取代物，或苯基或其取代物，以及Y2表示环烃基或其取代 物,杂环基或其取代物，或-N=C(R5)(R6)，其中R5表示环烃基或其取代物, 杂环基或其取代物，或苯乙烯基或其取代物，R6表示氢原子，垸基，或苯基 或其取代物，以及R5以及R6根据情况可以与连接在其上的碳原子形成环； Z表示环烃基或其取代物，或杂环基或其取代物；P表示整数1或2;以及q表示整数1或2;R7O N…(9)X其中R7表示取代的或非取代的烃基；以及X与上述相同;o/(、 N\0其中A表示芳香烃二价基或在环中包括氮原子的杂环(根据情况为取代 的或非取代的)杂环二价基；以及X与上述相同。<formula>formula see original document page 16</formula>其中R8表示垸基，甲酰基，羧基或其酯；Ar'表示环烃基或其取代物；以 及X与上述相同。…(1 3)N-C -Ar 2 1 H其中R9表示氢原子，或取代的或非取代的烃基；以及Ar2环烃基或其 取代物。7.根据上述2记载的偶氮化合物，其中B具有下列通式(III): OR严 VR，其中R,以及R2各自独立地表示氢原子，卤原子，取代的或非取代的烷 基，取代的或非取代的垸氧基，以及羧基以及其酯。 8.根据上述2的偶氮化合物，其中B具有下列通式(IV):(IV)R4 Rs其中R R4以及R5各自独立地表示氢原子，卤原子，取代的或非取代的烷基，取代的或非取代的烷氧基，以及羧基以及其酯。9. 根据上述2记载的偶氮化合物，其中B具有下列通式(V):<formula>formula see original document page 18</formula>其中R(;， R7以及R8各自独立地表示氢原子，卤原子,取代的或非取代的垸基,取代的或非取代的烷氧基，以及羧基以及其酯。10. 根据上述2偶氮化合物，其中B具本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种偶氮化合物，具有下列通式（Ⅰ）：　Ａ（Ｅ）ｎ　（Ⅰ）　其中Ａ表示偶氮化合物的残基，介于一个或多个杂原子连接在ｎ个Ｅ基上，该杂原子选自由Ｏ以及Ｎ构成的元素组，并形成残基Ａ的一部分；Ｅ各自独立地表示氢原子或－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ１，其中Ｒ１表示具有４－１０碳原子取代的或非取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳烷基；以及ｎ表示１－１０的整数。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：太田正文，
申请(专利权)人：株式会社理光，
类型：发明
国别省市：JP[日本]