有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及包含茚并咔唑衍生物的有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光器件本专利技术涉及包含茚并咔唑衍生物的有机电致发光器件。有机电致发光器件(OLED)中使用的发光材料经常是磷光有机金属络合物。磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体决定。其它使用材料，尤其是基质材料，在此也特别重要。因此改善这些材料也可以导致OLED性质的明显改善。本专利技术解决的问题是提供具有改善的性质、尤其是改善的寿命同时具有良好的效率和低工作电压的磷光有机电致发光器件。本专利技术的进一步的目的是提供具有长寿命、良好的效率和低工作电压的磷光OLED，其仅含一种基质材料而不是两种基质材料的混合物。这种OLED的优点是简化了其制造中的加工。令人惊讶地发现，该问题通过使用下面详细描述的茚并咔唑衍生物作为磷光发光体的基质材料而得到了解决。因此，本专利技术提供了包含这样的化合物作为磷光发光体的基质材料的有机电致发光器件。WO2010/136109公开了茚并咔唑衍生物作为磷光发光体的基质材料。没有公开根据本专利技术的基质材料。本专利技术提供了一种有机电致发光器件，其包含阳极、阴极和至少一个含有至少一种磷光化合物的发光层，其特征在于所述发光层含有至少一种式(1)的化合物其中所使用的符号和标记如下：X两个相邻的X是下式(2)的基团，并且其它两个X是CR，其中两个虚线键表示该基团的连键；HetAr是具有6至14个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的缺电子杂芳基基团，条件是所述杂芳基基团含有至少两个氮原子；R在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；R’在每次出现时相同或不同并且是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述直链、支链或环状的烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R’基团一起也可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族的环系；Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R1基团一起可形成环系；R2在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可被F代替；m是0、1或2；n在每次出现时相同或不同并且是0、1、2、3或4。本专利技术意义上的芳基基团含有6至60个碳原子；本专利技术意义上的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此被理解为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族体系，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。本专利技术意义上的缺电子杂芳基基团是具有至少一个有至少两个氮原子的杂芳族六元环或至少一个有至少两个杂原子的杂芳族五元环的杂芳基基团，其中所述五元环中的至少一个杂原子是氮并且所述五元环中的另一个杂原子是取代的氮或氧或硫。其它的芳族或杂芳族基团稠合到该杂芳族五元或六元环上是可行的。在本专利技术的一个优选实施方式中，所述缺电子杂芳基基团含有至少一个具有至少两个氮原子的杂芳族六元环。缺电子杂芳基基团的实例是嘧啶、吡嗪，哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、苯并喹唑啉或苯并咪唑。其它的缺电子杂芳基基团在下面的描述中更具体地详述。本专利技术意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子。本专利技术意义上的杂芳族环系在所述环系中含有2至60个碳原子、优选2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本专利技术意义上的芳族或杂芳族环系应理解为是指以下体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团也可以通过非芳族单元例如碳、氮或氧原子连接。例如，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等这样的体系也应被认为是本专利技术意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系也是如此。优选地，所述芳族环系选自芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基胺、或其中两个或更多个芳基和/或杂芳基基团通过单键彼此连接的基团。在本专利技术的范围内，可含有1至40个碳原子并且其中个别的H原子或CH2基团也可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选应理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团应理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极和至少一个含有至少一种磷光化合物的发光层，其特征在于所述发光层含有至少一种式(1)的化合物/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180607 EP 18176496.01.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极和至少一个含有至少一种磷光化合物的发光层，其特征在于所述发光层含有至少一种式(1)的化合物



其中所使用的符号和标记如下：
X两个相邻的X是下式(2)的基团，并且其它两个X是CR，



其中两个虚线键表示该基团的连键；
HetAr是具有6至14个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的缺电子杂芳基基团，条件是所述杂芳基基团含有至少两个氮原子；
R在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R1)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR1，SR1，COOR1，C(＝O)N(R1)2，Si(R1)3，B(OR1)2，C(＝O)R1，P(＝O)(R1)2，S(＝O)R1，S(＝O)2R1，OSO2R1，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R1)2、C＝O、NR1、O、S或CONR1代替，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R’在每次出现时相同或不同并且是具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述直链、支链或环状的烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；在此两个R’基团也可以一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族的环系；
Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，OR2，SR2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R2)2、C＝O、NR2、O、S或CONR2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；在此两个或更多个R1基团也可以一起形成环系；
R2在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，其中一个或多个氢原子也可被F代替；
m是0、1或2；
n在每次出现时相同或不同并且是0、1、2、3或4。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于所述式(1)的化合物选自下式(3)、(4)和(5)的化合物



其中符号和标记具有权利要求1中给出的定义。


3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于所述式(1)的化合物选自下式(3a-1)、(3a-2)、(4a-1)、(4a-2)、(5a-1)和(5a-2)的化合物






其中HetAr、R和R’具有权利要求1中给出的定义。


4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述式(1)的化合物选自下式(3b)、(4b)和(5b)的化合物：



其中HetAr、R和R’具有权利要求1中给出的定义。


5.根据权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：阿米尔·帕勒姆，乔纳斯·克罗巴，延斯·恩格哈特，安雅·雅提斯奇，克里斯蒂安·艾克霍夫，克里斯蒂安·埃伦赖希，多米尼克·约斯滕，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE