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用于电子器件的材料制造技术

技术编号:41314277 阅读:6 留言:0更新日期:2024-05-13 14:56
本申请涉及用于电子器件的材料。具体地,本申请涉及式(I)和(II)的化合物、其制备方法及其在电子器件中的用途。

【技术实现步骤摘要】

本申请涉及用于电子器件的材料。具体地,本申请涉及根据下文所定义的式(i)和(ii)的含有选自氨基基团、桥连氨基基团和咔唑基团的基团的芳族化合物。这些化合物适合用于电子器件中。


技术介绍

1、在本申请的上下文中,电子器件被理解为是指被称为有机电子器件的器件,其含有有机半导体材料作为功能材料。更特别地,它们被理解为是指oled(有机电致发光器件)。术语oled被理解为是指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。oled的构造和一般功能原理对于本领域技术人员来说是已知的。

2、在电子器件、特别是oled中,对性能数据特别是寿命、效率和工作电压的改进存在着很大的兴趣。在这些方面,尚未能找到任何完全令人满意的解决方案。

3、另外,还在寻求具有高玻璃化转变温度、低结晶倾向性和高折射率的材料,特别是用于oled的空穴传输性层中的材料。

4、发光层和具有空穴传输功能的层对电子器件的性能数据具有很大的影响。也正在寻找在这些层中使用的新的化合物,特别是空穴传输化合物和可在发光层中充当基质材料、特别是用于磷光发光体的基质材料的化合物。

5、在现有技术中,已知各种不同的含有选自氨基基团、桥连氨基基团和咔唑基团的基团的芳族化合物在电子器件中作为空穴传输材料和/或基质材料。

6、然而,对于适用于电子器件的可选化合物,仍存在着需求。对于在电子器件中使用时的性能数据方面,特别是在寿命、工作电压和效率方面的改进,也存在着需求。


技术实现思路p>

1、现在已发现,来自于上述结构类别的特定化合物非常适合用于电子器件中,特别是用于oled中,甚至更特别是在其中用作空穴传输材料和作为基质材料用于磷光发光体。所述化合物优选地导致所述器件的长寿命、高效率和低工作电压。还优选地,所述化合物具有低结晶倾向性、高玻璃化转变温度和高折射率。

2、本申请提供了一种下述式(i)或(ii)的化合物:

3、

4、其中出现的变量如下:

5、z1在每种情况下相同或不同,并选自cr1和cr3;

6、ar1是具有6至20个芳族环原子并且可被一个或多个r3基团取代的芳基基团,或具有5至20个芳族环原子并且可被一个或多个r3基团取代的杂芳基基团;

7、ar2在每种情况下相同或不同,并选自具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个r5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r5基团取代的杂芳族环系;

8、ar3是具有6至20个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的芳基基团,或具有5至20个芳族环原子并且可被一个或多个r2基团取代的杂芳基基团;

9、x1在每种情况下相同或不同,并且是选自-c(r4)2-、-c(r4)2-c(r4)2-、-cr4=cr4-、-si(r4)2-、nr4、o和s的二价基团;

10、arl选自具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个r5基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r5基团取代的杂芳族环系;

11、e是单键或选自c(r5)2、si(r5)2、n(r5)、o和s的二价基团;

12、r0选自h、d、具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个r6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r6基团取代的杂芳族环系;

13、r1在每种情况下相同或不同,并选自具有6至40个芳族环原子并且可被一个或多个r6基团取代的芳族环系和具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个r6基团取代的杂芳族环系;

14、r2在每种情况下相同或不同,并选自h、d、f、cn、si(r6)3、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个r0基团可彼此连接并且可形成环;其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团和所提到的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个r6基团取代;并且其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个ch2基团可被-r6c=cr6-、-c≡c-、si(r6)2、c=o、c=nr6、-c(=o)o-、-c(=o)nr6-、nr6、p(=o)(r6)、-o-、-s-、so或so2代替;

15、r3、r4、r5在每种情况下相同或不同,并选自h、d、f、c(=o)r6、cn、si(r6)3、n(r6)2、p(=o)(r6)2、or6、s(=o)r6、s(=o)2r6、具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个r3或r4或r5基团可彼此连接并且可形成环;其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团和所提到的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个r6基团取代;并且其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个ch2基团可被-r6c=cr6-、-c≡c-、si(r6)2、c=o、c=nr6、-c(=o)o-、-c(=o)nr6-、nr6、p(=o)(r6)、-o-、-s-、so或so2代替;

16、r6在每种情况下相同或不同,并选自h、d、f、c(=o)r7、cn、

17、si(r7)3、n(r7)2、p(=o)(r7)2、or7、s(=o)r7、s(=o)2r7、具有1至20

18、个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个r6基团可彼此连接并且可形成环;其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团和所提到的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个r7基团取代;并且其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个ch2基团可被-r7c=cr7-、-c≡c-、si(r7)2、c=o、c=nr7、-c(=o)o-、-c(=o)nr7-、nr7、p(=o)(r7)、-o-、-s-、so或so2代替;

19、r7在每种情况下相同或不同,并选自h、d、f、cn、具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系;其中两个或更多个r7基团可彼此连接并且可形成环;并且其中所提到的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可被f或cn取代;

20、k为0、1、2或3,其中在k=0的情况下,arl基团不存在,并且所述式的基团的氮原子(n)构成连接位置;

21、m为0或1,其中本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.下述式(I)或(II)的化合物:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于在式(I)和(II)之一中,在每种情况下一个或两个Z1基团是CR1,并且其它Z1基团是CR3。

3.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物,其特征在于X1是C(R4)2。

4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物,其特征在于-(ArL)k-符合下述式之一:

5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物,其特征在于Ar2在每种情况下相同或不同,并选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、萘基、芴基特别是9,9'-二甲基芴基和9,9'-二苯基芴基、苯并芴基、螺二芴基、茚并芴基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合的二苯并呋喃基、苯并稠合的二苯并噻吩基、萘基取代的苯基、芴基取代的苯基、螺二芴基取代的苯基、二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、嘧啶基取代的苯基和三嗪基取代的苯基,其中所提到的基团可各自被一个或多个R5基团取代。

6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物,其特征在于式(I)和(II)中的基团在每种情况下选自下述式:

7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物,其特征在于R0是H。

8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物,其特征在于R1在每种情况下相同或不同,并选自来自苯、联苯、三联苯、四联苯、萘、芴特别是9,9'-二甲基芴和9,9'-二苯基芴、苯并芴、螺二芴、茚并芴、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的单价基团,其中所述单价基团可各自被一个或多个R6基团取代。

9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物,其特征在于R2和R3是H。

10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物,其特征在于式(I)符合下述式之一:

11.一种用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的式(I)或(II)的化合物的方法,其特征在于将带有两个羧酸酯基团和至少一个反应性基团的苯化合物与含有硼酸基团和至少一个选自反应性基团X和芳族或杂芳族Ar基团的基团的苯化合物反应,其中所述硼酸基团和所述至少一个选自X和Ar基团的基团在所述苯环上彼此处于邻位或间位。

12.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子,所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的式(I)或(II)的化合物,其中连接到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)或(II)中被R1、R2、R3、R4或R5取代的任何期望的位置处。

13.一种制剂,所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求12所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子,以及至少一种溶剂。

14.一种电子器件,所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求12所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子。

15.根据权利要求14所述的电子器件,其特征在于它是有机电致发光器件并包含阳极、阴极和至少一个发光层,并且其特征在于所述化合物存在于所述器件的空穴传输性层中。

16.根据权利要求15所述的有机电致发光器件,其特征在于所述化合物存在于所述器件的电子阻挡层中。

17.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。

...

【技术特征摘要】

1.下述式(i)或(ii)的化合物:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于在式(i)和(ii)之一中,在每种情况下一个或两个z1基团是cr1,并且其它z1基团是cr3。

3.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物,其特征在于x1是c(r4)2。

4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物,其特征在于-(arl)k-符合下述式之一:

5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物,其特征在于ar2在每种情况下相同或不同,并选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、萘基、芴基特别是9,9'-二甲基芴基和9,9'-二苯基芴基、苯并芴基、螺二芴基、茚并芴基、茚并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并稠合的二苯并呋喃基、苯并稠合的二苯并噻吩基、萘基取代的苯基、芴基取代的苯基、螺二芴基取代的苯基、二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、嘧啶基取代的苯基和三嗪基取代的苯基,其中所提到的基团可各自被一个或多个r5基团取代。

6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物,其特征在于式(i)和(ii)中的基团在每种情况下选自下述式:

7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物,其特征在于r0是h。

8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物,其特征在于r1在每种情况下相同或不同,并选自来自苯、联苯、三联苯、四联苯、萘、芴特别是9,9'-二甲基芴和9,9'-二苯基芴、苯并芴、螺二芴、茚并芴、茚并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪的单价基团,其中所述单价基团可各自被一个或多个r6基...

【专利技术属性】
技术研发人员:埃尔维拉·蒙特内格罗特雷莎·穆希卡费尔瑙德弗洛里安·迈尔弗莱格弗兰克·福格斯
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:

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