钌催化2,2,5-三取代-1,3-环己二酮氢化去对称化合成多手性环己烷的方法技术

技术编号:26472225 阅读:65 留言:0更新日期:2020-11-25 19:12
一种钌催化转移氢化去对称化2,2,5‑三取代‑1,3‑环己二酮合成多手性环己烷骨架的方法。采用0.5‑5mol%钌催化剂,对2,2,5‑三取代1,3‑环己二酮化合物进行不对称转移氢化去对称化。得到相应的多手性环己烷骨架化合物,其对映体过量最多可达到>99.9%%。本发明专利技术操作简便实用易行,收率高,环境友好,催化剂商业可得,反应条件温和,具有潜在的实际应用价值。

【技术实现步骤摘要】
钌催化2,2,5-三取代-1,3-环己二酮氢化去对称化合成多手性环己烷的方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种应用钌的均相体系高对映选择性催化2,2,5三取代-1,3-环己二酮的转移氢化去对称化反应合成多手性环己烷骨架的方法。
技术介绍
多取代手性环己烷衍生物广泛存在于具有生理活性的化合物、天然产物和药物分子中。(参考文献一:(a)Ciochina,R.;Grossman,R.B.Polycyclicpolyprenylatedacylphloroglucinols.Chem.Rev.2006,106,3963;(b)Li,G.;Kusari,S.;Spiteller,M.Naturalproductscontaining‘decalin’motifinmicroorganisms.Nat.Prod.Rep.2014,31,1175.)。如oseltamivirphosphate(磷酸奥司他韦)是一种抗流感药物,对H5N1禽流感病毒有明显疗效。而脱落酸则表现出能够抑制大多数胚芽鞘生长的活性。(参考文献二:(a)Kim,C.U.;本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种钌催化2,2,5-三取代1,3-环己二酮合氢化去对称化合成多手性环己烷骨架的方法,其特征在于,所述催化体系为钌的手性二胺配合物,所述方法的反应式包括式Ⅰ和式Ⅱ:/n

【技术特征摘要】
1.一种钌催化2,2,5-三取代1,3-环己二酮合氢化去对称化合成多手性环己烷骨架的方法,其特征在于,所述催化体系为钌的手性二胺配合物,所述方法的反应式包括式Ⅰ和式Ⅱ:



式中:
R为C1-C12的烷基、苯基或含有取代基的芳环;所述取代基为吸电子或供电子的基团至少一种;R’为C1-C12的烷基、烯基、炔基或苄基。


2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述吸电子或供电子的基团为甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或卤素。


3.如权利要求1所述的方法,其特征在于:所述方法包括如下步骤:
(1)氮气气氛下,将催化剂、有机溶剂和甲酸/三乙胺共沸物加入1,3-二酮底物中得到反应物溶...

【专利技术属性】
技术研发人员:余长斌沈洪强孙蕾周永贵
申请(专利权)人:中国科学院大连化学物理研究所
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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