一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针，其结构式如下式I所示：本发明专利技术的近红外荧光探针是在近红外波长区域有较强的发射，其光热性质和化学稳定性都比较高。本发明专利技术所述的近红外荧光探针制备方法简单、荧光量子产率高和斯托克斯位移大，在发展近红外荧光探针和生物荧光成像中具有重要的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针及其制备方法与应用，属于近红外荧光探针

技术介绍
生物光学成像由于检测仪器发展成熟、灵敏度高、对比度高、分辨率高、成像直观、成像速度快和无损检测等优点被广泛应用于医学生物研究。依据检测方式的不同生物光学成像可分为荧光成像、生物发光成像、光声成像、光学断层层析成像等，其中，荧光成像(FluorescentImaging)是采用荧光报告基团(GFP、RFP及Cyt等)或荧光染料进行标记，是生物医学领域研究的重要手段，可用于研究目标分子的所在位置及浓度等，能在细胞水平获得更高的分辨率等优势。荧光探针分子由于其合成简单、灵敏度高、选择性好、响应时间短、可直接观察等优点，在分子、离子检测和细胞成像技术中得到广泛的研究和应用。而近红外(near-infrared，NIR)荧光染料标记技术由于较低的组织自发荧光和较强的组织穿透能力等特点，通过荧光染料标记可以对目标细胞进行实时、连续检测，在小动物活体成像方面具有广阔的应用前景，目本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针，其结构式如下式Ⅰ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针，其结构式如下式Ⅰ所示：



其中，X为O或S。


2.根据权利要求1所述的基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针，其特征在于，当X为O时，为具有呋喃结构的咔唑基有机双杂环近红外荧光探针：2-(2，6-双((E)-2-(5-(9H-咔唑-9-基)呋喃-2-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚烷基)丙二腈，结构式如下式Ⅱ所示：



当X为S时，为具有噻吩结构的咔唑基有机双杂环近红外荧光探针：2-(2，6-双((E)-2-(5-(9H-咔唑-9-基)噻吩-2-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚烷基)丙二腈，结构式如下式Ⅲ所示：





3.一种基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针的制备方法，包括步骤如下：
(1)2，6-二甲基-4-吡喃酮与丙二腈反应，得到2，6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈；
(2)咔唑与5-溴-2-呋喃甲醛或5-溴噻吩-2-甲醛反应，得到5-(9H-咔唑-9-基)呋喃-2-甲醛或5-(9H-咔唑-9-基)噻吩-2-甲醛；
(3)将步骤(1)的2，6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈与步骤(2)的5-(9H-咔唑-9-基)呋喃-2-甲醛或5-(9H-咔唑-9-基)噻吩-2-甲醛反应，得到基于咔唑基的有机双杂环近红外荧光探针。


4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，2，6-二甲基-4-吡喃酮与丙二腈反应具体如下：
将2，6-二甲基-4-吡喃酮、丙二腈和醋酸酐混合后，于140-150℃下加热反应8-12h，反应结束后减压蒸馏得到粗产物，粗产物用硅胶色谱柱提纯，得黄白色固体产物2，6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈。


5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，2，6-二甲基-4-吡喃酮与丙二腈的摩尔比为1：(1-2)，2,6-二甲基-4-吡喃酮与醋酸酐的摩尔体积比为1:(1-5)，单位，mol/L，硅胶色谱柱的溶剂为二氯甲烷与甲醇的混合溶剂，二氯甲烷与甲醇的体积比为9-10:1。


6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，当咔唑与5-溴-2-呋喃甲醛反应时，得到5-(9H-咔唑-9-基)呋喃-2-甲醛，具体反应过程如下：
在氮气保护下，将碘化亚铜、碳酸钾、咔唑、5-溴-2-呋喃甲醛和N,N-二甲基甲酰胺在130-150℃下加热40-...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘鸿志，王清正，
申请(专利权)人：山东大学，
类型：发明
国别省市：山东;37