用于高渗透性和选择性人工水通道的附着肽的柱[5]芳烃及其合成与表征制造技术

根据本发明专利技术，提供一种合成和分离附着肽的(pS)‑柱[5]芳烃和(pR)‑柱[5]芳烃的方法。附着肽的(pR)‑柱[5]芳烃可以形成用于水传输的具有纳米管结构的单分子通道。本文讨论了开发高渗透性和选择性水通道的附着肽的(pR)‑柱[5]芳烃的合成方法，该方法包括将附着肽的(pR)‑柱[5]芳烃结合到脂质体膜中，通过停流光散射实验来测量附着肽的(pR)‑柱[5]芳烃的水渗透率，通过圆二色性和UV‑vis技术来确定单通道水渗透率，通过测量不同温度下的水渗透率来计算活化能，并通过采用不同的溶质作为渗透剂来估算相对溶质截留。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于高渗透性和选择性人工水通道的附着肽的柱[5]芳烃及其合成与表征相关申请的交叉引用本申请要求2018年3月21日提交的新加坡专利申请10201802298R的优先权权益，其内容通过引用全部并入本文用于所有目的。
本专利技术涉及一种合成附着肽的柱[5]芳烃的水解产物的方法。本专利技术还涉及这种水解产物及其用途。
技术介绍
水孔蛋白(Aquaporin，AQP)是由最窄的缩窄处为的沙漏状结构组成的水通道蛋白。该独特的结构不仅允许快速的水传输(约108-109分子/秒/通道)，还防止溶质传输。这种传输性质激发了对将AQP改造成合成膜用于脱盐和水净化应用的广泛研究。此后，已经设计和制造了若干类具有出色的水通量和脱盐性能的基于AQP的仿生膜。然而，AQP生产成本高、AQP稳定性低以及AQP膜制造的挑战阻碍了AQP的大规模应用。因此，被构造为具有水渗透中心孔和外部疏水性壳的兼容结合到脂膜中的人工水通道被视为AQP的替代。已经基于化学合成和自组装，设计并开发了若干类人工水通道，提高人工水通道的导水速率和选择性。然而，常规的水本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成附着肽的柱[5]芳烃的水解产物的方法，所述方法包括：/n由二烷氧基苯形成羧基基团取代的柱[5]芳烃；/n在有机溶剂中使所述羧基基团取代的柱[5]芳烃与三肽混合以形成附着肽的柱[5]芳烃，其中所述三肽具有末端-NH

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180321 SG 10201802298R1.一种合成附着肽的柱[5]芳烃的水解产物的方法，所述方法包括：
由二烷氧基苯形成羧基基团取代的柱[5]芳烃；
在有机溶剂中使所述羧基基团取代的柱[5]芳烃与三肽混合以形成附着肽的柱[5]芳烃，其中所述三肽具有末端-NH2基团和末端酯；及
在碱的存在下，使所述附着肽的柱[5]芳烃水解，以得到所述附着肽的柱[5]芳烃的所述水解产物。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，形成所述羧基基团取代的柱[5]芳烃包括在有机酸催化剂的存在下使所述二烷氧基苯与多聚甲醛混合以形成二烷氧基柱[5]芳烃。


3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述二烷氧基苯包括1,4-二甲氧基苯。


4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述有机酸催化剂包括三氟化硼乙醚、对甲苯磺酸或三氟乙酸。


5.根据权利要求2至4中任一项所述的方法，其特征在于，所述二烷氧基柱[5]芳烃包括1,4-二甲氧基柱[5]芳烃。


6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述柱[5]芳烃由下式表示：





7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其特征在于，形成所述羧基基团取代的柱[5]芳烃包括在催化剂的存在下使所述柱[5]芳烃与乙酸烷基酯混合以形成羰基基团取代的柱[5]芳烃。


8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述催化剂包括碘化钾或碘化钠。


9.根据权利要求7或8所述的方法，其特征在于，所述乙酸烷基酯包括溴乙酸丁酯、溴乙酸乙酯、溴乙酸甲酯或溴乙酸丙酯。


10.根据权利要求7至9中任一项所述的方法，其特征在于，所述羰基基团取代的柱[5]芳烃包括乙氧羰基甲氧基取代的柱[5]芳烃。


11.根据权利要求7至10中任一项所述的方法，其特征在于，形成所述羧基基团取代的柱[5]芳烃包括使所述羰基基团取代的柱[5]芳烃与碱性溶液混合以形成所述羧基基团取代的柱[5]芳烃。


12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述碱性溶液包括氢氧化铯、氢氧化锂、氢氧化钾或氢氧化钠。


13.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述羧基基团取代的柱[5]芳烃由下式表示：





14.根据权利要求1至13中任一项所述的方法，其特征在于，使所述羧基基团取代的柱[5]芳烃与所述三肽混合包括在惰性气氛下使所述羧基基团取代的柱[5]芳烃与所述三肽在45℃至70℃的温度下混合12小时至180小时。


15.根据权利要求1至14中任一项所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂包括无水二甲基甲酰胺、4-二甲基氨基吡啶和N-乙基-N′-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。


16.根据权利要求1至15中任一项所述的方法，其特征在于，所述三肽包括NH2-L-Phe-L-Phe-L-Phe-O-甲基、NH2-L-Phe-L-Phe-L-Phe-O-乙基、NH2-L-Phe-L-Phe-L-Phe-O-丙基、NH2-D-Phe-D-Phe-D-Phe-O-甲基、NH2-D-Phe-D-Phe-D-Phe-O-乙基、或NH2-D-Phe-D-Phe-D-Phe-O-丙基。


17.根据权利要求1至16中任一项所述的方法，还包括：对所述附着肽的柱[5]芳烃进行柱层析以产生馏分，所述馏分包括所述附着肽的柱[5]芳烃的非对映异构混合物，使所述非对映异构混合物与丙酮混合，然后过滤所述非对映异构混合物以得到残余物和滤液，其中所述残余物包含非对映异构体pR，以及所述滤液包含非对映异构体pS。


18.根据权利要求1至17中任一项所述的方法，其特征在于，使所述附着肽的柱[5]芳烃进行水解包括使附有肽的支柱[5]芳烃与碱混合8...

【专利技术属性】
技术研发人员：李庆，王蓉，陈俊丰，
申请(专利权)人：南洋理工大学，
类型：发明
国别省市：新加坡;SG