多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置制造方法及图纸

技术编号:26254039 阅读:29 留言:0更新日期:2020-11-06 17:41
本发明专利技术的课题在于提供一种新颖的多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。通过提供利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物,而增加有机EL元件用材料的选择项,另外,通过将新颖的多环芳香族化合物用作有机电场发光元件用材料,而提供优异的有机EL元件,由此解决所述课题。

【技术实现步骤摘要】
多环芳香族化合物、有机电场发光元件、显示装置及照明装置本申请是分案申请,母案的申请号:201580001402.6,申请日:2015年02月18日,名称:多环芳香族化合物及其制造方法、有机元件用材料及其应用。
本专利技术涉及一种多环芳香族化合物或其缩合系多聚体、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。
技术介绍
从前,使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现小电力化或薄型化而得到各种研究,进而,包含有机材料的有机电场发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其,关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发,及关于具备空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发,迄今为止,不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。有机电致发光(Electroluminescence,EL)元件具有如下的结构,所述结构包括:包含阳极及阴极的一对电极,及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中,有发光层,或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层等,且已开发有适合于这些层的各种有机材料。作为发光层用材料,例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外,作为空穴传输材料,例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外,作为电子传输材料,例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。另外,近年来,作为用于有机EL元件或有机薄膜太阳电池的材料,还报告有对三苯基胺衍生物进行改良而成的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料,其特征在于:参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD),使构成三苯基胺的芳香环彼此连结,由此提高其平面性。在所述文献中对例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷传输特性进行了评价,但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法,另外,若所连结的元素不同,则化合物整体的电子状态不同,因此自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍然未知。此种化合物的例子在别处也可看到(国际公开第2011/107186号公报)。例如,具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物因可发出波长更短的磷光,故作为蓝色的发光层用材料有益。另外,作为夹持发光层的电子传输材料或空穴传输材料,还需要具有T1大的新颖共轭结构的化合物。有机EL元件的主体材料通常为利用单键或磷原子或硅原子将多个苯或咔唑等现有的芳香环连结而成的分子。其原因在于:通过将多个共轭系比较小的芳香环加以连结,主体材料所需的大的最高占据分子轨道(HighestOccupiedMolecularOrbital,HOMO)-最低未占分子轨道(LowestUnoccupiedMolecularOrbital,LUMO)间隙(薄膜中的带隙Eg)得到担保。进而,在使用磷光材料或热活性型延迟荧光材料的有机EL元件的主体材料中,还需要高的三重态激发能量(ET),但通过将施体性或接受性的芳香环或取代基连结于分子上,而使三重态激发状态(T1)的单占分子轨道(SinglyOccupiedMolecularOrbital,SOMO)1及SOMO2局部存在化,并减小两轨道间的交换相互作用,由此可提升三重态激发能量(ET)。但是,共轭系小的芳香环的氧化还原稳定性并不充分,将连结有现有的芳香环的分子用作主体材料的元件的寿命并不充分。另一方面,具有扩张π共轭系的多环芳香族化合物通常氧化还原稳定性优异,但HOMO-LUMO间隙(薄膜中的带隙Eg)或三重态激发能量(ET)低,因此被认为不适合主体材料。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]国际公开第2004/061047号公报[专利文献2]日本专利特开2001-172232号公报[专利文献3]日本专利特开2005-170911号公报[专利文献4]国际公开第2012/118164号公报[专利文献5]国际公开第2011/107186号公报
技术实现思路
[专利技术所欲解决的课题]如上所述,作为用于有机EL元件的材料,已开发有各种材料,但为了增加有机EL元件用材料的选择项,而期望开发一种包含与现有的材料不同的化合物的材料。尤其,自专利文献1~专利文献4中所报告的NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性或其制造方法仍然未知。[解决问题的技术手段]本专利技术人等人为了解决所述课题而努力研究的结果,发现了一种利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的新颖的多环芳香族化合物,并成功制造出所述多环芳香族化合物。另外,发现通过将含有所述多环芳香族化合物的层配置于一对电极间来构成有机EL元件,而可获得优异的有机EL元件,从而完成了本专利技术。即,本专利技术提供如下的多环芳香族化合物或其多聚体,进而提供含有如下的多环芳香族化合物或其多聚体的有机EL元件用材料。[1]一种多环芳香族化合物或多环芳香族化合物的多聚体,所述多环芳香族化合物由下述通式(1)表示,所述多环芳香族化合物的多聚体具有多个由下述通式(1)所表示的结构。[化10](所述式(1)中,A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可被取代,Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基或烷基,X1及X2分别独立地为O、N-R、S或Se,所述N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基,另外,所述N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结,且由式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代)[2]根据所述[1]所记载的多环芳香族化合物或其多聚体,其中A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代,另外,这些环具有与包含Y1、X1及X2的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环,Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R及Ge-R的R为芳基或烷基,X1及X2分别独立地为O、N-R、S或Se,所述N-R的R为可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的杂芳基或烷基,另外,所述N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环和/或C环键结,所述-C(-R)2-的R为氢或烷基,由式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代,且在多聚体的情况下为具有2个或3个由通式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体。[3]根据所述本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种多环芳香族化合物,其具有3个以上由下述通式(1)所表示的结构,/n

【技术特征摘要】
20140218 JP 2014-028750;20141007 JP 2014-2060491.一种多环芳香族化合物,其具有3个以上由下述通式(1)所表示的结构,



所述式(1)中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可被取代,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基,
X1及X2分别独立地为O、N-R、S或Se,所述N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基或烷基,另外,所述N-R的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环和/或C环键结,且
由通式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代。


2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物,其中,
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环,这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代,另外,这些环具有与由Y1、X1及X2构成的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环,
Y1为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R,所述Si-R和Ge-R的R为芳基或烷基,
X1及X2分别独立地为O、N-R、S或Se,所述N-R的R为可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的杂芳基或烷基,另外,所述N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环和/或C环键结,所述-C(-R)2-的R为氢或烷基,
由所述通式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由卤素或重氢取代,且
在多聚体的情况下,所述多环芳香族化合物为具有3个由通式(1)所表示的结构的三聚体。


3.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物,其为具有3个以上由下述通式(2)所表示的结构的多聚体的化合物,
所述多聚体为以由多个单元结构共有下述通式(2)所表示的单元结构中所含有的任意的环的方式进行键结的形态,或者为以由下述通式(2)所表示的单元结构中所含有的任意的环彼此进行缩合的方式进行键结的形态,



所述式(2)中,
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代,另外,R1~R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环,其中邻接的基是指在同一环上邻接的基,所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基或烷基取代,其中上述定义中的芳基为碳数为6~30的芳基,杂芳基为碳数为2~30的杂芳基,烷基为碳数为1~18的烷基,烷氧基为碳数为1~18的烷氧基,芳氧基为碳数为6~16的芳氧基,
Y1为B,
X1及X2分别独立地为O、N-R或S,所述N-R的R为可由碳数为1~12的烷基取代的碳数为6~12的芳基、可由碳数为1~12的烷基取代的碳数为2~15的杂芳基或碳数为1~6的烷基,另外,所述N-R的R可通过-O-、-S-、-C(-Ra)2-或单键而与所述a环、b环和/或c环键结,所述Ra为碳数为1~6的烷基,且
由式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代。


4.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分别独立地为氢、碳数为6~30的芳基、碳数为2~30的杂芳基或二芳基氨基,其中所述二芳基氨基的芳基为碳数为6~12的芳基,另外,R1~R11中的邻接的基彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数为9~16的芳基环或碳数为6~15的杂芳基环,其中邻接的基是指在同一环上邻接的基,所形成的环中的至少一个氢可由碳数为6~10的芳基取代,
Y1为B,
X1及X2分别独立地为O、N-R或S,所述N-R的R为碳数为6~10的芳基或碳数为1~4的烷基,且
由式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由重氢取代。


5.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物,其中,所述通式(2)所表示的结构由下述式(1-1)、下述式(1-2)、下述式(1-4)、下述式(1-10)、下述式(1-49)、下述式(1-81)、下述式(1-91)、下述式(1-100)、下述式(1-141)、下述式(1-151)、下述式(1-176)、下述式(1-411)或下述式(1-447)表示,





6.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物,其中,所述通式(2)所表示的结构由下述式(1-50)、下述式(1-152)、下述式(1-201)、下述式(1-401)、下述式(1-1048)、下述式(1-1049)、下述式(1-1050)、下述式(1-1069)、下述式(1-1084)、下述式(1-1090)、下述式(1-1092)、下述式(1-1101)、下述式(1-1102)、下述式(1-1103)、下述式(1-1145)、下述式(1-1152)、下述式(1-1159)、下述式(1-1201)、下述式(1-1210)或下述式(1-1271)表示,








7.根据权利要求3所述的多环芳香族化合物,其中,所述通式(2)所表示的结构由下述式(1-1-1)、下述式(1-79)、下述式(1-142)、下述式(1-152-2)、下述式(1-158)、下述式(1-159)、下述式(1-1006)、下述式...

【专利技术属性】
技术研发人员:畠山琢次中塚宗一郎中嶋贵一平井大贵小野洋平枝连一志倪静萍松下武司生田利昭
申请(专利权)人:学校法人关西学院捷恩智株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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