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一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号:26160912 阅读:80 留言:0更新日期:2020-10-31 12:43
本发明专利技术属于荧光分子探针领域,公开了一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用。本发明专利技术的制备方法包括以7‑羟基香豆素为原料合成中间体7‑羟基‑8‑香豆素醛,再以中间体7‑羟基‑8‑香豆素醛为原料合成第二中间产物8‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)‑7‑羟基‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮,再与2,4‑二硝基苯磺酰氯通过取代反应合成香豆素类荧光探针。本发明专利技术荧光探针对ONOO

【技术实现步骤摘要】
一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术属于荧光分子探针领域,涉及一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用,特别是涉及一种检测过氧亚硝酸盐(ONOO-)的香豆素类荧光探针的制备方法及应用。
技术介绍
过氧亚硝酸盐(ONOO-)是生命系统中最重要的内源性活性氧(ROS)之一,在各种生理和病理过程(例如信号转导和抗菌活性)中起着至关重要的作用。但是,由于其强大的氧化和硝化能力,高水平的ONOO-可能会损坏许多生物分子,包括脂质,DNA,蛋白质和酶,这可能进一步影响细胞过程,甚至引起细胞坏死和凋亡,最终导致各种疾病的出现,例如心血管疾病和损伤,自身免疫和炎性疾病,阿尔茨海默氏病,甚至癌症。即使这些是已知事实,由于其在体内的低浓度,高反应性和短寿命,其在生命系统中的许多方面仍不清楚。因此,开发快速,选择性,灵敏的生物体内ONOO-检测方法,对进一步了解生物ONOO-具有十分重要意义。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术要解决的技术问题在于提供一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用,该荧光探针合成简单,结构新颖,应用于体外检测本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种香豆素类荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种香豆素类荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:





2.一种权利要求1所述香豆素类荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.将7-羟基香豆素与六次甲基四胺,溶于乙酸溶剂,70~100℃温度条件下反应,反应结束后降温至70℃以下,加入盐酸调节体系pH值至2-5,乙酸乙酯萃取,乙醇重结晶得到如式(Ⅰ’)所示结构的第一中间产物;



S2.将所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶剂,110~120℃温度条件下反应,反应结束后加水析出固体,过滤得到如式(Ⅱ)所示结构的第二中间产物;



S3.将所述第二中间产物、4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和碳酸钾溶于乙腈溶剂,在70~90℃反应,反应完毕后减压浓缩反应得到的产物,乙醇重结晶得到所述香豆素类荧光探针。


3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,7-羟基...

【专利技术属性】
技术研发人员:汤艳峰王纯孙同明王敏敏王金王淼崔会会沈璐婕陈迁浴
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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