一种5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:26160799 阅读:25 留言:0更新日期:2020-10-31 12:42
本发明专利技术公开了一种5‑取代‑1,3,4‑噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用。本发明专利技术所述5‑取代‑1,3,4‑噻二唑Schiff碱衍生物的结构通式为:

【技术实现步骤摘要】
一种5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用
本专利技术属于化学合成领域,涉及一种新型5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备方法及应用。技术背景Schiff碱主要是由伯胺和活泼羰基化合物缩聚得到的含有亚胺或甲亚胺基团的一类有机化合物。在具有抗疟疾、抗炎、抑菌等生物活性的各种天然、非天然化合物中都存在亚胺或甲亚胺基,这些化合物中存在的亚胺基对它们的生物活性至关重要。迄今为止,已有大量关于Schiff碱类化合物研究文献报道,其在医药、催化、抗腐蚀等领域有重大应用。从Schiff碱本身的结构可知,其可以联接不同的化学结构,或引入各类功能基团。可以灵活地选择反应物进行制备,即通过改变取代基的种类以及取代基的位置,设计、合成出结构和性质丰富的Schiff碱衍生物,这些化合物在生理生化方面具有重要意义。1,3,4-噻二唑具有广泛的生物活性,如抗菌、抗炎、抗癌、抗结核、抗寄生虫、抗腐蚀、抗氧化、除草和杀虫等。特别地,含有1,3,4-噻二唑的Schiff碱类化合物在专利技术药物方面是一种本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物,其特征在于:该Schiff碱衍生物的化学结构通式为:

【技术特征摘要】
1.一种5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物,其特征在于:该Schiff碱衍生物的化学结构通式为:其中,R为4-硝基苯基、3-甲氧基苯基、4-正丙基苯基、4-溴苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-5-硝基苯基、2-甲氧基、2,4-二氯苯基中的其中一种,R'为4-硝基苯基、4-羟基苯基、2-硝基苯基、2-溴苯基中的其中一种。


2.根据权利要求1所述的5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
(1)5-取代-1,3,4-噻二唑的制备
将取代苯甲酸和氨基硫脲放置于三口瓶中,接好回流装置,冰水浴条件下,将三氯氧磷缓慢加入三口瓶中,滴毕,撤掉冰水浴,加热至75-80℃,搅拌回流0.5-1h;移去热源,冷却至室温,然后冰水浴条件下,缓慢加入水,加毕,升温至回流,反应4-5h,薄层色谱监测反应,待反应完成后,停止加热,自然冷却,调节pH至7-8,趁热抽滤,得固体粉末,重结晶,干燥,得到5-取代-1,3,4-噻二唑;
(2)5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备
取5-取代-1,3,4-噻二唑,无水乙醇于三口烧瓶中,加热至回流,将取代苯甲醛用适量乙醇溶解,将其滴入三口烧瓶中,滴毕,加入适量四丁基溴化铵,加入冰乙酸,适量分子筛,回流5-8h,TLC监测反应,待反应完全后,将反应瓶中物质倒入碎冰中冷却,过滤,重结晶,干燥,得到5-取代-1,3,4-噻二唑Schiff碱衍生物。

【专利技术属性】
技术研发人员:王美怡彭雅琦韩君君
申请(专利权)人:天津科技大学
类型:发明
国别省市:天津;12

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