一种大麻二酚的合成方法技术

本发明专利技术属于化学制药领域，具体公开一种大麻二酚的合成制备方法，包括如下步骤：S1，以2,4‑二甲氧基‑6‑戊基苯甲酸甲酯为原料，在路易斯酸的催化条件下与(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇进行偶联反应得到中间体（I）；S2，将制备得到的中间体（I）在强碱的作用下高温脱羧，制备得到中间体（II）；S3，将制备得到的中间体（II）在三溴化硼的作用下脱出甲基得到最终产物大麻二酚。本发明专利技术所得到的大麻二酚的纯度为99.90—99.99%；最后制得的合格纯度原料药时总产率最高可达60～80％，工艺明显提高，其具有很好的工业应用前景。

A synthetic method of cannabinol

【技术实现步骤摘要】
一种大麻二酚的合成方法
本专利技术属于化学制药领域，具体涉及一种大麻二酚的合成方法。
技术介绍
大麻已在传统医学中使用了数千年，并于19世纪30年代首次引入西方医学。最初的用途是镇痛、镇静、抗炎、镇痉和抗惊厥的作用。100多年后，由于对其安全性的担忧，大麻从被列为用于医学治疗的药物转变为麻醉性药物，1970年之前在美国被归类为附表I药物，这意味着它没有被接受的医学用途。大麻二酚别名左旋-反式-大麻二酚，英文名为(-)-Cannabidiol，是非常有市场价值的原料药，该化合物结构式为：目前大麻二酚主要被应用于保护神经，抗痉挛，抗炎和抗焦虑等作用。2015年英国GW生物制药公司宣布：更新其纯大麻二酚用于难治性儿童癫痫病的临床试验资料，2014年此药已取得美国FDA罕见病药和快通道审批的认可，用于治疗婴儿严重肌阵挛性癫痫，这使得此药物的市场前景变得更加广泛。廉价、高效和操作简便，适合于工业化生产的合成工艺，对于大麻二酚的应用也将有很大的推动作用。US20090036523A1以橄榄醇作为起始原料，用对甲苯磺酸催化，一本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种大麻二酚的合成方法，其特征在于， 包括如下步骤：/nS1，以2,4-二甲氧基-6-戊基苯甲酸甲酯为原料，在路易斯酸的催化条件下与(1S ,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇进行偶联反应得到中间体（I）；/nS2，将制备得到的中间体（I）在强碱的作用下高温脱羧，制备得到中间体（II）；/nS3，将制备得到的中间体（II）在三溴化硼的作用下脱出甲基得到最终产物大麻二酚。/n

【技术特征摘要】
1.一种大麻二酚的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1，以2,4-二甲氧基-6-戊基苯甲酸甲酯为原料，在路易斯酸的催化条件下与(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇进行偶联反应得到中间体（I）；
S2，将制备得到的中间体（I）在强碱的作用下高温脱羧，制备得到中间体（II）；
S3，将制备得到的中间体（II）在三溴化硼的作用下脱出甲基得到最终产物大麻二酚。


2.根据权利要求1所述的一种大麻二酚的合成方法，其特征在于，所述S1包括如下步骤：
S11，原料2,4-二甲氧基-6-戊基苯甲酸甲酯与(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇在三氟化硼乙醚催化条件下发生偶联反应；
S12，反应溶剂为DMF、二氯甲烷或四氢呋喃中的一种；
S13，反应后处理所使用的酸为盐酸、硫酸或醋酸中的一种。


3..根据权利要求1所述的一种大麻...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱常成，席亮，尹子丽，金毅，廖荣，李之恒，甘昌敏，杨金芳，谢富兰，
申请(专利权)人：云南自由贸易试验区睿之成医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：云南;53