一种咔唑衍生物及其制备方法和用途技术

本发明专利技术涉及显示技术领域，具体涉及一种咔唑衍生物及其制备方法和用途。本发明专利技术提供的咔唑衍生物，具有如通式Ⅰ所示的结构，本发明专利技术提供的咔唑衍生物，其作为有机电致发光器件发光层主体材料时具有平衡的空穴和电子传输性能，有利于器件发光效率的提升。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑衍生物及其制备方法和用途
本专利技术涉及显示
，具体涉及一种咔唑衍生物及其制备方法和用途。
技术介绍
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它可提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机电致发光装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED器件中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过吸收能量到激发态，当有机发光化合物从激发态返回到基态时，发射光。决定有机电致发光器件性能的关键因素不仅受各功能层的材料性质的影响，还受器件结构的影响，其中对于OLED器件而言，有机发光层材料起到至关重要的作用。现有OLED器件多采用一种或一种以上主体材料掺杂一种或一种以上的客体材料制备而成，其中，主体材料对器件的发光效率和性能具有重要的影响。现有发光层主体材料由于其玻璃态转变温度低，易于重结晶等因素，导致其电子与空穴传输速率不平衡，三线态能级低，器件寿命较短。因此，开发具有合适的三线态能级，可平衡电子与空穴传输速率，延长器件寿命的主体材料是提高目前有机电致发光器件性能的关键。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术中发光层主体材料的电子与空穴传输速率不平衡、三线态能级低、将其应用到有机电致发光器件中器件寿命短的缺陷。本专利技术所采用的方案如下：一种咔唑衍生物，具有如下所示的结构：其中，Y1、Y2各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR1、SR1、N(R1)2，或Y1、Y2彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，L2选自CR2R3，R2、R3各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，或R2、R3彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基，L1选自连接键、取代或未取代的C6-C30芳基，Ar选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，Ar3-Ar5各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR1、SR1、N(R1)2，或Ar3-Ar5中相邻两者之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，R1各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。优选的，具有如下所示的结构：X1-X5各自独立选自N或CR4，每个R4彼此独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，或相邻的R4之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。优选的，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅲ所示结构：Ar1、Ar2各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。优选的，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅳ所示结构：Ar1与R4彼此连接构成取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。优选的，具有如下所示的结构：其中，W1、W2各自独立选自单键、O、S、NR1，且W1、W2中至少一个为单键，R4的定义如前所述。优选的，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅵ或通式Ⅶ所示结构：其中，W1、W2、R4的定义如前所述。优选的，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅷ所示结构：其中，W1、W2、R4的定义如前所述。优选的，R2、R3彼此连接构成取代或未取代的芴基。优选的，所述取代的C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、芴基中的取代基各自独立选自氘原子、卤素、硝基、氰基，或由氘原子、卤素、氰基或硝基中的一个或多个取代或未取代的C1-C4的烷基、C6-C12的芳基、C3-C12的杂芳基。优选的，所述咔唑衍生物具有下述任一所示的分子结构：本专利技术还提供一种如上述所述咔唑衍生物的制备方法，所述咔唑衍生物的制备方法如下所示：以中间体3-Ⅰ所示的化合物为原料，在催化剂存在下与原料C所示化合物经偶联反应得到中间体4-Ⅰ所示化合物；中间体4-Ⅰ所示化合物在催化剂作用下经关环反应得到中间体5-Ⅰ所示化合物；中间体5-Ⅰ所示化合物与式D所示化合物在催化剂作用下经偶联反应得到通式Ⅰ所示化合物；所述通式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：其中，X为卤素，优选的，X为溴或氯。优选的，所述中间体3-Ⅰ所示的化合物的制备方法如下所示：以式(A)所示的化合物和式(B)所示的化合物为起始原料，在催化剂存在下经偶联反应得到中间体1-Ⅰ所示化合物；中间体1-Ⅰ所示化合物在催化剂的作用下经关环反应得到中间体2-Ⅰ所示化合物；中间体2-Ⅰ所示化合物与BOC酸酐反应得到中间体3-Ⅰ所示化合物；所述中间体3-Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：其中，T1选自-B(OH)2、-Bpin。其中，Bpin为频哪醇硼酸酯。可选的，所述以中间体3-Ⅰ所示的化合物为原料，在催化剂存在下与原料C所示化合物经Suzuki-MiyauraCoupling反应得到中间体4-Ⅰ所示化合物；中间体4-Ⅰ所示化合物在催化剂作用下经Friedel-Craftsalkylation关环反应得到中间体5-Ⅰ所示化合物。本专利技术所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基。本专利技术所述环烷基是指衍生自具有3至40个碳原子的单环或多环非芳族烃的取代基。这种环烷基的实例包本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，具有如下所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，具有如下所示的结构：



其中，Y1、Y2各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR1、SR1、N(R1)2，或Y1、Y2彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，
L2选自CR2R3，R2、R3各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，或R2、R3彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基，
L1选自连接键、取代或未取代的C6-C30芳基，
Ar选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基，
Ar3-Ar5各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR1、SR1、N(R1)2，或Ar3-Ar5中相邻两者之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，
R1各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。


2.根据权利要求1所述的咔唑衍生物，其特征在于，具有如下所示的结构：



X1-X5各自独立选自N或CR4，
每个R4彼此独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，或相邻的R4之间彼此连接构成取代或未取代C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。


3.根据权利要求1或2所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅲ所示结构：



Ar1、Ar2各自独立选自H、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。


4.根据权利要求1-3任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅳ所示结构：



Ar1与R4彼此连接构成取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基。


5.根据权利要求1-4任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，具有如下所示的结构：



其中，W1、W2各自独立选自单键、O、S、NR1，且W1、W2中至少一个为单键，R4的定义同权利要求2。


6.根据权利要求1-5任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅵ或通式Ⅶ所示结构：



其中，W1、W2的定义同权利要求5，R4的定义同权利要求2。


7.根据权利要求1-6任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物具有如下通式Ⅷ所示结构：



其中，W1、W2的定义同权利要求5，R4的定义同权利要求2。


8.根据权利要求1-7任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，R2、R3彼此连接构成取代或未取代的芴基。


9.根据权利要求1-8任一项所述的咔唑衍生物，其特征在于，所述取代的C1-C10烷基、C1-C10环烷基、C6-C30芳基、C3-C30杂芳基、芴基中的取代基各自独立选自氘原子、卤素、硝基、氰基，或由氘原子、卤素、氰基或硝基中的一个或多个取代或未取...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈志宽，魏定纬，蔡烨，李祥智，谢坤山，丁欢达，李文成，叶益腾，张俣，郑培灿，金康益，
申请(专利权)人：宁波卢米蓝新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：浙江;33