新型有机磷光材料的制备方法及其在喷墨打印油墨和书写墨水方面的应用技术

本发明专利技术涉及有机磷光材料技术领域，尤其是涉及一种新型有机磷光材料及其制备方法和应用。所述有机磷光材料，包括化合物A以及与其配合使用的化合物B。主体化合物B无磷光发射只有微弱的荧光发射，但将化合物A掺杂到主体化合物B中以后得到的掺杂材料，不仅具有很强的荧光，而且具有较长时间的磷光，且磷光的颜色可以随着客体的种类改变而改变，掺杂材料的波长可以由青色的496nm到红色607nm之间任意调控，可作为油墨或墨水用于打印或书写绘画且具有很好的防伪特性等。

【技术实现步骤摘要】
新型有机磷光材料的制备方法及其在喷墨打印油墨和书写墨水方面的应用
本专利技术涉及有机磷光材料
，尤其是涉及一种新型有机磷光材料及其制备方法和应用。
技术介绍
随着社会的发展假冒伪劣产品给人类社会带来了很大的经济，环境甚至是健康问题。1-4而磷光材料由于在撤掉激发源以后还会有一段从几十微秒甚至到几十分钟不等的余晖，所以在抗干扰方面具有很大的优势，因而被广泛应用在生物成像，器件、加密防伪等领域。5-8但是由于传统的磷光材料以无机贵金属为主，制备复杂且经济代价极高。9-11所以市场大多数的发光防伪材料都是建立在荧光材料的基础上，由于荧光材料在市场上容易获得所以具有一定的复制性。所以很有必要开发出简单，有效且经济的磷光材料。有鉴于此，特提出本专利技术。参考文献：(1)Erevelles,S.；Fukawa,N.；Swayne,L.BigDataConsumerAnalyticsandtheTransformationofMarketing.J.Bus.Res.2016,69,897-904.(2)Liu,X.；Wang,Y.；Li,X.；Yi,Z.；Deng,R.；Liang,L.；Xie,X.；Loong,D.T.B.；Song,S.；Fan,D.；All,A.H.；Zhang,H.；Huang,L.；Liu,X.BinaryTemporalUpconversionCodesofMn2+-ActivatedNanoparticlesforMultilevelAnti-Counterfeiting.Nat.Commun.2017,8,899-906(3)MerugaJ.M.；Fountain,C.；Kellar,J.；Crawford,G.；Baride,A.；May,P.S.；Cross,W.；Hoover,R.Multi-LayeredCovertQRCodesforIncreasedCapacityandSecurity.Int.J.Comput.Appl.2015,37,17-27.(4)Ji,X.；Wu,R.T.；Long,L.；Ke,X.S.；Guo,C.；Ghang,Y.J.；Lynch,V.M.；Huang,F.；J.Sessler,L.Encoding,Reading,andTransformingInformationUsingMultifluorescentSupramolecularPolymericHydrogels.Adv.Mater.2018,30,1705480.(5)Xu,S.；Chen,R.；Zheng,C.；Huang,W.ExcitedStateModulationforOrganicAfterglow:MaterialsandApplications.Adv.Mater.2016,28,9920-9940.(6)Shoji,Y.；Ikabata,Y.；Wang,Q.；Nemoto,D.；Sakamoto,A.；Tanaka,N.；Seino,J.；Nakai,H.；Fukushima,T.UnveilingaNewAspectofSimpleArylboronicEsters:Long-LivedRoom-TemperaturePhosphorescencefromHeavy-Atom-FreeMolecules.J.Am.Chem.Soc.2017,139,2728-2733.(7)Bolton,O.；Lee,K.；H.Kim,J.；Lin,K.Y.；Kim,J.ActivatingEfficientPhosphorescencefromPurelyOrganicMaterialsbyCrystalDesign.Nat.Chem.2011,3,205-210.(8)Hirata,S.RecentAdvancesinMaterialswithRoom-TemperaturePhosphorescence:PhotophysicsforTripletExcitonStabilization.Adv.Opt.Mater.2017,5,1700116.(9)Holmes,J.D.；Ziegler,K.J.；Doty,R.C.；Pell,L.E.；Johnston,K.P.；Korgel,B.A.HighlyLuminescentSiliconNanocrystalswithDiscreteOpticalTransitions.J.Am.Chem.Soc.2001,123,3743-3748.(10)Shi,H.F.；Song,L.L.；Cai,S.Z.；Yao,W.；An,Z.F.；Huang.Wei.HighlyEfficientUltralongOrganicPhosphorescencethroughIntramolecular-SpaceHeavy-AtomEffect.J.Phys.Chem.Lett.2019,10,595-600.(11)Yang,X.G.；Yan,D,P.Long-AfterglowMetal-organicFrameworks:ReversibleGuest-InducedPhosphorescenceTenability.Chem.Sci.2016,7,4519-4526.
技术实现思路
本专利技术的第一目的在于提供一种新型有机磷光材料，以解决现有技术中存在的有机磷光材料合成复杂的技术问题。本专利技术的第二目的在于提供一种有机磷光材料的制备方法，操作简单，条件温和。本专利技术的第三目的在于提供一种有机磷光材料的应用，如在防伪印刷和书写油墨等领域中的应用。为了实现本专利技术的上述目的，采用以下技术方案：一种新型有机磷光材料，包括化合物A以及与其配合使用的化合物B；所述化合物A的结构式如下：其中，R1、R2和R3各自独立的选自H和R1、R2和R3不同时为H；R4选自H、取代或未取代的C1-3烷基、甲氧基、氨基、胺基、卤素基团、氰基、酯基中的任一种；所述化合物B包括和中任一种或两种混合。本专利技术的有机磷光材料，所采用的化合物A作为客体化合物，其合成简单，所采用的化合物B来源广泛，且价格低廉，可以直接购买得到。化合物B作为主体自身无磷光发射只有微弱的荧光发射，但将化合物A掺杂到化合物B中以后得到的掺杂材料，不仅具有很强的荧光，而且具有较长时间的磷光，且磷光的颜色可以随着客体的种类改变而改变，掺杂材料的波长可以由青色的496nm到红色607nm之间任意调控。本专利技术中涉及的波浪线表示基团与化合物其余部分的连接位置。术语“烷基”是直链或支链的饱和烃基的基团。C1～3烷基的实例包括甲基(C1)、乙基(C2)、正丙基(C3)、异丙基(C3)。在本专利技术一具体实施方式中，取代或未取代的C1-3烷基选自甲基、乙基、三氟甲基中的任一种，优选为甲基或三氟甲基。在本专利技术一具体实施方式中，胺基选自R5和R本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新型有机磷光材料，其特征在于，包括化合物A以及与其配合使用的化合物B；/n所述化合物A的结构式如下：/n

【技术特征摘要】
20191118 CN 20191112710901.一种新型有机磷光材料，其特征在于，包括化合物A以及与其配合使用的化合物B；
所述化合物A的结构式如下：

其中，R1、R2和R3各自独立的选自H和R1、R2和R3不同时为H；R4选自H、取代或未取代的C1-3烷基、甲氧基、氨基、胺基、卤素基团、氰基、酯基中的任一种；
所述化合物B包括中任一种或两种混合。


2.根据权利要求1所述的新型有机磷光材料，其特征在于，所述烷基选自甲基、乙基、三氟甲基中的任一种，优选为甲基或三氟甲基。


3.根据权利要求2所述的新型有机磷光材料，其特征在于，所述取代或未取代的芳基选自R7选自H、取代或未取代的C1-3烷基、甲氧基、氨基、胺基、卤素基团、氰基、酯基中的任一种。


4.根据权利要求1所述的新型有机磷光材料，其特征在于，所述化合物A选自如下结构中的任一种：





5.根据权利要求1-4任一项所述的有机磷光材料，其特征在于，所述化合物A与化合物B的摩尔比为1﹕(50～20000)，优选为1﹕(100～2000)，更优选为1﹕(200～1000)。<...

【专利技术属性】
技术研发人员：蔡政旭，董宇平，雷云祥，石建兵，佟斌，
申请(专利权)人：北京理工大学，
类型：发明
国别省市：北京;11