一种光控双通道荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种光控双通道荧光染料及其制备方法和应用，属于有机光功能材料技术领域，所述光控双通道荧光染料的结构式如式(Ⅰ)所示：本发明专利技术得到的新化合物分子中具有能发射绿色荧光的1,8‑萘二甲酰亚胺骨架和光照后可以发射红色荧光的两个螺吡喃单元，使其具有明显的光致变色和光调控的双色荧光性能，琥珀酰亚胺活泼酯基的存在使其能与氨基稳定键合，由此可以作为双通道共定位生物分子的荧光标记染料；

【技术实现步骤摘要】
一种光控双通道荧光染料及其制备方法和应用
本专利技术属于有机光功能材料
，具体涉及一种光控双通道荧光染料及其制备方法和应用。
技术介绍
近年来，对生物大分子进行荧光标记的技术取得了较为迅猛的发展，对生物分子进行荧光标记后，即可应用灵敏、准确的荧光方法，如应用荧光共聚焦显微镜进行活细胞成像、细胞内外物质、核酸的检测等，因此荧光标记技术在生物学和医学研究领域里发挥着重要作用。荧光染料标记蛋白或多肽技术是常见的生物大分子体外标记技术，由于氨基在蛋白质和多肽中极为常见，而N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯)能与氨基反应形成稳定的酰胺键，因此NHS酯常用于对含有氨基的生物大分子进行荧光标记。目前可用于标记抗体或蛋白的一些商业化的荧光染料已经相继被开发出来。萘酰亚胺类化合物由于其刚性共轭结构的存在以及良好的光、热稳定性而具有很强的荧光性能，此类化合物的荧光量子效率高，多数会发射强烈的绿色或黄色荧光，即在500-550nm范围产生强烈的荧光发射，但是有些生物体及其组织在可见光的激发下会在上述波长范围内产生自身的荧光发射，这可能会影响其生物样本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光控双通道荧光染料，其特征在于，其结构式如式(Ⅰ)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种光控双通道荧光染料，其特征在于，其结构式如式(Ⅰ)所示：





2.根据权利要求1所述的光控双通道荧光染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、以无水乙醇为溶剂，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸叔丁酸酯为原料，搅拌、回流温度下，通过缩合反应制得中间体1；
S2、将S1制得的中间体1溶于乙二醇单甲醚中，加入二乙醇胺，搅拌、回流温度下，通过亲核取代反应制得中间体2；
S3、将S2制得的中间体2、1-羧乙基螺吡喃、二环己基碳二酰亚胺、4-二甲氨基吡啶和二氯甲烷混合，室温避光条件下，通过酯化反应制得中间体3；
S4、将S3制得的中间体3首先进行脱保护反应，之后与N-羟基丁二酰亚胺、二环己基碳二酰亚胺、4-二甲氨基吡啶和二氯甲烷混合，室温发生酯化反应，制得式(Ⅰ)化合物，即光控双通道荧光染料；
其合成路线如下：





3.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法，其特征在于，S1中，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甘氨酸叔丁酸酯的摩尔比为1：1～1.5，4-溴-1,8-萘二甲酸酐和无水乙醇的用量比为1mol：20～60L，反应时间为3.5～4.5h。


4.根据权利要求2所述的光控双通道荧光染料的制备方法，其特征在于，S2中，中间体1和二乙醇胺的用量比为4mol：3～4L，乙二醇单甲醚和二乙醇胺体积比为4...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨素华，刘箫音，段永平，莫显红，卢晓会，吕杰，
申请(专利权)人：赤峰学院，
类型：发明
国别省市：内蒙古;15