空穴注入材料及其应用制造技术

本发明专利技术公开了空穴注入材料及其应用，属于有机电致发光技术领域。作为有机电致发光器件内空穴注入材料的有机化合物具有下式所示的通式结构：

【技术实现步骤摘要】
空穴注入材料及其应用
本专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及空穴注入材料及其在电致发光器件和显示器件中的应用。
技术介绍
OLED可固态发光，广泛用于显示、照明等领域，OLED器件是由阳极、阴极以及之间的有机材料构成，空穴由阳极注入并向发光层传输、电子由阴极注入并向发光层传输，为了达到最好的发光性能，往往要平衡空穴和电子进入发光层的量。而普通的含胺类空穴传输材料的空穴注入能力比较差，空穴注入量少，导致器件电压高、效率低。
技术实现思路
为克服现有技术的上述不足，本专利技术提供一种含氰基的空穴注入材料，能够有效提升OLED器件的空穴注入能力，从而提高器件的光效率和使用寿命。本专利技术提供了一种有机化合物作为有机电致发光器件内空穴注入材料的用途，所述有机化合物具有如通式(Ⅰ)所示的化学结构：其中，每个X是R1和R2分别独立地选自氢、氘、芳基或杂芳基，芳基和杂芳基至少部分地用电子受体基团取代。根据本专利技术的一些实施方式，所述芳基和杂芳基完全用电子受体基团取代。根据本专利技术的一些实施方式，所述电子受体基团选自氰基、氟和三氟甲基。根据本专利技术的一些实施方式，所述有机化合物选自如H1至H14、H16至H30任一所示化学结构的化合物：根据本专利技术的一些实施方式，上述任一有机化合物的LUMO能级为-5.8eV～-4.5eV。根据本专利技术的一些实施方式，所述有机化合物单独使用，或与具有如通式(Ⅱ-a)、(Ⅱ-b)和(Ⅱ-c)所示化学结构的有机化合物混合使用：其中，A独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数6～60的2价芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数3～60的2价杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基；每个R分别独立地选自芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数3～60的2价杂环基、取代或未取代的碳原子数1～50的亚烷基。根据本专利技术的一些实施方式，如(Ⅱ-a)、(Ⅱ-b)和(Ⅱ-c)所示的有机化合物选自如A1至A7任一化学结构：根据本专利技术的一些实施方式，如(Ⅱ-a)、(Ⅱ-b)和(Ⅱ-c)所示化学结构的任一有机化合物的HOMO能级为-4.5～-5.8eV。根据本专利技术的一些实施方式，所述有机电致发光器件为顶发射结构，依次包括第一电极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、第二电极和盖帽层；其中，如通式(Ⅰ)所示化学结构的任一有机化合物作为空穴注入层材料；如(Ⅱ-a)、(Ⅱ-b)和(Ⅱ-c)所示化学结构的任一有机化合物优选作为第一空穴传输层和/或第二空穴传输层。本专利技术还提供一种显示面板，包括任一所述有机电致发光器件。本专利技术还提供了一种显示装置，包括上述任一所述的显示面板。本专利技术包含所述有机电致发光器件的显示面板或显示装置具有如下优势：发光效率高，驱动电压低和使用寿命长。与现有技术相比，本专利技术中作为空穴注入材料的化合物属于强空穴类材料，注入能垒极低，能够容易地将空穴从阳极注入到空穴传输材料中，有效提升OLED器件的空穴注入能力，从而提高器件的光效率和使用寿命。附图说明图1是OLED器件的结构示意图。具体实施方式下面通过实施例和对比例进一步说明本专利技术，这些实施例只是用于说明本专利技术，本专利技术不限于以下实施例。凡是对本专利技术技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本专利技术技术方案的范围，均应涵盖在本专利技术的保护范围中。本专利技术提供了一种有机化合物作为有机电致发光器件内空穴注入材料的用途，该化合物具有如通式(Ⅰ)所示的化学结构：其中，每个X是R1和R2分别独立地选自氢、氘、芳基或杂芳基，芳基和杂芳基至少部分地用电子受体基团取代；一些实施方式中，芳基和杂芳基完全可用电子受体基团取代；一些实施方式，电子受体基团可选自氰基、氟和三氟甲基；一些实施方式中，上述有机化合物可选自如H1至H14、H16至H30任一所示化学结构的化合物：以下合成实施例1-4中示例性地描述了如上述化合物H13、H14、H7和H3的合成，其中未注明制备方法的原料均为市售商品。合成实施例1本实施例的合成路线如下所示：具体的制备步骤为：H1-1(1780mg，10mmol)，H1-2(726mg，11mmol)加入到50mL水中，80℃加热1h。反应液降至室温，过滤，粗品用硅胶柱纯化，得到H1-3(1830mg，收率87.98％)，HPLC纯度97.12％，MS:[MW+1]＝209.1；H1-3(1040mg，5mmol)，H1-4(2568mg，12mmol)加入50mL无水乙醇中，然后乙醇钠(15mmol)乙醇溶液加入反应液中，氮气保护下，90℃回流4h。反应液降至室温，加水(20mL)缓慢淬灭，乙酸乙酯(100mL)萃取，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到H13(1206mg，收率40.95％)，HPLC纯度96.24％。MS:[MW+1]＝590.0，HNMR(CDCl3，400MHz):7.28(d，2H)，7.32(t，2H)。合成实施例2本实施例的合成路线如下所示：具体的制备步骤为：H2-1(2280mg，10mmol)，H2-2(726mg，11mmol)加入到50mL水中，80℃加热1h。反应液降至室温，过滤，粗品用硅胶柱纯化，得到H2-3(1650mg，收率63.95％)，HPLC纯度98.22％，MS:[MW+1]＝259.1；H2-3(1380mg，5mmol)，苊(195mg，1.25mmol)，黄血盐钾(5280mg，12.5mmol)，碳酸钠(2650mg，25mmol)加入到50mLDMF中，氮气保护下，室温搅拌0.5h。然后醋酸钯(100mg，0.45mmol)，三苯基膦(400mg，0.15mmol)加入到反应液中，回流搅拌4h。反应液降至室温，加水(300mL)淬灭，乙酸乙酯(500mL)萃取，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到H2-4(426mg，收率31.91％)，HPLC纯度95.32％，MS:[MW+1]＝268.0；H2-4(267mg，1mmol)，H2-5(514mg，2.4mmol)加入10mL无水乙醇中，然后乙醇钠(3mmol)乙醇溶液加入反应液中，氮气保护下，90℃回流4h。反应液降至室温，加水(20mL)缓慢淬灭，乙酸乙酯(20mL)萃取，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到H14(1422mg，收率43.75％)，HPLC纯度98.88％，MS:[MW+1]＝651.0，HNMR(CDCl3，400MHz):8.20(s，2H)。合成实施例3本实施例的合成路线如下所示：具体的制备步骤为：H3-1(1140mg，5mmol)，苊(195mg，1.25本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物作为有机电致发光器件内空穴注入材料的用途，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(Ⅰ)所示的化学结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物作为有机电致发光器件内空穴注入材料的用途，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(Ⅰ)所示的化学结构：



其中，每个X是
R1和R2分别独立地选自氢、氘、芳基或杂芳基，芳基和杂芳基至少部分地用电子受体基团取代。


2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述芳基和杂芳基完全用电子受体基团取代。


3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述电子受体基团选自氰基、氟和三氟甲基。


4.根据权利要求1至3任一项所述的用途，其特征在于，所述有机化合物选自如H1至H14、H16至H30任一所示化学结构的化合物：











5.根据权利要求4所述的用途，其特征在于，所述有机化合物的LUMO能级为-5.8eV～-4.5eV。


6.根据权利要求1至5任一项所述的用途，其特征在于，所述有机化合物单独使用，或与具有如通式(Ⅱ-a)、(Ⅱ-b)和(Ⅱ-c)所示化学结构的有机化合物混合使用：



其中，A独立地选自单键、取代或未取代的成环碳原子数6～60的二价芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数3～60的二价杂环基、取代或未取代的碳...

【专利技术属性】
技术研发人员：范洪涛，王湘成，向传义，何为，
申请(专利权)人：上海钥熠电子科技有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31