可逆热致变色组合物制造技术

技术编号:2557585 阅读:218 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种可逆热致变色体系,其包括a)式(Ⅰ)的化合物或其互变异构体,其中R↓[1]是C↓[1]-C↓[18]烷基、C↓[2]-C↓[18]链烯基、C↓[3]-C↓[12]环烷基、被1、2或3个C↓[1]-C↓[4]烷基取代的C↓[3]-C↓[12]环烷基;或者C↓[7]-C↓[12]苯基烷基;R↓[2]和R↓[3]是氢或R↓[2]和R↓[3]共同形成基团-CH=CH-CH=CH-;和R↓[4]是氢、-NO↓[2]、-SO↓[2]-R↓[1]或(4-硝基苯基)偶氮;和b)包含上式基团的化合物式(Ⅱ)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】可逆热致变色组合物本专利技术涉及可逆热致变色体系,其包括被取代的2-苯基偶氮苯酚 和2,2,6,6-四曱基哌啶衍生物,包括可逆热致变色体系和载体材料的组 合物以及新的被取代的2-苯基偶氮苯酚。已知的可逆的有机热致变色体系由以下组成碱性颜料形成物质 如无色染料和酸性显影剂如酚型化合物。在低温,这些组分是深色的 盐,而当加热后,它们在某一温度分解而形成无色的混合物。在冷却 后,又形成了深色的盐。主要缺点是碱性颜料形成物质和酸性显影剂 的差的光稳定性和颜色变化可能延迟并且这种系统具有降低的热稳 定性,这在通过挤出制备的塑料制品中是个缺点。进一步的缺点在于 该体系仅仅在 一种状态(在低温)中是有颜色的。根据本专利技术的体系不具有这些缺点,因为所用的化合物可以具有 更高的光稳定性并且具有较小的或者没有变色延迟。例如,变色是完 全可逆的并且在许多加热-冷却循环后基本上没有疲劳。在加热时,根 据本专利技术的体系或化合物改变颜色,而在冷却时,回到原始的颜色。 所以,在低温下,所述体系或化合物处于一种化学形式,而在加热时, 所述体系或化合物改变颜色并且处于另一化学形式。在本专利技术中,一 种形式(在高温)是2-苯基偶氮苯酚衍生物以及2,2,6,6-四曱基哌啶衍生 物,而另一种形式(在低温)是由相应的2-苯基偶氮酚盐和2,2,6,6-四曱 基哌啶鐵阳离子形成的相应的盐。在冷却环境中,颜色例如是紫色或 红色,其在加热后例如变为橙色或黄色。2-苯基偶氮苯酚是相当热稳 定的,所以它们能够在高温下挤出,其需要结合到普通的热塑性聚合 物中。本专利技术特别地涉及可逆热致变色体系,其包括 a)式(I)的化合物或其互变异构体(I)S02—R,其中Rl是C广C,8烷基、C2-C,8链烯基、C3-C,2环烷基、被1、 2或3个d-C4烷基取代的QrC,2环烷基;或者<:7《12苯基烷基;R2和R3是氢或R2和R3共同形成基团-CH=€H-CH=CH-;和 FU是氢、-N02、 -S02-R,或(4-硝基苯基)偶氮;和 b)包含下式基团的化合物C,-ds烷基的实例是曱基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁 基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、l-曱基戊基、 1,3-二曱基丁基、正己基、l-曱基己基、正庚基、2-甲基庚基、1,1,3,3-四曱基丁基、l-曱基庚基、3-曱基庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3-三甲基己基、1,1,3,3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十 一烷基和十二烷基。C,-C,。烷基是优选的。d-C4烷基是特别优选的。C2-C,8链烯基的实例是乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯 基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基和十二碳烯基。 术语链烯基还包括具有多于一个双键的残基,其可能是共轭或非共轭 的。具有一个双键的链烯基,特别地烯丙基,是优选的。C3-C12环烷基的实例是环丙基、环丁基、环戊基和环己基。环己 基是优选的。被1、2或3个C,-C4烷基取代的C3-C,2环烷基的实例是曱基环戊 基、二曱基环戊基和曱基环己基。C7-C9苯基烷基的优选的实例是节基。式(i)的化合物,其中113和R4共同形成基団-ci^ch-chk:h-,相应于式(I)的化合物的相应互变异构体例如是i^据本专利技术的优选实施方案R,是C广do烷基、烯丙基、环己基或苄基;R2和R3是氢或112和R3共同形成基团-CI^CH-CH^CH-;和R4是氢、^02或(4-硝基苯基)偶氮。根据本专利技术的另一优选的实施方案R,是d-C4烷基;R2和R3是氢或R2和R3共同形成基团-CH=CH-CH=CH-;和 R4是氢、-N02,或(4-硝基苯基)偶氮。组分b)的合适的实例是下列的 式(A-1)的化合物其中n2是2-50。其中nl是2-50。式(A-2)的化合物<formula>formula see original document page 8</formula>As是氢或C,-C4烷基,基团八6和八7彼此独立地是C广C4烷基或式(a-I)的基团<formula>formula see original document page 9</formula>其中As是氢;前提是至少50%的基团A7是式(a-I)的基团 式(B-1)的化合物<formula>formula see original document page 9</formula>(B-l)其中En是氢,ml是1、 2或4。如果ml是l, E,2是CpC25烷基,如果ml是2, E,2是C,-C,4亚烷基或式(b-I)的基团<formula>formula see original document page 9</formula>(b-I)其中En是C广do烷基或C2-C,Q链烯基,E,4是d-C!()亚烷基,和 E,s和E,6彼此独立地是C,-C4烷基、环己基或甲基环己基,并且如果ml是4, E^是C4-C,。烷烃四基。 式(B-2)的化合物其中,基团E17中的两个是-COO-(C广C2o烷基),和 基团En中的两个是式(b-II)的基团(b-II)其中E,s是氢。式(B-3)的化合物(B-3)其中E,9和E2Q共同形成C2-C,4亚烷基,E21是氢或基团-Z广COO-Z2,Z,是C2-d4亚烷基,和Z2是d-C24烷基,和E22是氢。式(B-4)的化合物(B-4)H3C CH, H3C CH其中基团E23是氢,基团E24彼此独立地是氢或C,-C,2烷基,和Em是C广C,Q亚烷基或C3-C,o次烷基(alkylidene)。 式(B-5)的化合物其中基团E26是氢。式(B-6)的化合物<formula>formula see original document page 11</formula>其中E27是C广C24烷基,和E28是氩。式(B-7)的化合物 o<formula>formula see original document page 11</formula>其中E29、 E3()和E3,彼此独立地是式(b-III)的基团<formula>formula see original document page 11</formula>其中E32是氢。式(B-8)的化合物<formula>formula see original document page 11</formula>其中 基团&3是氢,和E34是氢、C,-C,2烷基或C广C,2烷氧基,式(B-9)的化合物<formula>formula see original document page 12</formula>其中m2是1、 2或3,E35是氢,和当m2是1时,£36是基团一cH2CH2-NH-当m2是2, E36是(VC22亚烷基,和当m2是3时,E36是式(b-IV)的基团<formula>formula see original document 本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种可逆热致变色体系,其包括 a)式(Ⅰ)的化合物或其互变异构体 *** (Ⅰ) 其中 R↓[1]是C↓[1]-C↓[18]烷基、C↓[2]-C↓[18]链烯基、C↓[3]-C↓[12]环烷基、被1、2或3个C↓[ 1]-C↓[4]烷基取代的C↓[3]-C↓[12]环烷基;或者C↓[7]-C↓[12]苯基烷基; R↓[2]和R↓[3]是氢或R↓[2]和R↓[3]共同形成基团-CH=CH-CH=CH-;和 R↓[4]是氢、-NO↓[2]、-S O↓[2]-R↓[1]或(4-硝基苯基)偶氮;和 b)包含下式基团的化合物 ***。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:AI巴斯巴斯M布鲁纳M维塔利R本茨W费希尔
申请(专利权)人:西巴控股有限公司
类型:发明
国别省市:CH[瑞士]

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