有机半导体层制造技术

本发明专利技术涉及一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：‑式1化合物：

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机半导体层
本专利技术涉及一种有机半导体层，特别是涉及包含被大基团取代的化合物和掺杂剂的有机半导体层，其适合用作电子器件的有机半导体层；及其制造方法。
技术介绍
作为自发光器件的有机电子器件、例如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现性。典型的OLED包含依次层叠在基底上的阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极。就这一点而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合而产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，以使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。CN105153130涉及一种采用式I的三嗪衍生物的有机发光化合物。所述化合物具有较好的热稳定性、高发光效率和高发光纯度，可用于制造OLED(有机发光器件)，并且可以应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。所述专利技术还提供了一种OLED，其包含阳极、阴极和有机层，其中所述有机层包括发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层和电子传输层中的一者或多者，所述有机层中的至少一层含有结构式I所示的化合物。有机发光二极管的性能可受到有机半导体层的特性的影响，并且特别可受到有机半导体层的有机材料的特性的影响。特别地，需要开发能够增加电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机半导体层，从而可以将有机电子器件，例如有机发光二极管，应用于大型平板显示器。此外，需要开发能够在较高的电流密度下从而在较高的亮度下具有延长的寿命的有机半导体层。仍然需要改善有机半导体层、有机半导体材料及其有机电子器件的性能，特别是通过改善其中所包含的化合物的特性以便在较高的电流密度下获得延长的寿命并具有较高的效率。需要在较高的电流密度下寿命延长和/或在低工作电压下效率改善的替代性有机半导体材料和有机半导体层以及有机电子器件。特别需要例如在移动电子器件中，在较高的电流密度下具有延长的寿命以及提高的效率、同时保持低工作电压并由此保持低功耗以提供长电池寿命的替代性化合物。
技术实现思路
本专利技术的一个方面提供了一种有机半导体层，其包含：-式1化合物：其中X为O、S或Se；Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；以及-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。如果没有另外说明，杂原子可以分别选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选地选自N、O和S，更优选为N。如果没有另外说明，H可以表示氢或氘。根据一个实施方式，本专利技术提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：-式1化合物：其中X为O、S或Se；Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；R1、R2独立地选自取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；以及-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。根据一个实施方式，本专利技术提供了一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：-式1化合物：其中X为O、S或Se；Ar1选自取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：/n-式1化合物：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171221 EP 17209694.31.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含：
-式1化合物：



其中
X为O、S或Se；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C40芳基、取代或未取代的C3至C40杂芳基，其中
所述取代的C6至C40芳基和取代的C3至C40杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C24芳基、C3至C25杂芳基、-PXR3R4、D、F或CN，其中
R3、R4独立地选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基；
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，或R1和R2选自取代或未取代的C6至C24芳基和取代或未取代的C3至C24杂芳基，并且通过单键彼此连接从而形成5元环，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基；
以及
-选自有机金属络合物或金属卤化物的掺杂剂。


2.根据权利要求1所述的有机半导体层，其中所述掺杂剂是不发光的。


3.根据权利要求1或2所述的有机半导体层，其中所述掺杂剂选自有机单价或二价金属络合物，优选为碱金属络合物和/或碱金属卤化物，优选地，所述掺杂剂选自LiQ或硼酸锂。


4.根据权利要求1至3中的任一项所述的有机半导体层，其中X选自O或S，优选为O。


5.根据权利要求1至4中的任一项所述的有机半导体层，其中
R1、R2独立地选自取代或未取代的C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基、取代或未取代的C3至C24杂芳基，
其中所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C24杂芳亚基的取代基选自H、D、C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、C1至C16硫代烷基、C3至C16支链烷基、C3至C16环状烷基、C3至C16支链烷氧基、C3至C16环状烷氧基、C3至C16支链硫代烷基、C3至C16环状硫代烷基、C6至C24芳基和C3至C25杂芳基。


6.根据权利要求1至5中的任一项所述的有机半导体层，其中
R1、R2独立地选自未取代的C6至C24芳基，或未取代的C3至C24杂芳基。


7.根据权利要求1至6中的任一项所述的有机半导体层，其中
Ar1选自C1至C12烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C12烷基、C1至C12烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C12烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C12烷基、部分氘化或全氘化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、D、F或CN，优选地选自C1至C12烷基。


8.根据权利要求1至7中的任一项所述的有机半导体层，其中
Ar1选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C3至C18杂芳基，优选为苯基或联苯基，另外优选为苯基。


9.根据权利要求1至8中的任一项所述的有机半导体层，其中Ar1独立地选自B1至B77：
其中
a)B1至B6为取代或未取代的非杂芳基基团：



b)B7至B...

【专利技术属性】
技术研发人员：本杰明·舒尔策，卡斯滕·洛特，张起砲，柳真铉，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：德国;DE