一种糖环并吡咯环类化合物制备方法技术

本发明专利技术公开了一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特点是将2‑硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得相应的2,3‑不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和碱进行Barton‑Zard反应，制得糖环并吡咯环类化合物。本发明专利技术与现有技术相比具有使用碱和异腈类化合物的当量少，反应时间短，反应温度低，所用的试剂廉价易得，生产成本低，且有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保和经济高效的糖环并吡咯环类化合物的制备方法。

【技术实现步骤摘要】
一种糖环并吡咯环类化合物制备方法
本专利技术涉及医药中间体合成
，具体地说是一种吡喃并吡咯环类化合物制备方法。
技术介绍
含吡咯的化合物在自然界中起着至关重要的作用，同时在食品香料、农药与医药中具有广泛的应用。尽管多年来已经开发了多种合成吡咯的合成方法，即使现在，就区域选择性和化学选择性而言，高度官能化的吡咯的合成仍然是一项合成挑战。取代的吡咯对制药和材料科学的研究尤为重要，据报道β-取代的吡咯合成特别困难，因为吡咯的直接烷基化或酰化产生的产物为次要成分。尽管利用N-保护基团或永久性R-取代基的直接作用方法也确实产生了β-取代的产物，但设计一种具有工业化生产意义的β-取代的吡咯合成方法，仍然是非常困难的挑战。糖是一类含有多个手性位点的化合物，如果将糖环上的手性碳作为吡咯环的支链，可对吡咯类化合物的研究带来更多的选择性。在医药研究与应用方面，含氮杂环化合物也有着非常广阔的发展前景，因而成为当前药物研究开发中的热门课题。目前，用于临床的含氮杂环化合物也为数众多，如抗菌消炎的磺胺类药物，抗肿瘤药唆替派以及中枢兴奋药尼可刹米等。因此，发展本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于将2-硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得的2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行Barton-Zard反应，制得具有下述结构式的糖环并吡咯环类化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于将2-硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得的2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行Barton-Zard反应，制得具有下述结构式的糖环并吡咯环类化合物：



所述2-硝基糖烯为2-硝基乙酰基葡萄糖烯、2-硝基苯甲酰基葡萄糖烯、2-硝基乙酰基半乳糖烯、2-硝基苯甲酰基半乳糖烯、2-硝基乙酰基鼠李糖烯、2-硝基苯甲酰基鼠李糖烯、2-硝基乙酰基麦芽糖烯或2-硝基苯甲酰基麦芽糖烯；所述2,3-不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和二类碱的摩尔比为1：0.5～5:0.5～5；所述异腈乙酸酯为异腈乙酸甲酯、异腈乙酸苄酯或异腈乙酸乙酯；所述二类碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)。


2.根据权利要求1所述糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于所述2-硝基糖烯的Ferrier重排反应是将2-硝基糖烯与醇类化合物溶于二氯甲烷、甲苯或1,2-二氯乙烷溶剂中，在一类碱和NHC作用下进行的Fe...

【专利技术属性】
技术研发人员：张剑波，姜南，董有贤，梅玉玲，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：上海;31