有机化合物及利用其的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及发光能力和热稳定性优异的新型化合物以及在一个以上的有机物层中包含该新型化合物而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机化合物及利用其的有机电致发光元件
本专利技术涉及新型有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
技术介绍
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件“)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。关于有机电致发光元件，如果在两个电极施加电流或电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。有机EL元件的发光层形成材料物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。此外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。由于这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也受到关注。迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，由以下化学式表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，关于发光材料，报告了蒽衍生物作为荧光掺杂物/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等之类的包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂物材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，CBP)已被用作磷光主体材料。然而，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发性能优异的有机物层材料。
技术实现思路
技术课题本专利技术的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件且空穴、电子注入以及传输能力、发光能力等均优异的新型有机化合物。此外，本专利技术的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而显示出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。解决课题的方法为了实现上述目的，本专利技术提供以下化学式1所表示的化合物。[化学式1]多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少一个为N，R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；a为0至4的整数，b为0至3的整数，L由以下化学式2和化学式3中的任一者表示，[化学式2][化学式3]上述化学式2或3中，*的意思是与上述化学式1形成结合的部分，Y选自由O、S和Se组成的组，n为1至5的整数，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，上述Ar1至Ar2以及R1至R3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，当上述取代基为多个时，它们可以彼此相同或不同。此外，本专利技术提供一种有机电致发光元件，其包含上述的阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。专利技术效果本专利技术的化合物的热稳定性、载流子传输能力、发光能力等优异，因此能够有效地用作有机电致发光元件的有机物层材料。此外，有机物层包含本专利技术的化合物的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面大幅提高而能够有效地用于全彩色面板等。具体实施方式以下，详细说明本专利技术。<新型有机化合物>本专利技术提供热稳定性、载流子传输能力和发光能力等优异的新型芴系化合物。具体而言，本专利技术的新型有机化合物选择在芴的9号位以螺(spiro)形态取代有脂肪族环基、比如环己基的结构作为核(core)，且在上述核结构的苯基上结合电子传输能力优异的拉电子基(electronwithdrawinggroup：EWG)而形成基本骨架。这样的结构的化学式1所表示的化合物由于在芴9号位形成有脂肪族环基，因此与以往已知的二甲基芴结构相比，电化学稳定，且在高玻璃化转变温度(Tg)和热稳定性方面优异。此外，为了提高电子移动速度而导入作为具有强拉电子能力(EWG)的官能团的吖嗪基，从而能够在电子注入和电子传输方面具有更加合适的物理化学性质。此外，本专利技术的化学式1所表示的化合物具有高三重态能量，因此能够防止发光层中生成的激子(exciton)向相邻的电子传输层或空穴传输层扩散(移动)。由此，发光层内参与发光的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以下化学式1所表示的化合物，/n[化学式1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180731 KR 10-2018-00894081.一种以下化学式1所表示的化合物，
[化学式1]



多个X彼此相同或不同，各自独立地为C(R1)或N，其中，多个X中的至少一个为N，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组；
a为0至4的整数，b为0至3的整数，
L由以下化学式2和化学式3中的任一者表示，
[化学式2]



[化学式3]



所述化学式2或3中，
*的意思是与所述化学式1形成结合的部分，
Y选自由O、S和Se组成的组，
n为1至5的整数，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基磷基、C6～C60的单芳基膦基、C6～C60的二芳基膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述Ar1至Ar2以及R1至R3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由氢、氘(D)、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C6...

【专利技术属性】
技术研发人员：裵炯赞，金荣培，金会汶，孙浩准，金镇雄，
申请(专利权)人：斗山索如始株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR