一种联苯四胺化合物和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种联苯四胺化合物和有机电致发光器件，本发明专利技术的联苯四胺化合物电荷传输性能好、时间发光长、共轭面积大，可以提高器件的寿命和效率，且制备容易，成本较低，在有机电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。

【技术实现步骤摘要】
一种联苯四胺化合物和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种联苯四胺化合物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件(organiclight-emittingdevices)，简称OLED，是二十世纪八十年代发展起来的一种全固态平板化显示技术。有机电致发光是指有机半导体材料在电场驱动下，通过载流子注入、传输、复合形成激子以及激子衰变而导致发光的现象。在有机电致发光器件中，空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合。空穴传输层可以降低空穴在注入过程中的能量壁垒，增加空穴注入效率，提高器件的亮度和寿命。对于好的空穴传输材料，除了要求其具有很高的空穴迁移率外，还要满足以下条件：(1)能够形成无缺陷的均一无定形薄膜；(2)具有很好的热稳定性，在长期运作下仍可保持无定形态；(3)具有合适的最高分子占据轨道(HOMO)能级，以保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输，防止器件在工作中产生过多的焦耳热引起材料的再结晶。这种结晶会破坏薄膜的均一性，同时破坏了空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，从而导致器件的寿命下降，因此，要提高器件的寿命，通常使用具有高玻璃化转变温度(Tg)的材料。空穴注入材料或空穴传输材料是阻挡有机电致发光技术全面实用化的较大障碍，其直接限制了器件的发光效率和使用寿命及操作电压等。传统材料构成的空穴注入层或空穴传输层的有机电致发光器件不能满足寿命、效率和能量消耗的需要，因此需要在这些性能上有显著提高的材料。
技术实现思路
本专利技术提供一种电荷传输性能好、空穴迁移率高、共轭面积大的空穴传输/注入层材料，本专利技术提供了制备该材料的方法。本专利技术还提供一种使用包括上述材料的有机电致发光器件。本专利技术的技术方案如下：一种联苯四胺化合物，该化合物以联苯四胺为中心骨架，其具体结构通式为(1)所示：其中，L1-L8独立地为单键、C6-C50的亚芳基、C6-C50的亚杂芳基；优选为单键、C6-C20的亚芳基、C3-C20的亚杂芳基；Ar1、Ar3、Ar5、Ar7独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基；优选为单键、C6-C20的亚芳基、C3-C20的亚杂芳；Ar2、Ar4、Ar6、Ar8独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基，优选为单键、C6-C20的亚芳基、C3-C20的亚杂芳基，并且，Ar2、Ar4、Ar6、Ar8中至少一个为下式(a)、(b)、(c)：X为O或S；X2为O或S或C-(R)2；R独立地为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基；R1-R4独立地为H、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基、取代或未取代的C1-C50的烷基。优选为取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基、取代或未取代的C1-C6的烷基。优选的，本专利技术的联苯四胺化合物为如下通式的任意一个：优选的，本专利技术的联苯四胺化合物为如下通式的任意一个：优选的，Ar1、Ar3、Ar5、Ar7独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的芴基。优选的，R1-R4独立地为H、甲基或具有如下结构的任意一个：优选的，X为O。优选的，X为S。最优选，本专利技术联苯四胺化合物，选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和置于所述阳极与所述阴极之间的若干个有机功能层，所述的有机物层含有本专利技术所述的联苯四胺化合物任意一种或至少两种的组合。优选的，本专利技术所述有机物层包括空穴传输/注入层材料，空穴传输/注入层材料中含有本专利技术所述的联苯四胺化合物任意一种或至少两种的组合。有益效果：本专利技术提供一种联苯四胺化合物及其有机电致发光器件。联苯四胺结构具有良好的电荷传输性能以及良好的空穴迁移率；噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、芴类基团具有良好的给电子性能力，而且热稳定性和化学稳定性都较高；将联苯四胺结构作为母核，噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、芴类基团作为取代基团形成的空穴传输/注入层材料，具有更大的共轭面积、更高的空穴迁移率，是一类良好的空穴传输/注入层材料。本专利技术所述的联苯四胺化合物应用于有机发光器件中，可作为空穴传输/注入层材料，采用本专利技术所述联苯四胺化合物制备的有机电致发光器件具有驱动电压低、半衰期长的特点。附图说明图1为合成实施例2制备得到化合物(2)的核磁氢谱图。图2为合成实施例4制备得到化合物(34)的核磁氢谱图；图3为合成实施例6制备得到化合物(88)的核磁氢谱图；图4为合成实施例7制备得到化合物(124)的核磁氢谱图；图5为合成实施例8制备得到化合物(125)的核磁氢谱图；图6为合成实施例9制备得到化合物(128)的核磁氢谱图；图7为合成实施例12制备得到化合物(136)的核磁氢谱图；图8为合成实施例13制备得到化合物(150)的核磁氢谱图；图9为合成实施例14制备得到化合物(152)的核磁氢谱图具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。在本专利技术中，烷基可以是直链或支链的，优选C1-C10烷基，更优选C1-C6烷基。其具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本专利技术中，芳基可以是C6-C20的单环或稠环。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此；当芳基是稠环芳基时，稠环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、芴基等，但不限于此。在本专利技术中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。在本专利技术中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种联苯四胺化合物，具体结构通式为(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种联苯四胺化合物，具体结构通式为(1)所示：



其中，L1-L8独立地为单键、C6-C50的亚芳基、C6-C50的亚杂芳基；
Ar1、Ar3、Ar5、Ar7独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基；
Ar2、Ar4、Ar6、Ar8独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基，并且，Ar2、Ar4、Ar6、Ar8中至少一个为下式(a)、(b)、(c)：



X为O或S；X2为O或S或C-(R)2；
R独立地为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基；
R1-R4独立地为H、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的杂芳基、取代或未取代的C1-C50的烷基。


2.根据权利要求1中所述一种联苯四胺化合物，其特征在于，所述联苯四胺化合物为如下通式的任意一个：





3.根据权利要求1中所述一种联苯四胺化合物，其特征在于，所述联苯四胺化合物为如下通式的任意一个：





4.根据权利要求1中所述一种联苯四胺化合物，其特征在于，Ar1、Ar3、Ar5、Ar7独立地...

【专利技术属性】
技术研发人员：邵钰杰，董秀芹，苗玉鹤，孙月，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22