一种化合物及其应用、有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种化合物及其应用、有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)的结构；所述化合物用作有机电致发光器件中的电子传输材料；所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层中含有所述化合物。本发明专利技术提供的化合物具有较高的电子注入能力和电子迁移能力，用于机电致发光器件时，能够使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其应用、有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
，特别涉及一种化合物及其应用、有机电致发光器件。
技术介绍
目前随着有机发光二极管(OLED)技术在显示和照明两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料，常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料例如Alq3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。CN104974334B公开了一种有机电子传输材料，其化学结构特点主要是具有两种或两种以上的共轭吸电子基团和直接通过共价键链接或通过键接基团键接组成。此类材料可作为活性材料应用于光电电子器件，其中包括有机太阳能电池以及有机薄膜晶体管等。例如，利用此类材料作为太阳能电池材料中的受体材料，能够拥有较低LUMO能级，同时针对吸电子基团以及键接基团的改性，能够很好地调节材料的光学吸收，调控材料的分子堆积模式，改善材料成膜的性能，从而提高太阳能电池的效率，但是其电子注入能力以及电子迁移率任有待进一步的优化。CN108409730A公开了一种有机小分子电子传输材料及制备，n-掺杂电子传输层与应用。所述有机小分子电子传输材料，方法为：(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3溴苯硼酸进行偶联反应，后续处理，得到含溴中间体；(2)将含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应，后续处理，得到硼酸酯中间体；(3)将硼酸酯中间体与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应，后续处理，得到有机小分子电子传输材料。本专利技术的有机小分子电子传输材料，结构简单，具有良好的热稳定性与形貌稳定性；通过n-掺杂所形成n-掺杂型电子传输层，用于有机电致发光器件，具有高发光效率与高稳定性，但是器件的电压仍为得到有效的降低，不利于能源的节约。CN108658877A公开了一种电子传输型材料的制备及其应用，本电子传输型材料以蒽为母核，在其9，10-位分别连接不同的三氮唑环和位点不同的萘环基团。蒽环具有独特光物理性质且化学修饰性强，在其9，10-位进行取代修饰，具有良好的热稳定性，可以有效减少分子内聚集，提高效率。三氮唑环是一个缺电子的分子结构，可被应用为电子传输层的化合物。萘环具有大的平面共轭结构，由于降低了电子注入层或电子传输层LUMO的能垒，也是较好的电子传输材料。蒽的衍生物是经典的蓝光材料，具有较好的成膜性、稳定性和适当的载流子传输特性，所述材料兼具有两者的优点，既可以作为电子传输材，也可以作为蓝色发光材料料，也可以作为电子传输兼发光材料，但其电子注入能力以及电子迁移率任有待进一步的优化。因此，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料，使包含其的有机电致发光器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构；式(I)中，所述X1和X2各自独立地选自氮原子或CR4，且X1和X2中至少有一项为氮原子；所述R4选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；式(I)中，所述R1和R2各自独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基；所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合意指：所述R1、R2、式(I)中的六元芳环三者之间可以两两稠合，也可以三者共同稠合，例如，可以是R1和R2稠合成环、R1和六元芳环稠合成环或者R1、R2和六元芳环共同稠合成环，下文涉及到相同的描述时，具有相同的意义；若进行稠合，则R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；式(I)中，所述R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；式(I)中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；式(I)中，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30杂芳基；所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。本专利技术在设计所述化合物时，选择嘧啶或三嗪并咪唑的结构作为化合物的母核，是因为该母核结构相较与单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比，具有更强的缺电子性，更有利于电子的注入，本专利技术化合物中的大共轭并环结构增加了分子的平面共轭性，从而有利于提高电子迁移率，同时，在嘧啶或三嗪环上引入R1和R2两个取代基，与嘧啶或三嗪并咪唑母核共同作用，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，用于有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果，启动电压小于4.2V，电流效率大于9cd/A。另外，本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。本专利技术在优选方案中使R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基，增加了所述化合物中共轭基团的数量，与嘧啶或三嗪并咪唑母核协同作用，能够进一步的提升化合物的电子迁移率和电子注入能力。优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构；/n

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构；



式(I)中，所述X1和X2各自独立地选自氮原子或CR4，且X1和X2中至少有一项为氮原子；
所述R4选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述R1和R2各自独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，或者所述R1、R2以及与所述R1和R2连接的芳香环相互稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基或杂芳基；
式(I)中，所述R3选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
式(I)中，所述Ar选自取代或未取代的C3～C30杂芳基；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基；
所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1～C12的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种；
优选地，所述R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C6～C18的芳基；
优选地，所述R1和R2各自独立地选自苯基、萘基、菲基和芴基中的一种。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R3为氢。


4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚菲基和亚三联苯基中的一种，优选亚苯基或亚联苯基，进一步优选亚苯基。


5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(II)或式(III)的结构；



式(II)或式(III)中，所述X1、X2、R1、R2、R3和Ar各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
式(III)中，所述R5选...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙恩涛，刘叔尧，冯嘉宁，吴俊宇，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11