一种有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了下式(1)的通式化合物：

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及其应用
本专利技术涉及一种有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。
技术实现思路
为了解决上述现有技术中的问题，专利技术人经过研究，设计了一类新型的适用于有机电致发光器件的化合物。本专利技术提供一种通式化合物由下式(1)表示：其中：*表示Ar1与L2的连接位点；X1～X5分别独立的选自N或CR4，且至少有一个为N；进一步优选的，X1～X5中有三个为N。Y1～Y8分别独立地选自CR3或N；优选的，Y1～Y8均为CR3。进一步优选的，Ar1选自如下式(2-1)和(2-2)中的一种：其中，Z1～Z5各自独立地选自N、CH或CR5，Z6～Z13各自独立地选自N、C、CH或CR5；所述R5独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；且所述Z1～Z5中至少2个为N；且所述Z6～Z13中至少2个为N。进一步的，式(1)中，Ar1优选取代或未取代的下述基团：嘧啶、喹唑啉、喹喔啉或三嗪。Ar1更优选为三嗪。式(1)中，R1～R4彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1～R4各自独立地可以与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或C9～C30杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代。b为1～9的整数；a为1或2；式(1)中，L1选自取代或未取代的C6～C30亚芳基或取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；L2选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种。进一步优选的，L1选自取代或未取代的C6～C18亚芳基或取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的一种；进一步优选的，L2选自单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基或取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的一种；更进一步优选的，L2选自单键或亚苯基。更进一步的，L1选自以下结构式S1～S6：其中，表示连接位置。当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。更进一步的，本专利技术的通式(1)中，可以优选出下述具体结构化合物：A1-A36，这些化合物仅为代表性的。作为本专利技术的另一个方面，本专利技术还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，可以作为有机电致发光器件中的发光主体材料。作为本专利技术的又一个方面，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有选自本专利技术上述通式(1)中的有机化合物。研究发现，本专利技术的上述通式化合物成膜性好，适合用作发光主体材料。其原理尚不明确，据推测可能是以下原因：通过在以吲哚并咔唑为母核结构的化合物中引入了电荷传输性能优异的菲的片段，提升了材料整体的电荷传输性能同时使体系内的载流子平衡能够实现，提高了材料的发光效率和寿命。本专利技术具有菲片段取代吲哚并咔唑的结构，其中吲哚并咔唑片段具备很好的结构的稳定性，并且在主体材料中的应用表明具备合适的能级利于与功能层材料的搭配。另外，吲哚并咔唑片段具有很高的电荷传输的性能，本专利技术中，采用吲哚并咔唑的母核连接具有高效电子传输性能的菲类片段，能够提高电荷的传输效率，能够提升主体材料的发光效率。而且吲哚并咔唑的母核上，菲片段与母核直接相连时，由于位阻的影响，分子中HOMO分布重叠部分少，而当菲与母核之间有亚苯基连接时，HOMO分布在亚苯基上有明显的重叠，该分子结构能够有效提升材料的发光效率。同时，提升电荷的迁移速率，降低电压。菲片段和三嗪取代基的搭配使得分子整体的电荷传输性能非常高效并且保持载流子的平衡，具体表现为主体材料的发光效率和寿命都会得到提升。另外，本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。具体实施方式为了使本领域技术人员更好地理解本专利技术，下面结合具体实施方式对本专利技术作进一步详细说明。本专利技术中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本专利技术中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。本专利技术中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和赛默飞有机元素分析仪。下面对本专利技术化合物的合成方法进行简要的说明。合成实施例代表性合成路径1：上述合成方法中主要应用的是C-C偶联和C-N偶联，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，但不限定于这些方法，都可以根据需要选择。更具体地，以下给出本专利技术的代表性化合物的合成方法。合成例1：化合物A1的合成<本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：



其中：*表示Ar1与L2的连接位点；
X1～X5分别独立的选自N或CR4，且至少有一个为N；
Y1～Y8分别独立地选自CR3或N；
R1～R4各自独立地选自氢、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；R1～R4各自独立地可以与相连接的芳香环稠合形成取代或未取代的C9～C30芳基、取代或未取代的C9～C30杂芳基中的一种；
a为1或2；b为1～9的整数；
L1选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
L2选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C6的烯基或环烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基。


2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)中：
X1～X5中有三个为N。


3.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)中，Ar1选自如下式(2-1)和(2-2)中的一种：



其中，Z1～Z5各自独立地选自N、CH或CR5，Z6～Z13各自独立地选自N、碳原子、CH或CR5；所述R5独立地选自C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢其锋，曾礼昌，李之洋，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11