【技术实现步骤摘要】
天然产物Streptochlorin及其衍生物的制备方法和应用
本专利技术涉及农用杀菌剂，具体涉及天然产物Streptochlorin及其衍生物的制备方法和在杀菌方面的应用。
技术介绍
天然产物Streptochlorin是1988年日本科学家H.Watanabe等从海洋Streptomycessp.中分离得到的一种小分子吲哚生物碱，通过X光单晶衍射的方法鉴定出其结构为4-氯-5-(3’-吲哚基)-噁唑。据文献报道Streptochlorin具有抗血管形成、抗微生物、抗细胞增殖和抗癌的活性，该化合物在微摩尔浓度也能有效抑制内皮细胞入侵以及血管内皮细胞生长因子(VEGF)受激的微管形成，而对正常细胞不产生毒害。此外，Streptochlorin能够抑制新开发的基于细胞报告基因检测的TNF-α诱导的NF-κB活化。经查阅相关资料得知关于Streptochlorin及其衍生物的专利报道较少，主要集中于对癌细胞的抑制作用的研究，而鲜见其作为农用杀菌剂的相关报道。而本专利技术所示的Streptochlorin及其衍生物亦未见公...
【技术保护点】
1.天然产物Streptochlorin的衍生物，其结构式如式(I)所示：/n
【技术特征摘要】
1.天然产物Streptochlorin的衍生物，其结构式如式(I)所示：
式(I)，其中，X为F，Cl或Br中的一种；R分别选自H、C1-C2的烷基、C2-C3的取代或非取代烯烃基、C2-C3的取代或非取代酰基、C2-C4的酯基、环氧烷基、环烷基和取代苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的天然产物Streptochlorin的衍生物，其特征在于，所述X为F、Cl或Br中的一种；R为CH3、CH3CH2、CH2＝CHCH2、CCl2＝CHCH2、CH3CO、CH3CH2CO、CH3CH2SO2、ClCH2CO、Cl2CHCO、CCl3CO、CH3CHClCO、CH3OCO、CH3OCH2CO、CH3CH2OCOCH2、CH3CH2OCOCO、2，4-di-F-C6H3CH2、中的一种。
3.权利要求1～2任一项所述的天然产物Streptochlorin的衍生物制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将吲哚与三氯氧磷在碱性条件下发生Vilsmeier-Haack反应，得到如式(II)所示的化合物2；
2)将步骤1)得到的化合物2进行苯磺酰基化保护，得到如式(III)所示的化合物3：
3)将步骤2所得的化合物3与对甲基苯磺酰甲基异腈发生VanLeusen噁唑合成反应，在树脂作用下得到如式(IV)所示的化合物4：
4)将步骤3所得的化合物4与N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺发生亲核取代反应得到式(V)所示的化合物5：
其中，X为Cl或Br；
5)在碱和溶剂存在下，将步骤4所得的化合物5与通式为RZ的亲核试剂发生取代反应，其中，Z为Cl或Br或...
【专利技术属性】
技术研发人员：张明智，施展，刘畅，章维华，
申请(专利权)人：南京农业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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