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一种1,6-二烯与醚的氧化断裂/环化反应方法技术

技术编号:24666772 阅读:56 留言:0更新日期:2020-06-27 04:19
本发明专利技术涉及一种无催化剂和碱体系下1,6‑二烯类化合物与直链醚类化合物在温和条件下的酰化/环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1,6‑二烯类化合物、直链醚类化合物和氧化剂,在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,得到目标产物。

A method of oxidative fracture / cyclization of 1,6-diene with ether

【技术实现步骤摘要】
一种1,6-二烯与醚的氧化断裂/环化反应方法
本申请属于有机合成领域,具体涉及一种无催化剂和碱体系下1,6-二烯类化合物与直链醚类化合物在温和条件下的氧化断裂酰化/环化反应方法。
技术介绍
醚类化合物在化学中是一种多功能试剂,既是一种广泛使用的有机溶剂,又可通过裂解其C-H,C-C或C-O键来构建C-X键(X=C,O,S,N等)。同时,这些裂解过程形成的产物是药理活性分子和天然产物中不可替代的重要骨架。但是据调研,关于醚类化合物的大部分工作都集中在O-α-C(sp3)-H键的直接官能化上,在此情况下其整个结构单元都被引入了最终产物骨架之中。最近,已经有一些巧妙的方法报道可以在催化剂,碱和/或强氧化剂存在的情况下,通过开环或将醚作为碳源来构建新化合物从而实现其双官能化反应。然而,尽管醚类化合物的串联C(sp3)-H及C(sp3)-O键断裂是已知的,但是通过这种方式将其用作酰化试剂来构建新的杂环骨架尚未被报道。自由基介导的氢原子转移反应被认为是化学转化中最可靠及方便的转化过程之一。尽管该领域取得了一些进展,但是寻找有效的绿色试剂在温和反应体本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1,6-二烯类化合物与直链醚类化合物氧化断裂酰化/环化反应方法,其特征在于,包括如下步骤:/n向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-二烯化合物、式2所示的直链醚类化合物和氧化剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到环化产物(I);/n

【技术特征摘要】
1.一种1,6-二烯类化合物与直链醚类化合物氧化断裂酰化/环化反应方法,其特征在于,包括如下步骤:
向Schlenk反应瓶中加入式1所示的1,6-二烯化合物、式2所示的直链醚类化合物和氧化剂,将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应,经TLC或GC监测反应进程,至原料反应完全,经后处理得到环化产物(I);



式1、式2及式I表示的化合物中,R1选自氢、C5-C14芳基、C1-C10烷基、C1-C6酰基;
R2选自氢、C1-C10烷基、C5-C14芳基;
R3选自氢、C1-C10烷基、C5-C14芳基;
R4选自C1-C6烷基、C5-C14芳基;
其中,上述各R1-R4取代基中的具有所述碳原子数目的芳基、烷基和酰基任选地被取代基取代,所述的取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C14芳基、卤素取代的C1-C6烷基、-NO2、-CN、C1-C6烷基-C(=O)-、C1-C6烷基-OC(O=)-。


2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,R1选自C5-C14芳基;其中所述C5-C14芳基任选地被取代基取代,所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄训杰魏文廷
申请(专利权)人:宁波大学
类型:发明
国别省市:浙江;33

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