4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途技术

技术编号:24512375 阅读:17 留言:0更新日期:2020-06-17 04:51
本发明专利技术属于农药技术领域,具体涉及一种4‑(3‑杂环基‑1‑苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途。所述化合物结构如式I所示:

4 - (3-heterocyclo-1-benzoyl) pyrazoles or their salts, preparation method, herbicide composition and use

【技术实现步骤摘要】
4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
本专利技术属于农药
,具体涉及一种4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途。技术背景杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节,尽管市场上的除草剂种类多样,其中,吡唑类除草剂研究很多,比如CN1250447A和CN1104429C等介绍了一系列结构通式中包含一个吡唑环的吡唑类化合物。但由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视,需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
技术实现思路
为设计并合成出药性更高、活性谱更广、安全性更好的除草剂化合物,在对吡唑类除草剂化合物的研究基础之上,通过分子设计和优化,本专利技术合成了一类可用作除草剂活性组分的新颖的结构中含有两个吡唑环的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物,具有更突出的活性和作物安全性。为达到上述目的,本专利技术采取的技术方案如下:一种具有式I结构的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐:其中,X代表烷基、环烷基;Y代表氢原子,不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、未取代或烷基取代的环烷基;Z代表烷基、卤素、氰基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基;Q代表未取代或取代的吡唑基。优选地,X代表C1-8烷基、C3-8环烷基;Y代表氢原子,不含或含有卤素的C1-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、未取代或用C1-8烷基取代的C3-8环烷基;Z代表C1-8烷基、卤素、氰基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8烷基磺酰基;Q代表其中,R1、R2分别独立地代表氢,氰基,硫氰基,氰基烷基,硝基,卤素,巯基,OR4,R5,SOm-R5,SO2-O-R4,NR6-SO2-R5,O-SO2-R5,NR6-(C=O)-R4,NR6-(C=O)-O-R4,-(C=O)-NR6-OR4,NR7R8,SO2-NR7R8,-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-O-R4,NR6-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-NR7R8,-烷基-NR6-(C=O)-R4,-烷基-SO2-O-R4,-烷基-NR6-SO2-R5,-烷基-O-SO2-R5,-烷基-SO2-NR7R8,SO2-NR7-烷基-S(O)n-R5,-烷基-OR4,(C=O)-R4,(C=O)-O-R4,O-(C=O)-R4,-烷基-(C=O)-R4,-烷基-(C=O)-O-R4,-烷基-O-(C=O)-R4,(C=S)-R4,(C=S)-O-R4,(C=S)-S-R5,(C=O)-S-R5,S-(C=O)-R4,S-(C=S)-R4,O-(C=S)-R4,-烷基-(C=S)-R4,-烷基-(C=S)-O-R4,-烷基-(C=O)-S-R5,-烷基-(C=S)-S-R5,-烷基-S-(C=O)-R4,-烷基-O-(C=S)-R4,-烷基-S-(C=S)-R4,-烷基-SOm-R5,-O-烷基-NR7R8,-S-烷基-NR7R8,-烷基-O-烷基-NR7R8,-烷基-S-烷基-NR7R8,-烷基-(C=O)n-NR7R8,-烷基-(C=S)n-NR7R8,-NH-烷基-NR7R8,P(O)(OR9)2,CH2P(O)(OR9)2;R3、R6、R7、R8分别独立地代表氢,氨基,硝基,氰基,巯基,卤素,烷基氨基,二烷基氨基,OR11,-烷基-OR11,SOq-R10,-烷基-SOq-R10,(C=O)-R11,(C=O)-O-R11,R10,烷硫基,烷氨基羰基,烷基羰基烷基,烷氧基羰基烷基,烷氨基羰基烷基,烷基氨基甲酰基,烷氧基氨基羰基,烷基酰氧基,烷硫基羰基,三烷基甲硅烷基,二烷基膦酰基;或者R7R8N-代表六元杂环基R9分别独立地代表烷基;R5、R10分别独立地代表未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基烷基、环烯基、烯基烷基、炔基烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基,且其中的杂环基具有0、1或2个氧代基团;所述“取代的”是指被选自至少一个如下基团所取代:不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基,氰基,氰基烷基,卤素,巯基,硝基,氰硫基,OR12,-烷基-OR12,S(O)mR14,NR12R13,NR13OR12,COR12,OCOR12,SCOR12,NR13COR12,NR13COOR12,NR13SO2R14,CO2R12,COSR12,CONR12R13和烷氧基烷氧基羰基;R4、R11分别独立地代表氢,未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基烷基、环烯基、烯基烷基、炔基烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基,且其中的杂环基具有0、1或2个氧代基团;所述“取代的”是指被选自至少一个如下基团所取代:不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基,氰基,氰基烷基,卤素,巯基,硝基,氰硫基,OR12,-烷基-OR12,S(O)mR14,NR12R13,NR13OR12,COR12,OCOR12,SCOR12,NR13COR12,NR13COOR12,NR13SO2R14,CO2R12,COSR12,CONR12R13和烷氧基烷氧基羰基;R12、R13分别独立地代表为氢,不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、苄基;R14分别独立地代表不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、苄基;m、q分别独立地代表0、1或2,n代表0或1。更优选地,X代表C1-6烷基、C3-6环烷基;Y代表氢原子,不含或含有卤素的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、未取代或用C1-6烷基取代的C3-6环烷基;Z代表C1-6烷基、卤素、氰基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基磺酰基;Q代表其中,R1、R2分别独立地代表氢,氰基,硫氰基,氰基C1-6烷基,硝基,卤素,巯基,OR4,R5,SOm-R5,SO2-O-R4,NR6-SO2-R5,O-SO2-R5,NR6-(C=O)-R4,NR6-(C=O)-O-R4,-(C=O)-NR6-OR4,NR7R8,SO2-NR7R8,-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-O-R4,NR6-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-NR7R8,-C1-6烷基-NR6-(C=O)-R4,-C1-6烷基-SO2-O-R4,-C1-6烷基-NR6-SO2-R5,-C1-6烷基-O-SO2-R5,-C1-6烷基-SO2-NR7R8,SO2-NR7-C1-6烷基-S(O)n-R5,-C1-6烷基-OR4,(C=O)-R4,(C=O)-O-R4,O-(C=O)-R4,-C1-6烷基-(C=O)-R4,-C1-6烷基-(C=O)-O-R4,-C1-6烷基-O-(C=O)-R4,(C=S)-R4,(C=S本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有式I结构的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐:/n

【技术特征摘要】
20181207 CN 20181149710421.一种具有式I结构的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐:



其中,
X代表烷基、环烷基;
Y代表氢原子,不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、未取代或烷基取代的环烷基;
Z代表烷基、卤素、氰基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基;
Q代表未取代或取代的吡唑基。


2.根据权利要求1所述的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐,其特征在于:
X代表C1-8烷基、C3-8环烷基;
Y代表氢原子,不含或含有卤素的C1-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基、未取代或用C1-8烷基取代的C3-8环烷基;
Z代表C1-8烷基、卤素、氰基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8烷基磺酰基;
Q代表其中,
R1、R2分别独立地代表氢,氰基,硫氰基,氰基烷基,硝基,卤素,巯基,OR4,R5,SOm-R5,SO2-O-R4,NR6-SO2-R5,O-SO2-R5,NR6-(C=O)-R4,NR6-(C=O)-O-R4,-(C=O)-NR6-OR4,NR7R8,SO2-NR7R8,-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-O-R4,NR6-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-NR7R8,-烷基-NR6-(C=O)-R4,-烷基-SO2-O-R4,-烷基-NR6-SO2-R5,-烷基-O-SO2-R5,-烷基-SO2-NR7R8,SO2-NR7-烷基-S(O)n-R5,-烷基-OR4,(C=O)-R4,(C=O)-O-R4,O-(C=O)-R4,-烷基-(C=O)-R4,-烷基-(C=O)-O-R4,-烷基-O-(C=O)-R4,(C=S)-R4,(C=S)-O-R4,(C=S)-S-R5,(C=O)-S-R5,S-(C=O)-R4,S-(C=S)-R4,O-(C=S)-R4,-烷基-(C=S)-R4,-烷基-(C=S)-O-R4,-烷基-(C=O)-S-R5,-烷基-(C=S)-S-R5,-烷基-S-(C=O)-R4,-烷基-O-(C=S)-R4,-烷基-S-(C=S)-R4,-烷基-SOm-R5,-O-烷基-NR7R8,-S-烷基-NR7R8,-烷基-O-烷基-NR7R8,-烷基-S-烷基-NR7R8,-烷基-(C=O)n-NR7R8,-烷基-(C=S)n-NR7R8,-NH-烷基-NR7R8,P(O)(OR9)2,CH2P(O)(OR9)2;
R3、R6、R7、R8分别独立地代表氢,氨基,硝基,氰基,巯基,卤素,烷基氨基,二烷基氨基,OR11,-烷基-OR11,SOq-R10,-烷基-SOq-R10,(C=O)-R11,(C=O)-O-R11,R10,烷硫基,烷氨基羰基,烷基羰基烷基,烷氧基羰基烷基,烷氨基羰基烷基,烷基氨基甲酰基,烷氧基氨基羰基,烷基酰氧基,烷硫基羰基,三烷基甲硅烷基,二烷基膦酰基;或者R7R8N-代表六元杂环基
R9分别独立地代表烷基;
R5、R10分别独立地代表未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基烷基、环烯基、烯基烷基、炔基烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基,且其中的杂环基具有0、1或2个氧代基团;所述“取代的”是指被选自至少一个如下基团所取代:不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基,氰基,氰基烷基,卤素,巯基,硝基,氰硫基,OR12,-烷基-OR12,S(O)mR14,NR12R13,NR13OR12,COR12,OCOR12,SCOR12,NR13COR12,NR13COOR12,NR13SO2R14,CO2R12,COSR12,CONR12R13和烷氧基烷氧基羰基;
R4、R11分别独立地代表氢,未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基烷基、环烯基、烯基烷基、炔基烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、芳基、杂芳基、杂环基烷基、芳基烷基、杂芳基烷基,且其中的杂环基具有0、1或2个氧代基团;所述“取代的”是指被选自至少一个如下基团所取代:不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基或环烷基,氰基,氰基烷基,卤素,巯基,硝基,氰硫基,OR12,-烷基-OR12,S(O)mR14,NR12R13,NR13OR12,COR12,OCOR12,SCOR12,NR13COR12,NR13COOR12,NR13SO2R14,CO2R12,COSR12,CONR12R13和烷氧基烷氧基羰基;
R12、R13分别独立地代表为氢,不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、苄基;
R14分别独立地代表不含或含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基、苄基;
m、q分别独立地代表0、1或2,n代表0或1。


3.根据权利要求1所述的4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐,其特征在于:
X代表C1-6烷基、C3-6环烷基;
Y代表氢原子,不含或含有卤素的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、未取代或用C1-6烷基取代的C3-6环烷基;
Z代表C1-6烷基、卤素、氰基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6烷基磺酰基;
Q代表其中,
R1、R2分别独立地代表氢,氰基,硫氰基,氰基C1-6烷基,硝基,卤素,巯基,OR4,R5,SOm-R5,SO2-O-R4,NR6-SO2-R5,O-SO2-R5,NR6-(C=O)-R4,NR6-(C=O)-O-R4,-(C=O)-NR6-OR4,NR7R8,SO2-NR7R8,-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-O-R4,NR6-(C=O)-NR7R8,O-(C=O)-NR7R8,-C1-6烷基-NR6-(C=O)-R4,-C1-6烷基-SO2-O-R4,-C1-6烷基-NR6-SO2-R5,-C1-6烷基-O-SO2-R5,-C1-6烷基-SO2-NR7R8,SO2-NR7-C1-6烷基-S(O)n-R5,-C1-6烷基-OR4,(C=O)-R4,(C=O)-O-R4,O-(C=O)-R4,-C1-6烷基-(C=O)-R4,-C1-6烷基-(C=O)-O-R4,-C1-6烷基-O-(C=O)-R4,(C=S)-R4,(C=S)-O-R4,(C=S)-S-R5,(C=O)-S-R5,S-(C=O)-R4,S-(C=S)-R4,O-(C=S)-R4,-C1-6烷基-(C=S)-R4,-C1-6烷基-(C=S)-O-R4,-C1-6烷基-(C=O)-S-R5,-C1-6烷基-(C=S)-S-R5,-C1-6烷基-S-(C=O)-R4,-C1-6烷基-O-(C=S)-R4,-C1-6烷基-S-(C=S)-R4,-C1-6烷基-SOm-R5,-O-C1-6烷基-NR7R8,-S-C1-6烷基-NR7R8,-C1-6烷基-O-C1-6烷基-NR7R8,-C1-6烷基-S-C1-6烷基-NR7R8,-C1-6烷基-(C=O)n-NR7R8,-C1-6烷基-(C=S)n-NR7R8,-NH-C1-6烷基-NR7R8,P(O)(OR9)2,CH2P(O)(OR9)2;
R3、R6、R7、R8分别独立地代表氢,氨基,硝基,氰基,巯基,卤素,C1-6烷基氨基,二C1-6烷基氨基,OR11,-C1-6烷基-OR11,SOq-R10,-C1-6烷基-SOq-R10,(C=O)-R11,(C=O)-O-R11,R10,C1-6烷硫基,C1-6烷氨基羰基,C1-6烷基羰基C1-6烷基,C1-6烷氧基羰基C1-6烷基,C1-6烷氨基羰基C1-6烷基,C1-6烷基氨基甲酰基,C1-6烷氧基氨基羰基,C1-6烷基酰氧基,C1-6烷硫基羰基,三C1-6烷基甲硅烷基,二C1-6烷基膦酰基;或者R7R8N-代表六元杂环基
R9分别独立地代表C1-6烷基;
R5、R10分别独立地代表未取代或取代的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C3-6环烯基、C2-6烯基C1-6烷基、C2-6炔基C1-6烷基、C3-6环烷基C1-6烷基、C3-6环烯基C1-6烷基、杂环基、芳基、杂芳基、杂环基C1-6烷基、芳基C1-6烷基、杂芳基C1-6烷基,且其中的杂环基具有0、1或2个氧代基团;所述“取代的”是指被选自至少一个如下基团所取代:不含或含有卤素的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C3-6环烷基,氰基,氰基C1-6烷基,卤素,巯基,硝基,氰硫基,OR12,-C1-6烷基-OR12,S(O)mR14,NR12R13,NR13OR12,COR12,OCOR12,SCOR12,NR13COR12,NR13COOR12,NR13SO2R14,CO2R12,COSR12,CONR12R13和C1-6烷氧基C1-6...

【专利技术属性】
技术研发人员:连磊华荣保蒋其柏彭学岗崔琦
申请(专利权)人:青岛清原化合物有限公司
类型:发明
国别省市:山东;37

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