杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用技术

本发明专利技术属于农药技术领域，具体涉及一种杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。所述化合物如通式I所示：其中，Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；Z代表氢、卤素或羟基；M1、M2分别独立地代表CR5或N(O)

【技术实现步骤摘要】
杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用


[0001]本专利技术属于农药
，具体涉及一种杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。

技术介绍

[0002]杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，尽管市场上的除草剂种类多样，比如专利WO2012059050A等公开了取代的联芳香基苯磺酰胺类化合物作为除草剂的用途。然而，这些已知化合物对有害植物的除草性能和对作物的选择性并不完全令人满意。且由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视，需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。

技术实现思路

[0003]本专利技术提供了一种杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用，所述化合物即使在低施用率下对禾本科杂草、阔叶杂草等也具有优异的除草活性，并对作物具有高选择性。
[0004]本专利技术采用的技术方案如下：
[0005]一种杂环取代的芳香类化合物，如通式I所示：
[0006][0007]其中，
[0008]Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；
[0009]Z代表氢、卤素或羟基；
[0010]M1、M2分别独立地代表CR5或N(O)
m
；
[0011]Q代表CX3X4；
[0012]R1、R2、R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基烷基、硝基、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、
‑
OR
11
、
‑
SR
11
、
‑
(SO)R
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
O(SO2)R
11
、
‑
N(R
12
)2、苯基或苄基，其中，
[0013]所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；
[0014]X1、X2、X3、X4分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲
酰基、卤代甲酰基、叠氮基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、
‑
PO(OR
’
)2、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO)R”、
‑
(SO2)R”、
‑
Si(R”)3、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
S(CO)R”、
‑
(SO2)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
(CO)(CO)OR”、
‑
CR
’
＝N
‑
OH、
‑
CR
’
＝N
‑
O
‑
R”、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基烷基、氨基羰基氧基烷基、氨基硫代羰基氧基烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基烷基，其中，
[0015]所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO2)R”、
‑
O(CO)H、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
(CO)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
O(CO)(CO)OH、
‑
O(CO)(CO)OR”、
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OH或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，
[0016]所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环，
[0017]所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基烷基”、“氨基羰基氧基烷基”、“氨基硫代羰基氧基烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基烷基”分别独立地是未取代的或被选自
‑
R
11
、
‑
OR
11
、
‑
(CO)R
11
、
‑
(CO)OR
11
、
‑
烷基
‑
(CO)OR
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
烷基
‑
(SO2)R
11
、
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的一个或两个基团所取代的；
[0018]R
’
分别独立地代表氢、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种杂环取代的芳香类化合物，如通式I所示：其中，Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；Z代表氢、卤素或羟基；M1、M2分别独立地代表CR5或N(O)
m
；Q代表CX3X4；R1、R2、R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基烷基、硝基、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、
‑
OR
11
、
‑
SR
11
、
‑
(SO)R
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
O(SO2)R
11
、
‑
N(R
12
)2、苯基或苄基，其中，所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；X1、X2、X3、X4分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、
‑
PO(OR
’
)2、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO)R”、
‑
(SO2)R”、
‑
Si(R”)3、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
S(CO)R”、
‑
(SO2)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
(CO)(CO)OR”、
‑
CR
’
＝N
‑
OH、
‑
CR
’
＝N
‑
O
‑
R”、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基烷基、氨基羰基氧基烷基、氨基硫代羰基氧基烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO2)R”、
‑
O(CO)H、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
(CO)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
O(CO)(CO)OH、
‑
O(CO)(CO)OR”、
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OH或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环，所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基烷基”、“氨基羰基氧基烷基”、“氨基硫代羰基氧基烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基烷基”分别独立地是未取代的或被选自
‑
R
11
、
‑
OR
11
、
‑
(CO)R
11
、
‑
(CO)OR
11
、
‑
烷基
‑
(CO)OR
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
烷基
‑
(SO2)R
11
、
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的一个或两个基团所取代的；R
’
分别独立地代表氢、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷
基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；R”分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、杂环基烷基或杂环基烯基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三烷基甲硅烷基、
‑
OR
13
、
‑
SR
13
、
‑
O(CO)R
13
、
‑
(CO)R
13
、
‑
(CO)OR
13
或
‑
O(CO)OR
13
中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“芳基烯基”、“杂环基”、“杂环基烷基”或“杂环基烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；W1代表O、S或NW4；W2代表OW3、SW3或NW4W5；W3分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、环烷基、三烷基甲硅烷基、环烯基、杂环基、芳基、未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、环烷基、三烷基甲硅烷基、环烯基、杂环基、芳基、中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；W4、W5分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、环烷基、三烷基甲硅烷基、环烯基、杂环基、芳基、
中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；或者NW4W5代表或者未取代或取代的1
‑
位为氮原子的杂环基；X
11
分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；X
12
分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；X
13
、X
14
分别独立地代表氢、卤素、氰基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，或者基团CX
13
X
14
一起形成未取代或取代的环状结构，或者基团NX
13
X
14
一起形成未取代或取代的1
‑
位为氮原子的杂环基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
烷基
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；R
11
分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、苯基或苄基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；R
12
分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基烷基、环
烯基或环烯基烷基，或者
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的基团N(R
12
)2分别独立地代表未取代或取代的1
‑
位为氮原子的杂环基；R
13
分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或被选自以下至少一个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯氧基；R
14
分别独立地代表氢，烷基，卤代烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基；m代表0或1。2.根据权利要求1所述的一种杂环取代的芳香类化合物，其特征在于，Y代表卤素、卤代C1
‑
C8烷基、氰基、硝基或氨基；优选地，Y代表卤素、卤代C1
‑
C6烷基、氰基、硝基或氨基。3.根据权利要求1或2所述的一种杂环取代的芳香类化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1
‑
C8烷基、硝基、氰基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基、C3
‑
C8环烯基、C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基、
‑
OR
11
、
‑
SR
11
、
‑
(SO)R
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
O(SO2)R
11
、
‑
N(R
12
)2、苯基或苄基，其中，所述“C1
‑
C8烷基”、“C2
‑
C8烯基”、“C2
‑
C8炔基”、“C3
‑
C8环烷基”、“C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基”、“C3
‑
C8环烯基”或“C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1
‑
C8烷基、卤代C1
‑
C8烷基、C1
‑
C8烷氧基羰基、C1
‑
C8烷硫基、C1
‑
C8烷基磺酰基、C1
‑
C8烷氧基或卤代C1
‑
C8烷氧基中的至少一个基团所取代的；优选地，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1
‑
C6烷基、硝基、氰基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基、
‑
OR
11
、
‑
SR
11
、
‑
(SO)R
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
O(SO2)R
11
、
‑
N(R
12
)2、苯基或苄基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”、“C2
‑
C6炔基”、“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基”、“C3
‑
C6环烯基”或“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、卤代C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基羰基、C1
‑
C6烷硫基、C1
‑
C6烷基磺酰基、C1
‑
C6烷氧基或卤代C1
‑
C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的；更优选地，R1、R2、R3、R4、R5分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1
‑
C6烷基、硝基、氰基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基、
‑
OR
11
、
‑
SR
11
、
‑
(SO)R
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
O(SO2)R
11
、
‑
N(R
12
)2、苯基或苄基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”、“C2
‑
C6炔基”、“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基”、“C3
‑
C6环烯基”或“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、卤代
C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基羰基、C1
‑
C6烷硫基、C1
‑
C6烷基磺酰基、C1
‑
C6烷氧基或卤代C1
‑
C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的。4.根据权利要求1
‑
3任意一项所述的一种杂环取代的芳香类化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基、C3
‑
C8环烯基、C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基、
‑
PO(OR
’
)2、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO)R”、
‑
(SO2)R”、
‑
Si(R”)3、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
S(CO)R”、
‑
(SO2)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
(CO)(CO)OR”、
‑
CR
’
＝N
‑
OH、
‑
CR
’
＝N
‑
O
‑
R”、杂环基、杂环基C1
‑
C8烷基、芳基、芳基C1
‑
C8烷基、氨基、氨基C1
‑
C8烷基、氨基羰基C1
‑
C8烷基、氨基羰基氧基C1
‑
C8烷基、氨基硫代羰基氧基C1
‑
C8烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1
‑
C8烷基，其中，所述“C1
‑
C8烷基”、“C2
‑
C8烯基”或“C2
‑
C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO2)R”、
‑
O(CO)H、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
(CO)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
O(CO)(CO)OH、
‑
O(CO)(CO)OR”、
‑
O
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OH或
‑
O
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，所述“C3
‑
C8环烷基”、“C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基”、“C3
‑
C8环烯基”、“C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1
‑
C8烷基”、“芳基”或“芳基C1
‑
C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、卤代C1
‑
C8烷基、卤代C2
‑
C8烯基、卤代C2
‑
C8炔基、卤代C3
‑
C8环烷基、被C1
‑
C8烷基取代的C3
‑
C8环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环，所述“氨基”、“氨基C1
‑
C8烷基”、“氨基羰基C1
‑
C8烷基”、“氨基羰基氧基C1
‑
C8烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1
‑
C8烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1
‑
C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自
‑
R
11
、
‑
OR
11
、
‑
(CO)R
11
、
‑
(CO)OR
11
、
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OR
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(SO2)R
11
、
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的一个或两个基团所取代的；R
’
分别独立地代表氢、卤素、C1
‑
C8烷氧基、C1
‑
C8烷氧基C1
‑
C8烷基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基、C3
‑
C8环烯基、C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基、芳基、芳基C1
‑
C8烷基、杂环基或杂环基C1
‑
C8烷基，其中，所述“C1
‑
C8烷基”、“C2
‑
C8烯基”或“C2
‑
C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3
‑
C8环烷基”、“C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基”、“C3
‑
C8环烯基”、“C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基”、“芳基”、“芳基C1
‑
C8烷基”、“杂环基”或“杂环基C1
‑
C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、卤代C1
‑
C8烷基、卤代C2
‑
C8烯基、卤代C2
‑
C8炔基、卤代C3
‑
C8环烷基、被C1
‑
C8烷基取代的C3
‑
C8环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；R”分别独立地代表C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基、C3
‑
C8环烯基、C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基、芳基、芳基C1
‑
C8烷基、芳基C2
‑
C8烯基、杂环
基、杂环基C1
‑
C8烷基或杂环基C2
‑
C8烯基，其中，所述“C1
‑
C8烷基”、“C2
‑
C8烯基”或“C2
‑
C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1
‑
C8烷基甲硅烷基、
‑
OR
13
、
‑
SR
13
、
‑
O(CO)R
13
、
‑
(CO)R
13
、
‑
(CO)OR
13
或
‑
O(CO)OR
13
中的至少一个基团所取代的，所述“C3
‑
C8环烷基”、“C3
‑
C8环烷基C1
‑
C8烷基”、“C3
‑
C8环烯基”、“C3
‑
C8环烯基C1
‑
C8烷基”、“芳基”、“芳基C1
‑
C8烷基”、“芳基C2
‑
C8烯基”、“杂环基”、“杂环基C1
‑
C8烷基”或“杂环基C2
‑
C8烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C8烷基、C2
‑
C8烯基、C2
‑
C8炔基、C3
‑
C8环烷基、卤代C1
‑
C8烷基、卤代C2
‑
C8烯基、卤代C2
‑
C8炔基、卤代C3
‑
C8环烷基、被C1
‑
C8烷基取代的C3
‑
C8环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C8烷基)
‑
(CO)OR
14
中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；优选地，X1、X2、X3、X4分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基、
‑
PO(OR
’
)2、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO)R”、
‑
(SO2)R”、
‑
Si(R”)3、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
S(CO)R”、
‑
(SO2)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
(CO)(CO)OR”、
‑
CR
’
＝N
‑
OH、
‑
CR
’
＝N
‑
O
‑
R”、杂环基、杂环基C1
‑
C6烷基、芳基、芳基C1
‑
C6烷基、氨基、氨基C1
‑
C6烷基、氨基羰基C1
‑
C6烷基、氨基羰基氧基C1
‑
C6烷基、氨基硫代羰基氧基C1
‑
C6烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1
‑
C6烷基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”或“C2
‑
C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO2)R”、
‑
O(CO)H、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
(CO)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
O(CO)(CO)OH、
‑
O(CO)(CO)OR”、
‑
O
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OH或
‑
O
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基”、“C3
‑
C6环烯基”、“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1
‑
C6烷基”、“芳基”或“芳基C1
‑
C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、卤代C1
‑
C6烷基、卤代C2
‑
C6烯基、卤代C2
‑
C6炔基、卤代C3
‑
C6环烷基、被C1
‑
C6烷基取代的C3
‑
C6环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OR
14
中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环，所述“氨基”、“氨基C1
‑
C6烷基”、“氨基羰基C1
‑
C6烷基”、“氨基羰基氧基C1
‑
C6烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1
‑
C6烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1
‑
C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自
‑
R
11
、
‑
OR
11
、
‑
(CO)R
11
、
‑
(CO)OR
11
、
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OR
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(SO2)R
11
、
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的一个或两个基团所取代的；R
’
分别独立地代表氢、卤素、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷氧基C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基、芳基、芳基C1
‑
C6烷基、杂环基或杂环基C1
‑
C6烷基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”或“C2
‑
C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基”、“C3
‑
C6环烯基”、“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基”、“芳基”、“芳基C1
‑
C6烷基”、
“
杂环基”或“杂环基C1
‑
C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、卤代C1
‑
C6烷基、卤代C2
‑
C6烯基、卤代C2
‑
C6炔基、卤代C3
‑
C6环烷基、被C1
‑
C6烷基取代的C3
‑
C6环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OR
14
中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；R”分别独立地代表C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基、芳基、芳基C1
‑
C6烷基、芳基C2
‑
C6烯基、杂环基、杂环基C1
‑
C6烷基或杂环基C2
‑
C6烯基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”或“C2
‑
C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1
‑
C6烷基甲硅烷基、
‑
OR
13
、
‑
SR
13
、
‑
O(CO)R
13
、
‑
(CO)R
13
、
‑
(CO)OR
13
或
‑
O(CO)OR
13
中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C6烷基”、“C3
‑
C6环烯基”、“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C6烷基”、“芳基”、“芳基C1
‑
C6烷基”、“芳基C2
‑
C6烯基”、“杂环基”、“杂环基C1
‑
C6烷基”或“杂环基C2
‑
C6烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、卤代C1
‑
C6烷基、卤代C2
‑
C6烯基、卤代C2
‑
C6炔基、卤代C3
‑
C6环烷基、被C1
‑
C6烷基取代的C3
‑
C6环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C6烷基)
‑
(CO)OR
14
中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环；更优选地，X1、X2、X3、X4分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基、
‑
PO(OR
’
)2、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO)R”、
‑
(SO2)R”、
‑
Si(R”)3、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
S(CO)R”、
‑
(SO2)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
(CO)(CO)OR”、
‑
CR
’
＝N
‑
OH、
‑
CR
’
＝N
‑
O
‑
R”、杂环基、杂环基C1
‑
C3烷基、芳基、芳基C1
‑
C3烷基、氨基、氨基C1
‑
C3烷基、氨基羰基C1
‑
C3烷基、氨基羰基氧基C1
‑
C3烷基、氨基硫代羰基氧基C1
‑
C3烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1
‑
C3烷基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”或“C2
‑
C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、
‑
OR”、
‑
(CO)R”、
‑
SR”、
‑
(SO2)R”、
‑
O(CO)H、
‑
O(CO)R”、
‑
O
‑
(SO2)R”、
‑
(CO)OR”、
‑
O(CO)OR”、
‑
O(CO)(CO)OH、
‑
O(CO)(CO)OR”、
‑
O
‑
(C1
‑
C3烷基)
‑
(CO)OH或
‑
O
‑
(C1
‑
C3烷基)
‑
(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基”、“C3
‑
C6环烯基”、“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1
‑
C3烷基”、“芳基”或“芳基C1
‑
C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、卤代C1
‑
C6烷基、卤代C2
‑
C6烯基、卤代C2
‑
C6炔基、卤代C3
‑
C6环烷基、被C1
‑
C6烷基取代的C3
‑
C6环烷基、
‑
OR
14
、
‑
SR
14
、
‑
(CO)OR
14
、
‑
(SO2)R
14
、
‑
N(R
14
)2或
‑
O
‑
(C1
‑
C3烷基)
‑
(CO)OR
14
中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的
‑
OCH2CH2‑
或
‑
OCH2O
‑
形成稠环，所述“氨基”、“氨基C1
‑
C3烷基”、“氨基羰基C1
‑
C3烷基”、“氨基羰基氧基C1
‑
C3烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1
‑
C3烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1
‑
C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自
‑
R
11
、
‑
OR
11
、
‑
(CO)R
11
、
‑
(CO)OR
11
、
‑
(C1
‑
C3烷基)
‑
(CO)OR
11
、
‑
(SO2)R
11
、
‑
(SO2)OR
11
、
‑
(C1
‑
C3烷基)
‑
(SO2)R
11
、
‑
(CO)N(R
12
)2或
‑
(SO2)N(R
12
)2中的一个或两个基团所取代的；R
’
分别独立地代表氢、卤素、C1
‑
C6烷氧基、C1
‑
C6烷氧基C1
‑
C3烷基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
C6烯基、C2
‑
C6炔基、C3
‑
C6环烷基、C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基、C3
‑
C6环烯基、C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基、芳基、芳基C1
‑
C3烷基、杂环基或杂环基C1
‑
C3烷基，其中，所述“C1
‑
C6烷基”、“C2
‑
C6烯基”或“C2
‑
C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3
‑
C6环烷基”、“C3
‑
C6环烷基C1
‑
C3烷基”、“C3
‑
C6环烯基”、“C3
‑
C6环烯基C1
‑
C3烷基”、“芳基”、“芳基C1
‑
C3烷基”、“杂环基”或“杂环基C1
‑
C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1
‑
C6烷基、C2
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：连磊，华荣保，彭学岗，
申请(专利权)人：青岛清原化合物有限公司，
类型：发明
国别省市：