多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件制造技术

公开了可以用于有机电致发光器件的各种有机层中的多环芳族化合物。还公开了包含所述多环芳族化合物的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件是高效且持久的，并且具有大大改善的发光效率。

Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using them

【技术实现步骤摘要】
多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件
本专利技术涉及多环芳族化合物和使用所述多环芳族化合物的具有大大改善的发光效率的高效且持久的有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件是自发光器件，其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合而形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。因此，继续需要开发为了改善有机电致发光器件的发光特性而优化的有机电致发光器件的结构以及能够支持有机电致发光器件的优化结构的新材料。
技术实现思路
因此，本专利技术旨在提供用于有机电致发光器件的有机层中的有机电致发光化合物，从而实现器件的高效率和长寿命。本专利技术还旨在提供包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光器件。本专利技术的一个方面提供了由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物：将给出关于式A-1和A-2的化合物的更详细结构、式A-1和A-2的化合物中的取代基Q1、Q2、Q3、X和Y的定义、以及可以由式A-1和A-2表示的多环芳族化合物的具体实例的描述。本专利技术的另一个方面提供了有机电致发光器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的至少一者包含由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物和任选的另外的由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物。本专利技术的多环芳族化合物用于有机电致发光器件的有机层中的至少一者中，从而实现器件的高效率和长寿命。具体实施方式现在将更详细地描述本专利技术。本专利技术涉及由式A-1或A-2表示的多环芳族化合物：其中Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环、或者经取代或未经取代的C2-C50杂芳族环，连接基团Y彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，X选自B、P和P＝O，以及R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R1至R5各自任选地与Q1、Q2或Q3键合以形成脂环族或芳族单环或多环，R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及R3和R4任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，其中Q1、Q2、Q3、X和Y如式A-1中所定义。根据本专利技术的一个优选实施方案，式A-1或A-2中的X优选为B。多环芳族化合物的结构中的硼(B)的存在确保有机电致发光器件的高效率和长寿命。式A-1或A-2的多环芳族化合物可以用于有机电致发光器件中，从而实现器件的高效率和长寿命。根据本专利技术的一个实施方案，式A-1或A-2的多环芳族化合物可以具有由式A-3、A-4、A-5或A-6表示的多环芳族骨架结构：其中各个Z独立地为CR或N，取代基R彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是取代基R任选地彼此键合或者任选地与另外的相邻取代基连接以形成其碳原子任选地被选自N、S和O原子中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环，以及X和Y如式A-1和A-2中所定义。其中X、Y和Z如式A-3中所定义，其中X、Y和Z如式A-3中所定义，其中X、Y和Z如式A-3中所定义。使用所述骨架结构满足有机电致发光器件的各种有机层的期望要求，从而实现器件的高效率和长寿命。如本文所使用的，Q1至Q3、R以及R1至R5的定义中的术语“经取代的”表示经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C1-C24芳基甲硅烷基、和C1-C24芳氧基、或其组合。同一定义中的术语“未经取代的”表示不具有取代基。在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。如本文所使用的，表述“与相邻取代基形成环”意指相应的取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或在脂族环的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。在本专利技术中，烷基可以为直链或支链的。烷基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物：/n

【技术特征摘要】
20181130 KR 10-2018-0151781;20190612 KR 10-2019-001.一种由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物：



其中Q1至Q3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50杂芳族环，连接基团Y彼此相同或不同，并且各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，X选自B、P和P＝O，以及R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是R1至R5各自任选地与Q1、Q2或Q3键合以形成脂环族或芳族单环或多环，R2和R3任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，以及R3和R4任选地彼此连接以形成脂环族或芳族单环或多环，



其中Q1、Q2、Q3、X和Y如式A-1中所定义。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述有机电致发光化合物包含由式A-3或A-4表示的结构：



其中各个Z独立地为CR或N，取代基R彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是所述取代基R任选地彼此键合或者任选地与另外的相邻取代基连接以形成其碳原子任选地被选自N、S和O原子中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环，以及X和Y如式A-1和A-2中所定义，



其中X、Y和Z如式A-3中所定义。


3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述有机电致发光化合物包含由式A-5或A-6表示的结构：



其中各个Z独立地为CR或N，取代基R彼此相同或不同，并且独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，条件是所述取代基R任选地彼此键合或者任选地与另外的相邻取代基连接以形成其碳原子任选地被选自N、S和O原子中的一个或更多个杂原子取代的脂环族或芳族单环或多环，以及X和Y如式A-1和A-2中所定义，



其中X、Y和Z如式A-5中所定义。


4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物选自以下化合物：
































5.一种有机电致发光器件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的至少一者包含根据权利要求1所述的由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物和任选的另外的由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物。


6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和发光层，并且所述有机层中的至少一者包含所述由式A-1或A-2表示的有机电致发光化合物。


7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：



其中R21至R28彼此相同或不同并且如针对表示根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的式A-1或A-2中的R1至R4所定义的，Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱性埙，金志丸，梁炳善，赵炫俊，崔圣银，金寿真，申峰基，
申请(专利权)人：SFC株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR