一种吲哚盐-香豆素衍生物及其合成方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种吲哚盐‑香豆素衍生物及其合成方法和应用，所述衍生物的中文名称为(E)‑1‑(2‑羧乙基)‑2‑(2‑(7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑2H‑铬‑3‑基)乙烯基)‑3,3‑二甲基‑3H‑吲哚‑1–阳离子，英文名称为(E)‑1‑(2‑carboxyethyl)‑2‑(2‑(7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)vinyl)‑3,3‑dimethyl‑3H‑indol‑1‑ium，命名为Mito‑CI，该试剂可以高效可逆检测二氧化硫。检测方法是在pH为7.4的纯PBS的缓冲溶液中，通过荧光分光光度计检测二氧化硫。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

An indole coumarin derivative and its synthesis and Application

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚盐-香豆素衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及香豆素衍生物，具体属于一种吲哚盐-香豆素衍生物及其合成方法，以及该衍生物在比率可逆检测二氧化硫中的应用。
技术介绍
在自然界中存在着多种活性含硫化合物，诸如首要的空气污染物SO2及半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和还原型谷胱甘肽(GSH)等小分子。其中，在pH＝7.4生理条件下，SO2可以水解成亚硫酸根离子和亚硫酸氢根离子(3:1,M/M)，它们在生命活动过程中发挥着至关重要的作用。内源性的二氧化硫已被证实与许多生理和病理过程相关，如抗菌、抗高血压、抗氧化以及对心肌缺血再灌注损伤的保护作用等，还可以增强细胞抗氧化作用，并且在信号传导过程中起重要作用。但是病理学研究表明过量的亚硫酸盐/亚硫酸氢盐会对细胞和一些组织造成毒性反应，不仅造成如肺癌、哮喘等呼吸系统疾病；还会导致中风、过敏、偏头痛、缺血性心脏病、脑肿瘤、心血管疾病及神经系统紊乱等疾病。最近研究发现，GSH是生产内源性SO2的主要原料之一，并且高浓度的SO2可能通过上调NO/cGMP信号通路导致血管舒张。而甲醛恰恰可以通过介本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吲哚盐-香豆素衍生物Mito-CI，其特征在于，结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种吲哚盐-香豆素衍生物Mito-CI，其特征在于，结构式为：





2.如权利要求1所述的一种吲哚盐-香豆素衍生物Mito-CI的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)将4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯在无水乙醇中混合，往混合物中缓缓加入1当量的哌啶，将混合物在85℃加热反应12小时后，减压除去溶剂，加入35当量浓乙酸和同体积的HCl的混合物，将反应物在120℃下回流13小时；冷却至25℃后，将反应混合物倒入冰水中，其中无水乙醇、浓乙酸和浓盐酸的总体积与冰水的体积比为1:1-1.5；加入NaOH溶液将pH提高至5，立即形成棕色沉淀；将混合物过滤并用水洗涤四次，在真空中干燥，得到黄棕色固体，即7-二乙氨基香豆素，其中4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯的摩尔比为1：1.5-2.5；
(2)在0℃下，按体积比为1：1将三氯氧磷缓慢滴加到DMF中，搅拌30分钟，得到红色液体；将7-二乙氨基香豆素与DMF的混合溶液倒入混合物中，得到猩红色悬浮液，将反应混合物在65℃加热13小时；将反应混合物加入冰水中，其中溶剂与冰水对的体积比为1:6-6.5；加入NaOH溶液将pH提高至5，出现沉淀；过滤混合物，用水洗涤，干燥并在无水乙醇中重结晶，得即7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛，其中7-二乙氨基香豆素和三氯氧磷的摩尔比为1:3-3.5；
(3)将2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸在无水乙腈中混合，将混合物在85℃加热反应12小时后，减压除去溶剂，所得残渣用乙醚洗涤三次除去未反应原料，残余物用体积比1:5的二氯甲烷与丙酮重结晶得到浅紫色粉末状产物，即1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物，其中2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸的摩尔比为1：1.5-2.5；
(4)将1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物和7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-亚甲基-3-甲醛溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比25:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化得即(E)-1-(2-羧乙基)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-铬-3-基)乙烯基)-3,3-二甲基-3H-吲哚-1–阳离子，其中1-(...

【专利技术属性】
技术研发人员：霍方俊，张涛，阴彩霞，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西;14