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一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法与应用技术

技术编号:24341045 阅读:67 留言:0更新日期:2020-06-02 23:58
本发明专利技术提供了一种香豆素‑喹啉衍生物及其合成方法与应用,所述衍生物的中文名称为(E)‑2‑(2‑(7‑(二乙氨基)‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑基)乙烯基)‑6‑甲氧基‑1‑甲基喹啉‑1‑鎓,英文名称为(E)‑2‑(2‑(7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)vinyl)‑6‑methoxy‑1‑methylquinolin‑1‑ium,命名为PS‑1。该试剂可以在pH为7.4的PBS‑DMSO(4:1,v/v)的缓冲溶液中实现对二氧化硫的荧光特异性检测。更重要的是该试剂可用于检测当细胞粘度变化时二氧化硫的含量变化。该检测过程简便、灵敏、快速,检测结果准确。

A coumarin quinoline derivative and its synthesis and Application

【技术实现步骤摘要】
一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法与应用
本专利技术涉及香豆素衍生物,具体属于一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法,以及该衍生物在监测二氧化硫中的应用。
技术介绍
二氧化硫,作为重要的气体信号分子,已经被证明涉及许多的生理活动。当前,大量的医学研究表明二氧化硫在心血管系统发挥着重要的作用,能通过抑制Erk/MAPK信号通路抑制血管平滑肌细胞的增殖。除了生理活性外,二氧化硫还具有多种病理活性,如抗菌、抗高血压、抗氧化以及对心肌缺血再灌注损伤的保护作用等,内源性产生的二氧化硫可以增强细胞抗氧化作用,并且在信号传导过程中起重要作用。同时细胞内黏度作为一项重要的生理指标,已被证实在细胞的信号传递等过程中起着重要的作用,许多研究表明细胞内黏度异常可引起动脉粥样硬化、高血压、糖尿病、阿尔茨海默病等。因此,当细胞内微环境(例如粘度)改变时,研究细胞内二氧化硫变化对我们理解二氧化硫在生理、病理等生命活动过程中有着重要的作用。因此,设计选择性好、灵敏度高、具有低细胞毒性的荧光探针用于检测活细胞和组织内二氧化硫水平变化,已成为当前生物医学发展中具有挑战性的前本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种香豆素-喹啉衍生物PS-1,其特征在于,结构式为:/n

【技术特征摘要】
1.一种香豆素-喹啉衍生物PS-1,其特征在于,结构式为:





2.如权利要求1所述的一种香豆素-喹啉衍生物PS-1的合成方法,其特征在于,步骤如下:
(1)按摩尔比为1:1.5-2.5将6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷在无水甲苯中混合,将混合物在90℃加热反应12小时后,然后冷却至室温,过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体,即6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物;
(2)按摩尔比为1:1-1.5将(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物溶解在无水乙醇中,混合物在85℃搅拌回流12小时,然后冷却至室温,过滤收集滤液减压旋干,以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离,纯化即得(E)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-6-甲氧基-1-甲基喹啉-1-鎓。


3.如权利要求2所述的PS-1的合成方法,其特征在于,所述的步骤(1)中6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷的摩尔比为1:2。


4.如权利要求2所述的PS-1的合成方法,其特征在于,所述的步骤(2)中(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物的摩尔比为1:1.2。


5.如权利要求1所述的香豆素-喹啉衍生物PS-1在二氧化硫检测中的应用。


6.一种检...

【专利技术属性】
技术研发人员:阴彩霞马陶霍方俊
申请(专利权)人:山西大学
类型:发明
国别省市:山西;14

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