一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用，该制备方法包括：1)将氨基硫脲溶于水中，升温至40～80℃溶解，将柠檬醛溶于有机溶剂中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反应，冷却至室温，析出固体，过滤，用有机溶剂冲洗滤饼，得柠檬醛缩氨基硫脲；2)将柠檬醛缩氨基硫脲与α‑溴代取代苯乙酮溶于有机溶剂，室温下搅拌10～100min，反应结束后抽滤的固体粉末，重结晶后得柠檬醛噻唑腙类衍生物。该类衍生物对植物病原真菌表现出良好的抑菌活性，在制备抗菌剂中将具有广泛的应用。

A citral thiazolone derivative and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用
本专利技术属于有机化合物
，具体涉及一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用。
技术介绍
噻唑环是含有一个硫原子和一个氮原子且具有芳香性的五元杂环，由于含硫含氮化合物的特殊性，使得噻唑及其衍生物成为一类重要的化工原料及医药中间体，并且具有良好的药理及生物活性，如抗菌、杀虫、抗肿瘤、抗癌、抗疟疾等活性。有研究表明，利用活性叠加原理，在许多小分子药物中引入噻唑基团后，药物的活性得到很大提高。因此，对于含有噻唑环的化合物的合成方法及其结构的改进研究已逐渐成为当下的热点。柠檬醛作为山苍子的主要成分，具有重要的开发利用价值，被广泛应用于香料、食品、化妆品等行业。有大量研究表明，柠檬醛具有杀菌、防虫、抗炎、诱导细胞凋亡、抗氧化等活性。但将柠檬醛开发成具有生物活性的化合物的实际应用较少。
技术实现思路
本专利技术提出了一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。本专利技术的技术方案是这样实现的：一种柠檬醛噻唑腙类衍生物，化学式如下：本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种柠檬醛噻唑腙类衍生物，其特征在于，化学式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种柠檬醛噻唑腙类衍生物，其特征在于，化学式如下：



式中，R表示为F、Cl、Br、CF3、OCH3或NO2。


2.一种柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
步骤一：将氨基硫脲溶于水中，升温至40～80℃溶解，将柠檬醛溶于有机溶剂中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反应，冷却至室温，析出固体，过滤，用有机溶剂冲洗滤饼，得柠檬醛缩氨基硫脲；
步骤二：将柠檬醛缩氨基硫脲与α-溴代取代苯乙酮溶于有机溶剂，室温下搅拌10～100min，反应结束后抽滤的固体粉末，重结晶后得柠檬醛噻唑腙类衍生物，
反应式如下：



式中，R表示为F、Cl、Br、CF3、OCH3或NO2。


3.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤一中，柠檬醛和氨基硫脲的摩尔比为1:1～1:1.5。


4.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤一和步骤二中，有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。


5.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤一中，以TLC跟踪反应，显示至少一种原料消失，为反应结束。


6.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤二中，柠檬醛缩氨基硫脲与α-溴代取代苯乙酮的摩尔比为1:1～1:2。


7.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤二中，重结晶溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。


8.根据权利要求2所述的柠檬醛噻唑腙类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤二中，采用TLC跟踪反应，显示至少一种原料消失，为反应结束。


9.一种柠檬醛噻唑腙类衍生物的应用，其特征在于，所述柠檬醛噻唑腙类衍生物用作抗菌剂，所述抗菌剂适用于各种植物病原真菌，例如，子囊菌亚门，包括油菜菌核病菌(Sclerotiniasclerotirum)、莴苣菌核病病原菌(Lettucesclerotinia)、辣椒菌核病病原菌(Sclerotiniasclerotiorum(Libert)deBery)、小麦白粉...

【专利技术属性】
技术研发人员：廖圣良，石云飞，王宗德，司红燕，范国荣，陈尚钘，王鹏，罗海，贺璐，杨宇玲，
申请(专利权)人：江西农业大学，
类型：发明
国别省市：江西;36