【技术实现步骤摘要】
一种3,3’-二取代吲哚-2-酮类化合物的制备方法
本申请属于有机合成
,具体涉及一种3,3’-二取代吲哚-2-酮类化合物的制备方法。
技术介绍
含硫衍生物是有机合成和药物合成中的重要的结构单元。砜是一种有用的有机硫衍生物,已广泛用于化学工业,农用化学品,药物,有机合成和阻燃材料中。随着砜的广泛应用,砜的制备方法引起了有机化学家的关注,并建立了许多新颖的策略。其中,插入二氧化硫是合成砜的最简便方法,通常使用DABSO[DABCO·(SO2)2],亚硫酸钠和二氧化硫脲作为二氧化硫源来制备砜。烷基腈也是许多含氰基的药物分子及天然产物中重要的结构单元,并且,氰基烷基结构也可以容易地转换为其它官能团。因此开发有效地、便捷地制备烷基腈类化合物的合成策略也吸引着广大有机化学家们的关注。传统的合成烷基腈类化合物的方法包括胺的脱氢、醛肟或酰胺的脱水、烷基卤化物的氰化等。近年来,环丁酮肟酯类化合物的碳-碳σ键断裂也已出现,这是将带有较长脂肪链的氰基烷基导入有机分子的便捷途径。这些方法中,大部分都是通过形成氰基烷基自由基,与另一底 ...
【技术保护点】
1.一种3,3’-二取代吲哚-2-酮类化合物的制备方法,包括如下步骤:/n向反应器中加入式1所示的
【技术特征摘要】
1.一种3,3’-二取代吲哚-2-酮类化合物的制备方法,包括如下步骤:
向反应器中加入式1所示的N-芳基烯酰胺类化合物、式2所示的环丁酮肟酯类化合物、铁催化剂、K2S2O8和有机溶剂,随后将反应器在惰性气氛下,置于油浴锅中加热搅拌反应,经TLC或GC-MS监测原料反应完全,经后处理得到式3所示的目标产物;反应式如下:
上述反应式中,R1选自C1-20的烷基、C6-20芳基-C1-20的烷基、取代或未取代的C6-20的芳基;其中,所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基;
R2选自C1-20的烷基、C6-20芳基-C1-20的烷基、C1-20烷基-C(O)O-C1-20的烷基;
R3表示所连接苯环上N的间位或对位的一个、两个或三个取代基,各个R3取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-20的烷基、C1-20的卤代烷基、C1-20的烷氧基、C6-20的芳基、C6-20的芳氧基、C1-20烷基-OC(O)-;
R选自取代或未取代的C6-C20的芳基甲酰基;其中,所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、三氟甲基、硝基;
X选自O或C(R4R5);其中,R4,R5彼此独立地选自氢、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、C6-C20芳基-C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C20芳基-C1-C20的烷氧基、C6-C20芳基-C1-C20的烷氧基甲酰基;其中所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基;
并且其中,所述的铁催化剂选自FeCl2、Fe(OAc)2、Fe(OTf)2、Fe(acac)2和FeCl3中的任意一种;所述的有机溶剂选自乙腈、DCE、甲苯、乙酸叔丁酯中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:R1选自C1-6的烷基、C6-14芳基-C1-6的烷基、取代或未取代的C6-14的芳基;其中,所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基;
R2选自C1-6的烷基、C6-14芳基-C1-6的烷基、C1-6烷基-C(O)O-C1-6的烷基;
R3表示所连接苯环上N的间位或对位的一个、两个或三个取代基,各个R3取代基彼此独立地选自氢、卤素、C1-6的烷基、C1-6的卤代烷基、C1-6的烷氧基、C6-14的芳基、C6-14的芳氧基、C1-6烷基-OC(O)-;
R选自取代或未取代的C6-C14的芳基甲酰基;其中,所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、三氟甲基、硝基;
X选自O或C(R4R5);其中R4,R5彼此独立地选自氢...
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