一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法技术

本发明专利技术公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。它包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物；本发明专利技术提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、底物范围广。

A photocatalytic synthesis method of C2 substituted 2H benzothiazole derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。
技术介绍
C2取代的2H-苯并噻唑衍生物拥有良好的生物活性以及高度的结构多样性，在农药、医药等领域具有广阔的应用前景。比如，在农药领域具有杀虫(Pharmazie,2003,58,527)、杀菌(Molecules,1997,2,36)、除草(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2016,26,1854)、抗病毒(Chin.J.Org.Chem.,2007,27,279)等生物活性；在医药领域具有抗菌(Eur.J.Med.Chem.,2010,45,1323)、抗肿瘤(Brit.J.Cancer,88,470)、抗癌(Eur.J.Med.Chem.,54,447)等生物活性。而在2H-苯并噻唑C2位引入羟烷基的结构也存在于多种药物中，例如毒蕈碱拮抗剂(J.Med.Chem.,1995,38,473)、CaS受体变构调节剂(Brit.J.Pharmacol.,2015,1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法，其特征在于包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H-苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物；/n

【技术特征摘要】
1.一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法，其特征在于包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H-苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物；



式(I)和式(III)中，取代基R1选自氢或C1～C2烷基；取代基R2选自C1～C5烷基或C1～C2羟基烷基。
式(I)和式(II)中，2H-苯并噻唑环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，且2H-苯并噻唑环的C2位不被取代基R取代；n为0～4的整数，n表示2H-苯并噻唑环上取代基R的个数；当n＝0时，表示2H-苯并噻唑环上的H不被取代；当n＝1时，表示2H-苯并噻唑环上的H被取代基R单取代；当n＝2～4时，表示2H-苯并噻唑环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；所述取代基R为氢、C1～C5烷基、C1～C2烷氧基、C1～C2酰基、氰基、卤素或硝基。


2.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法，其特征在于式(I)和式(II)中，n＝0～1的整数。


3.根据权利要求1所述的一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法，其特征在于式(I)和式(III)中，取代基R1为氢或甲基；取代基R2为选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或羟基甲基。


4.根据权利要求1所述的一...

【专利技术属性】
技术研发人员：翁建全，孔瑶蕾，刘幸海，谭成侠，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33