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一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用技术

技术编号:24110660 阅读:92 留言:0更新日期:2020-05-13 00:16
本发明专利技术公开一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用,从二卤代咔唑出发,利用单体咔唑中活泼氢接枝含苯并恶唑的结构单元,通过Suzuki反应或直接液氨氨化制备二胺。本发明专利技术中二胺单体的合成工艺简单,纯化容易,因而适用于工业生产。本发明专利技术制备的二胺化合物可用于合成新型聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯酰亚胺等高性能和功能化聚合物,合成的聚酰亚胺材料热稳定性高,具有明显的荧光特性和高发光强度。

A two amine monomer with benzoxazole and carbazole structure and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用
本专利技术涉及材料科学
,具体涉及一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用。
技术介绍
苯并恶唑类化合物大多具有强烈的荧光,有的还具有激光性能,它们常常被用作荧光探针、荧光增白剂、近紫外波段的激光染料和感光乳剂中的增感染料及超增感剂。近年来,由于发现它们中有的具有生物活性,可用作杀菌剂、防腐剂和抗肿瘤剂,如CN103333131A,CN107778301A等,所以对它们的研究日趋活跃。目前关于苯并恶唑类化合物在聚合物发光这一领域的研究还鲜有报道,利用其良好的电子传输能力和优异的荧光性能,通过分子结构设计,能有效提升聚酰亚胺的荧光特性和高发光强度。为获得高效率发光的聚酰亚胺,一般采用在结构可设计性优异的二胺单体上引入不同的功能性基团,赋予聚酰亚胺独特的光电性能。目前,具有一定光致发光效率的聚酰亚胺,一般采用在二胺或二酐单体中引入有机共轭发色基团。如US5777417、CN1371932和JP2008297354等。但这类聚酰亚胺中,主链间、侧基间或主链与侧基间还存在较本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体,其特征在于,该单体结构通式为Y-1、Y-2中的一种:/n

【技术特征摘要】
1.一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体,其特征在于,该单体结构通式为Y-1、Y-2中的一种:





2.根据权利要求1所述的含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体,其特征在于,R1、R2、R3、R4选自下列结构式中的任何一种:
-H-OH-CH3-CN-OCH3-CF3-F





3.一种权利要求1或2任一项所述的含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)利用取代对氟苯硼酸和2-氯苯并恶唑通过Suzuki反应偶联,得到2-取代苯基苯并恶唑结构化合物;
(2)利用二卤代咔唑单体咔唑中活泼氢接枝步骤(1)得到的含苯并恶唑结构的中间产物;
(3)将步骤(2)所得中间产物和对氨基苯硼酸通过Suzuki偶联反应制备二胺,获得如Y-1的一类含苯并恶唑和咔唑结构的二胺;
或,将步骤(2)所得中间产物和间氨基苯硼酸通过Suzuki偶联反应制备二胺,获得如Y-2所述的一类含苯并恶唑和咔唑结构的二胺。


4.根据权利要求3所述的含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体的制备方法,其特征在于,步骤(1):将2-氯苯并恶唑、对氟苯硼酸、碳酸钾加入到反应容器中,并加入四氢呋喃溶液、去离子水,搅拌并通入氩气,随后加入四三苯基膦钯,升温搅拌反应,冷却,将反应液倒入水中沉淀,萃取,分液得到有机层,旋干,采用柱层析法提纯得到2-取代苯基苯并恶唑结构化合物。


5.根据权利要求4所述的含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,2-氯苯并恶唑、对氟苯硼酸、碳酸钾的摩尔比为1∶1~1.2∶1.5~2,四氢呋喃和去离子水体积比为2~3∶1,每50mmol2-氯苯并恶唑加入四三苯基膦钯0.02~0.05g,反应温度...

【专利技术属性】
技术研发人员:张艺吴慧焱龙禹波陈玥琪蒋星池振国刘四委许家瑞
申请(专利权)人:中山大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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