化合物、具有吡啶环的化合物的合成方法以及发光元件技术

本发明专利技术提供化合物、具有吡啶环的化合物的合成方法以及发光元件。所述化合物具有下述式(1)所示的结构，

Synthesis of compounds, compounds with pyridine ring and luminescent elements

【技术实现步骤摘要】
化合物、具有吡啶环的化合物的合成方法以及发光元件
本专利技术是有关于一种化合物、具有吡啶环的化合物的合成方法以及发光元件。
技术介绍
有机发光二极体(OrganicLightEmittingDiode；OLED)或量子点发光二极体(QuantumDotLightEmittingDiode；QLED)包括两个金属电极与发光层。此外，OLED或QLED的基本结构还包括空穴传输层与电子传输层。阳极产生空穴且阴极产生电子，空穴透过空穴传输层传输且电子透过电子传输层传输，两者于再结合区域结合而形成激子(exciton)，然后发光。然而，空穴传输层中的空穴迁移率与电子传输层中的电子迁移率不匹配，导致再结合区域偏向空穴传输层或电子传输层。举例来说，空穴迁移率通常大于电子迁移率，进而影响发光二极体的效能与寿命。
技术实现思路
本专利技术提供一种化合物，其作为电子传输层的材料时，可使电子传输层具有较佳的电子迁移率。本专利技术提供一种具有吡啶环的化合物的合成方法，能合成出适用于电子传输层的化合物。本专利技术提供一种发光元件，其具有良好的效能及寿命。本专利技术的一种化合物，具有下述式(1)所示的结构，其中环A及环B分别为相同或不同的经取代或未经取代的吡啶环；A1及A2分别为相同或不同的有机基团；R1及R2分别为相同或不同的取代基；m及n分别为0、1、2或3。本专利技术的一种具有吡啶环的化合物的合成方法，合成方法包括以下步骤：将9,10-菲醌转化为硼酯化合物；以及使硼酯化合物与至少一种含有卤素官能基的化合物进行反应，以形成具有吡啶环的化合物。硼酯化合物具有下述式(1-1)所示的结构：其中环A及环B分别为相同或不同的经取代或未经取代的吡啶环。本专利技术的一种发光元件包括第一电极、有机层以及第二电极。有机层的材料包括上述的化合物或上述的具有吡啶环的化合物的合成方法所制备的化合物。有机层位于第一电极与第二电极之间。基于上述，本专利技术一实施例的化合物，具有两芴环以双键彼此连接的结构，其中一芴环中的两个苯环上各有一碳原子被氮原子取代。借此，于发光元件的有机层中使用上述化合物或上述具有吡啶环的化合物的合成方法所制备的化合物，可使有机层具有较佳的电子迁移率。如此一来，便可改善空穴传输层中的空穴迁移率与电子传输层中的电子迁移率不匹配的问题，从而提升发光元件的效能及寿命。为让本专利技术的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合所附图式作详细说明如下。附图说明图1是依照本专利技术一实施例的发光元件的示意图。其中，附图标记说明如下：10：发光元件100：第一电极110：空穴注入层120：空穴传输层130：发光层140：有机层140’：电子传输层150：第二电极V：电压计具体实施方式在下文中将参照附图更全面地描述本专利技术，在附图中示出了本专利技术的示例性实施例。如本领域技术人员将认识到的，可以以各种不同的方式修改所描述的实施例，而不脱离本专利技术的精神或范围。在附图中，为了清楚起见，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在整个说明书中，相同的附图标记表示相同的元件。应当理解，当诸如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一元件「上」或「连接到」另一元件时，其可以直接在另一元件上或与另一元件连接，或者中间元件可以也存在。相反，当元件被称为「直接在另一元件上」或「直接连接到」另一元件时，不存在中间元件。如本文所使用的，「连接」可以指物理及/或电性连接。再者，「电性连接」或「耦合」系可为二元件间存在其它元件。此外，诸如「下」或「底部」和「上」或「顶部」的相对术语可在本文中用于描述一个元件与另一元件的关系，如图所示。应当理解，相对术语旨在包括除了图中所示的方位之外的装置的不同方位。例如，如果一个附图中的装置翻转，则被描述为在其它元件的「下」侧的元件将被定向在其它元件的「上」侧。因此，示例性术语「下」可以包括「下」和「上」的取向，取决于附图的特定取向。类似地，如果一个附图中的装置翻转，则被描述为在其它元件「下方」或「下方」的元件将被定向为在其它元件「上方」。因此，示例性术语「上面」或「下面」可以包括上方和下方的取向。本文使用的「约」、「近似」、或「实质上」包括所述值和在本领域普通技术人员确定的特定值的可接受的偏差范围内的平均值，考虑到所讨论的测量和与测量相关的误差的特定数量(即，测量系统的限制)。例如，「约」可以表示在所述值的一个或多个标准偏差内，或±30％、±20％、±10％、±5％内。再者，本文使用的「约」、「近似」或「实质上」可依光学性质、蚀刻性质或其它性质，来选择较可接受的偏差范围或标准偏差，而可不用一个标准偏差适用全部性质。除非另有定义，本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本领域普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解的是，诸如在通常使用的字典中定义的那些术语应当被解释为具有与它们在相关技术和本专利技术的上下文中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过度正式的意义，除非本文中明确地这样定义。依据本实施例的一种化合物，其具有下述式(1)所示的结构。接着，对式(1)所示的结构进行详细地说明。在式(1)中，环A及环B分别为相同或不同的经取代或未经取代的吡啶环。借由环A及环B分别为吡啶环，其诱导拉电子效应可使化合物的最低未占有分子轨域(LowestUnoccupiedMolecularOrbital，LUMO)降低，以降低电子注入的能障(energybarrier)，因此当应用于发光元件时，可以提高发光元件的效能。环A及环B可分别具有取代基。在本实施例中，环A及环B较佳为皆不具有取代基(亦即，环A及环B分别为未经取代的吡啶环)，以使化合物的结构较平面，以具有较佳的分子堆叠；进一步地，当化合物用于有机层时，可具有较佳的电子迁移率。R1以及R2分别选自由烷基、环烷基、芳基及杂芳基所组成的组群。m及n分别为0、1、2或3。在本实施例中，m及n较佳为0。借由m及n为0，使化合物的结构较平面，以具有较佳的分子堆叠；进一步地，当化合物用于有机层时，可具有较佳的电子迁移率。在式(1)中，A1及A2分别为相同或不同的有机基团。在本实施例中，A1及A2分别包括经取代或未经取代的苯环、经取代或未经取代的缩合芳香族烃环、经取代或未经取代的单环芳香族杂环及经取代或未经取代的缩合芳香族杂环中的至少一者。举例而言，A1及A2中的至少一者具有如下述式(3)所示的结构。X—Y—*式(3)在式(3)中，X为经取代或未经取代的吡啶基或经取代或未经取代的嘧啶基，Y为经取代或未经取代的二价基团，*表示键结位置。在本实施例中，X较佳为*表示键结位置。借由X为具有拉电子性的吡啶基或嘧啶基，可使化合物的结构较平面，以具有较佳的分子堆叠。另外，X更佳为嘧啶基。更进一步而言，相较于X为吡啶基的化合物，由于嘧啶基的诱导拉电子效应大于吡啶基的诱导拉电子效应，使X为嘧啶基时的化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，具有下述式(1)所示的结构，/n

【技术特征摘要】
20190417 TW 1081133391.一种化合物，具有下述式(1)所示的结构，



其中环A及环B分别为相同或不同的经取代或未经取代的吡啶环；A1及A2分别为相同或不同的有机基团；R1及R2分别为相同或不同的取代基；m及n分别为0、1、2或3。


2.如权利要求1所述的化合物，其中式(1)包括下述式(2)所示的结构：



其中A1及A2分别为相同或不同的有机基团；R1、R2、R3及R4分别为相同或不同的取代基；m、n、p及q分别为0、1、2或3。


3.如权利要求1或2所述的化合物，其中A1及A2中的至少一者具有如下述式(3)所示的结构：
X—Y—*式(3)，
其中X为经取代或未经取代的吡啶基或经取代或未经取代的嘧啶基，Y为经取代或未经取代的二价芳香族基团，*表示键结位置。


4.如权利要求3所述的化合物，其中X为*表示键结位置。


5.如权利要求3所述的化合物，其中Y为经取代或未经取代的伸苯基、经取代或未经取代的伸吡啶基或经取代或未经取代的伸嘧啶基。


6.如权利要求1所述的化合物，其中具有式(1)所示的结构的化合物选自以下化合物中的一种：





7.如权利要求1所述的化合物，其作为电子传输层的材料时，所述电子传输层的电子迁移率介于1×10-4cm2V-1s-1与9×10-4cm2V-1s-1之间。


8.一种具有吡啶环的化合物的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：
将9,10-菲醌转化为硼酯化合物；以及
使所述硼酯化合物与至少一种含有卤素官能基的化合物进行反应，以形成所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：颜子贤，林宜欣，黄朝伟，
申请(专利权)人：友达光电股份有限公司，
类型：发明
国别省市：中国台湾;71