一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件技术

本发明专利技术公开了一种有机电致发光化合物，其结构通式如下所示，

An organic electroluminescent compound and its preparation and electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料领域，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光技术是最新一代显示技术，由有机发光材料制备成的发光设备外形上具有轻、薄、柔等优势，尤其可制备成柔性设备是其它发光材料无法与之相比的优点。在过去的十年中，该技术已经在走向商业化的道路上取得了一定成果，例如，有机电致发光二极管(OLED)已经在智能手机、电视机和数码相机的先进显示器中得到应用。有机电致发光材料是构成电致发光器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。OLED装置通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机层又包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。根据功能又可以将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。发光层材料要求具有高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性等特征。近年来，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，亟需一种具有高纯度、良好热稳定性、高电化学稳定性，并且能够改进有机电致发光装置的性能，诸如驱动电压、发光效率和寿命特性的材料。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术提供了一种有机电致发光化合物及其制备方法与电致发光器件。本专利技术提供的新型结构的喹喔啉衍生物，其优势在于用于有机电致发光器件后，使得器件的效率提高，且使用寿命增长。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种有机电致发光化合物，其特征在于，结构式如化学式1所示：其中：R为取代或非取代的C6～C18芳基，G为取代或非取代的C16～C40至少含有1个N的杂环基。优选的，上述芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂芳基。芳基优选为碳数为6～18的芳基，包括苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、芴等；在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。当芴基被取代时，可以包括螺芴基，如以及经取代的芴基，如(9,9-二甲基芴基)。然而，结构不限于此。另外，芳基可以是任选地被取代的，优选的为氢、氘、氰基、硝基、羟基、巯基、烷基的一种或几种。优选的，上述杂环基包括一到三个杂原子的单环杂环基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。杂环基还包括具有其中两个或四个原子(碳原子或杂原子)为两个或三个邻接环共用的两个或更多个环的多环系统，其中所述环中的至少一者是杂环基，其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基或杂芳基。杂环基中的杂原子至少一个选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge，但不限于此，优选为N、O、S；杂环基可以是任选地被取代的。优选的，上述杂环基还包括取代或非取代的C16～C40螺杂环基，取代或非取代的C16～C40稠杂环基。优选的，上述杂环基至少含有一个N原子，且N原子与喹喔啉相连。优选的，上述化学式1所示的喹喔啉衍生物选自以下结构中的任意一种：本专利技术还提供了有机电致发光化合物的制备方法，具体包括以下步骤：化学式1合成路线：化学式1具体合成步骤如下：步骤1：将原料A(1～1.1eq)与B(1eq)加入THF与去离子水混合溶剂中，惰性气体保护下，加入碱与钯催化剂，在90℃～100℃下反应19～21h，制得中间体C；步骤2：将中间体C(1～1.3eq)与原料D(1eq)加入DMSO中，在惰性气体保护下，加入碱与催化剂DMAP，再在90℃～100℃下反应19～21h，即得有机电致发光化合物；上述合成步骤中的取代基团及取代基个数与有机电致发光化合物中所限定的范围一致。本专利技术还提供一种包含本专利技术有机电致发光化合物的有机电致发光器件。所述的有机电致发光器件包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或者更多个有机物层，其中，所述有机物层的一个或更多个层包含有上述有机电致发光化合物，该化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。进一步的，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。进一步的，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含上述有机电致发光化合物。进一步的，所述有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有上述有机电致发光化合物。进一步的，所述有机电致发光器件的发光层包括主体材料和掺杂材料，主体材料包含荧光主体和磷光主体，所述主体材料为上述有机电致发光化合物。进一步的，发光层主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10～99.5:0.5，但不限于此。进一步的，所述有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，结构不限于此，并且有机材料层可以具有单层结构。进一步的，在制造所述有机电致发光器件时，可以通过溶液涂覆法和真空沉积法使基于化学式1所示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法等，但不限于此。进一步的，作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本
技术实现思路
中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(乙烯-1，2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。进一步的，作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。进一步的，空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物的结构通式如化学式1所示：



其中：
R为C6～C18芳基；
G为C16～C40杂环基。


2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述C6～C18芳基为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘或芴。


3.根据权利要求2所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述C6～C18芳基可以任选地被取代。


4.根据权利要求1所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述C16～C40杂环基包括C16～C40螺杂环基和C16～C40稠杂环基。


5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述C16～C40杂环基至少含有一个N原子，且N原子与喹喔啉相连。


6.一种如权利要求1-5任一所述有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将原料A与B加入THF与去离子水混合溶剂中，惰性气体保护下，加入碱与钯催化剂，在90℃～100℃下反应19～21h，制得中间体C；
步骤2：将中间体C与原料D加入DMSO中，在惰性气体保护下，加入碱与催化剂DMAP，再在90℃～100℃下反应19～21h，即得有机电致发光化合...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，谢星冰，李贺，毕岩，杨冰，白金凤，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22