一种噻苯唑的合成新方法技术

本发明专利技术涉及通用名为噻苯唑的药物合成新路线，以噻唑‑4‑甲醛为原料，与盐酸羟胺缩合得到噻唑‑4‑甲醛肟，用NCS氯代后与苯胺反应的到N‑苯基噻唑‑4‑甲胺肟，然后与对三氟甲基苯甲酰氯反应得到胺肟酯，最后采用可见光催化的自由基反应关环得到噻苯唑。本发明专利技术首次将可见光催化的自由基反应运到噻苯唑的合成中，避免了传统合成方法中高温、强酸的反应条件，反应更加绿色、温和。本方法具备广谱性，还可用于咪唑类化合物Ia‑Ial的合成。

A new synthesis method of thiabendazole

【技术实现步骤摘要】
一种噻苯唑的合成新方法
本专利技术涉及通用名为噻苯唑的药物合成新路线，以及该路线在咪唑杂环合成中的应用，属于有机化学

技术介绍
噻苯唑，化学名为2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑，又被称为噻菌灵、涕必灵，起初该类化合物被发现具有很好的驱虫效果，作为广谱的驱虫药使用。后来，该类化合物因为能防治多种植物的真菌病害而被当做广谱的杀菌剂使用。近十几年，噻苯唑因具有水果蔬菜保鲜、食品防腐和生活用品防霉等作用，成为一种优异的防霉保鲜剂。到目前为止，已有许多文献专利报道噻苯唑的合成方法。其传统方法包括三种：1)邻苯二胺和噻唑-4-羧酸及其衍生物在酸的作用下高温缩合；2)邻苯二胺和噻唑-4-甲腈在三氟甲烷磺酸酐的催化下缩合；3)邻苯二胺和噻唑-4-甲醛在氧化剂的作用下氧化缩合。早在1961年，Brown等(Brown，H.D.etal.J.Am.Chem.Soc.，1961，83，1764-1765)就报道了如反应式一所示的合成路线，即噻唑-4-甲酰胺、邻苯二胺和多聚磷酸在250℃的高温下反应3小时缩合得到噻苯唑。1965年，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.本专利技术提供了一种噻苯唑I的合成新方法，其特征在于包含以下合成步骤：/n

【技术特征摘要】
1.本发明提供了一种噻苯唑I的合成新方法，其特征在于包含以下合成步骤：



由商品化试剂噻唑-4-甲醛(1)经三步反应合成得到中间体4，中间体4与对三氟甲基苯甲酰氯反应制备得到中间体5，中间体5在光催化剂Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6作用下经过可见光照射反应得到目标化合物I。


2.权利要求1所述的中间体4的合成，其特征在于中间体3与苯胺反应所用的碱为吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、N-乙基哌啶、三乙烯二胺中的一种或多种，所用的溶剂为乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1，4-二氧六环中的一种或多种。


3.权利要求1所述的中间体5的合成，其特征在于中间体4与酰氯反应所用的碱为吡啶、三乙胺、二异丙基乙胺、...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪清民，王兹稳，李刚，刘玉秀，宋红健，李永强，
申请(专利权)人：南开大学，
类型：发明
国别省市：天津;12