一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物、制备方法及应用技术

本发明专利技术属于农药杀菌剂领域，公开了一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物、制备方法及应用，该类化合物的结构如式(I)所示：

A kind of acetylphenylhydrazine containing thiadiazine thioketone group, its preparation method and Application

【技术实现步骤摘要】
一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物、制备方法及应用
本专利技术涉及农药杀菌剂领域，具体涉及一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物、制备方法及其在防治植物真菌病害方面的应用，具有制备农药杀菌剂的用途。
技术介绍
噻二嗪硫酮类衍生物是一种含有1，3，5-噻二嗪-2-硫酮结构的含氮含硫杂环化合物，该类化合物常常显示出杀菌、抑霉、杀虫和抗病毒活性。代森环(milneb)是一种含有噻二嗪硫酮结构的杀菌剂，具有广谱杀菌作用，可用于防治蔬菜及果树上的多种病害，对瓜类和白菜的霜霉病和小麦锈病的防治效果也较为显著。绵隆(dazomet)同样是一种具有噻二嗪硫酮结构的杀菌剂，适用于白菜、黄瓜、玉米、马铃薯和番茄等植物上病害的防治，不仅可作为杀真菌剂使用，还可用于除草及杀线虫等。酰肼类化合物常具有良好的杀菌、杀虫等活性。含酰肼基团的杀菌剂叶枯灵(saikuzuo)是一种高效杀菌剂，具有保护和内吸治疗作用，可用于防治水稻白叶枯病、西红柿早晚疫病、马铃薯晚疫病和黄瓜疫病、炭疽病等。抑食肼(RH-5849)是一种常用的酰肼类昆虫生长调节剂，该化合物具有优异的蜕皮激素活性，被广泛应用于甜菜夜蛾(SpodopteraexiguaHübner)等鳞翅目害虫的防治。Zareef等设计合成的含有酰肼结构的磺酰胺类化合物对白色念珠菌(Candidaalbicans)具有良好的抑制效果(Eur.J.Med.Chem，2008，141-52.)。YuX合成的一类含有酰肼结构的香豆素衍生物对水稻纹枯病菌(Rhizoctorziasolani)具有显著的抑制活性(Fitoterapia，2018，127：387-95.)。本专利技术在5-取代的噻二嗪硫酮的3位引入取代乙酰苯肼结构，设计并合成了一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，发现该类化合物具有显著的杀菌活性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物。本专利技术的另一目的在于提供一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物的制备方法。本专利技术还有一个目的在于提供上述化合物的用途。本专利技术的第一方面提供了一种具有通式(I)所示结构的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的定义：R1选自H、C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基、取代苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素、1-2个C1-6烷基；R2选自H、C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基、取代苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素、1-2个C1-6烷基；Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自下列1-5个基团：H、X、R’、OR”、NO2，其中X表示卤素；R’表示未取代或被1个或多个卤素取代的C1-6烷基；R”表示氢、未取代或被1个或多个卤素取代的C1-6烷基。在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：R1选自C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素；R2选自H、C1-6烷基；Y(n)中，n＝1-3取代，Y(n)选自下列1-3个基团：H、F、Cl、Br、C1-6烷基、OC1-6烷基、1-5个卤素取代的C1-6烷基。在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的更进一步优选定义：R1选自CH3、苯基、4-氟苯基、苯甲基；R2选自H、CH3；Y(n)选自H、2-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、4-Br、2，4-(Cl)2、2，4，6-(Cl)3、4-CH3、3，4-(CH3)2、4-OCH3、4-CF3。在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的特别优选定义：N’-苯基-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A1)、N’-(2-氟苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A2)、N’-(4-氟苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A3)、N’-(2-氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A4)、N’-(4-氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A5)、N’-(2，4-二氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A6)、N’-(2，4，6-三氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A7)、N’-(4-溴苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A8)、N’-(4-甲基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A9)、N’-(4-甲氧基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A10)、N’-(4-三氟甲基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A11)、N’-(4-氟苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A12)、N’-(2-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A13)、N’-(3-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A14)、N’-(4-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A15)、N’-(4-溴苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A16)、N’-(4-三氟甲基苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A17)、N’-(4-氟苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A18)、N’-(4-氯苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A19)、N’-(2，4-二氯苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A20)、N’-(2，4，6-三氯苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A21)、N’-(4-溴苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A22)、N’-(4-甲基苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A23)、N’-(4-甲氧基苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A24)、N’-(4-三氟甲基苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A25)、N’-苯基-2-(5-甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A26)、N’-(2-氟苯基)-2-(5-甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼(A27)、N’-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)所示结构的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，/n

【技术特征摘要】
1.式(I)所示结构的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，



其中，
R1选自H、C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基、取代苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素、1-2个C1-6烷基；
R2选自H、C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基、取代苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素、1-2个C1-6烷基；
Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自下列1-5个基团：H、X、R’、OR”、NO2，其中X表示卤素；R’表示未取代或被1个或多个卤素取代的C1-6烷基；R”表示氢、未取代或被1个或多个卤素取代的C1-6烷基。


2.根据权利要求1所述的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，其特征在于：
R1选自C1-6烷基、苯基、取代苯基、苯甲基，所述的取代基团选自1-3个卤素；
R2选自H、C1-6烷基；
Y(n)中，n＝1-3取代，Y(n)选自下列1-3个基团：H、F、Cl、Br、C1-6烷基、OC1-6烷基、1-5个卤素取代的C1-6烷基。


3.根据权利要求2所述的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，其特征在于：
R1选自CH3、苯基、4-氟苯基、苯甲基；
R2选自H、CH3；
Y(n)选自H、2-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、4-Br、2，4-(Cl)2、2，4，6-(Cl)3、4-CH3、3，4-(CH3)2、4-OCH3、4-CF3。


4.根据权利要求3所述的一种含噻二嗪硫酮基团的乙酰苯肼类化合物，其特征在于其为如下所述化合物之一：
N’-苯基-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(2-氟苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氟苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(2-氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(2，4-二氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(2，4，6-三氯苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-溴苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-甲基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-甲氧基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-三氟甲基苯基)-2-(5-苯基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氟苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(2-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(3-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氯苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-溴苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-三氟甲基苯基)-2-(5-(4-氟苯基)-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氟苯基)-2-(5-苯甲基-6-硫-1，3，5-噻二嗪-3-基)乙酰肼、
N’-(4-氯苯基)-2-(5-苯甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨春龙，付鑫璨，王晓斌，
申请(专利权)人：南京农业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32