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一种喹啉甲酸乙酯的制备方法技术

技术编号:23014363 阅读:39 留言:0更新日期:2020-01-03 15:04
本发明专利技术公开了一种喹啉甲酸乙酯的制备方法,将邻氨基苯甲醛溶于乙酸酐中,加水升温75℃反应5h后冷却降温到一定温度后,过滤,固体干燥,为2‑乙酰氨基苯甲醛,将得到的2‑乙酰氨基苯甲醛加入到聚乙二醇中溶解后,批量加入NBS卤代试剂,反应2h后,降温析出淡绿色针状结晶,用无水乙醇结晶得到5‑溴‑2‑乙酰胺基苯甲醛,将得到的5‑溴‑2‑乙酰胺基苯甲醛用DMF溶解后,加入4‑氯乙酰乙酸乙酯,逐渐滴加三甲基氯硅烷后用氮气保护升温反应,反应完成后冷却至室温,减压蒸出三甲基氯硅烷,倒入冰水中,析出固体,经柱层析分离,即得;本发明专利技术反应时间短、反应条件温和、后处理简单、溶剂清洁、环保,适合企业化生产。

A preparation method of ethyl quinoline formate

【技术实现步骤摘要】
一种喹啉甲酸乙酯的制备方法
本专利技术属于医药领域,具体是一种喹啉甲酸乙酯的制备方法。
技术介绍
喹啉是一种具有较强生理活性和药理活性的环核,是构成许多天然产物和具有重要药理活性的基本骨架。尤其是6位卤代喹啉片段,被广泛用于合成药物中间体,如6-溴喹啉可用于抗癌药物加强剂,受体络氨酸酶抑制剂及强心剂。因此,此类化合物的合成越来越受到有机工作者的关注。另外,具有3-喹啉甲酸乙酯结构的喹啉类衍生物液具有特殊的药理活性和生物活性,其在医药领域的应用尤为广泛,在家禽家畜的饲养上同样起着重要的作用。因此,具有该结构的喹啉类衍生物的设计、合成研究对于新药物的研发具有重要的科学意义。
技术实现思路
本专利技术的目的就是提供一种反应时间短、反应条件温和,后处理简单适宜于工业化大规模的喹啉甲酸乙酯的制备方法。本专利技术是通过以下技术方案实现的:本专利技术包括以下步骤:(1)、将邻氨基苯甲醛溶于保护剂中,加水,升温反应5h后冷却降温到一定温度后,有乳白色晶体析出,过滤,固体干燥,为2-乙酰氨基苯甲醛;(2)、将(1)得到的2-乙酰氨基苯甲醛加入到有机溶剂中溶解后,批量加入卤代试剂,反应2h,降温析出淡绿色针状结晶,用无水乙醇结晶得到产品5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛;(3)、将(2)得到的5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛用溶剂溶解后,加入4-氯乙酰乙酸乙酯,逐渐滴加三甲基氯硅烷后用氮气保护升温反应,反应完成后冷却至室温,减压蒸出三甲基氯硅烷,倒入冰水中,析出固体,经柱层析分离,得到喹啉甲酸乙酯。本专利技术操作简单,安全无毒,反应时间短、反应条件温和,后处理简单,安全环保适合于工业化。具体实施方式本实施例包括以下步骤:(1)、将邻氨基苯甲醛溶于保护剂中,加水,升温反应5h后冷却降温到一定温度后,有乳白色晶体析出,过滤,固体干燥,为2-乙酰氨基苯甲醛;(2)、将(1)得到的2-乙酰氨基苯甲醛加入到有机溶剂中溶解后,批量加入卤代试剂,反应2h,降温析出淡绿色针状结晶,用无水乙醇结晶得到产品5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛;(3)、将(2)得到的5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛用溶剂溶解后,加入4-氯乙酰乙酸乙酯,逐渐滴加三甲基氯硅烷后用氮气保护升温反应,反应完成后冷却至室温,减压蒸出三甲基氯硅烷,倒入冰水中,析出固体,经柱层析分离,得到喹啉甲酸乙酯。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种喹啉甲酸乙酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:/n(1)、将邻氨基苯甲醛溶于保护剂中,加水,升温反应5h后冷却降温到一定温度后,有乳白色晶体析出,过滤,固体干燥,为2-乙酰氨基苯甲醛;/n(2)、将(1)得到的2-乙酰氨基苯甲醛加入到有机溶剂中溶解后,批量加入卤代试剂,反应2h,降温析出淡绿色针状结晶,用无水乙醇结晶得到产品5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛;/n(3)、将(2)得到的5-溴-2-乙酰胺基苯甲醛用溶剂溶解后,加入4-氯乙酰乙酸乙酯,逐渐滴加三甲基氯硅烷后用氮气保护升温反应,反应完成后冷却至室温,减压蒸出三甲基氯硅烷,倒入冰水中,析出固体,经柱层析分离,得到喹啉甲酸乙酯。/n

【技术特征摘要】
1.一种喹啉甲酸乙酯的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)、将邻氨基苯甲醛溶于保护剂中,加水,升温反应5h后冷却降温到一定温度后,有乳白色晶体析出,过滤,固体干燥,为2-乙酰氨基苯甲醛;
(2)、将(1)得到的2-乙酰氨基苯甲醛加入到有机溶剂中溶解后,批量加入卤代试剂,反应2h,降温...

【专利技术属性】
技术研发人员:王存亮许灵艳严学文黄焕军王小桥
申请(专利权)人:严学文
类型:发明
国别省市:湖北;42

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