3,10二对氯苯基6,12二氮杂四高立方烷类化合物及其合成方法、应用和药物组合物技术

技术编号:22876842 阅读:26 留言:0更新日期:2019-12-21 04:51
本发明专利技术公开一种3,10‑二对氯苯基‑6,12‑二氮杂四高立方烷类化合物及其合成方法、抗炎活性中应用和药物组合物,涉及化合物合成领域,化合物具备式Ⅰ结构,以1,4‑二氢吡啶衍生物作为[2+2]光环合反应的底物,在低温、液相,氮气保护条件下,采用LED光反应器作为光源,合成一种[2+2]光环合反应产物,并在细胞模型上对式Ⅰ化合物的抗炎作用进行初步研究。通过LPS诱导的RAW264.7细胞炎症模型,以一氧化氮的分泌量为指标,初步探讨式Ⅰ化合物的抗炎活性,结果表明,式Ⅰ化合物在LPS诱导的RAW264.7细胞炎症模型中具有一定的抗炎作用。

3,10-dichlorophenyl-6,12-diazo-tetradecane compounds and their synthetic methods, applications and pharmaceutical compositions

【技术实现步骤摘要】
3,10二对氯苯基6,12二氮杂四高立方烷类化合物及其合成方法、应用和药物组合物
本专利技术涉及化合物合成领域,特别涉及3,10-二对氯苯基-6,12-二氮杂四高立方烷类化合物及其合成方法、应用和药物组合物。
技术介绍
1,4-二氢吡啶(1,4-DHP)类化合物是一类重要的含氮杂环化合物,它的结构骨架广泛存在于天然产物、药物以及具有生物药物活性的分子中。其结构中特有的6π电子体系,令其表现出极其活泼的化学性质,在光诱导下能够发生[2+2]光环合、氧化和异构化等光化学反应。1,4-二氢吡啶的光化学反应产物具有良好的抗HIV和抗肿瘤等生物药理活性,如3,9-二氮杂四星烷类化合物、四氢环丁烷二吡啶类化合物及6,12-二氮杂四高立方烷类化合物等。因此,采用有机光化学的方法,对1,4-二氢吡啶衍生物的光化学反应进行系统的研究,将为其更广泛的应用研究提供理论和实验依据。炎症为很多急慢性疾病的致病因素之一,如感冒、呼吸系统疾病、风湿性关节炎、肌肉和软组织损伤、心脑血管疾病、各种慢性疼痛等,均有炎症参与,因此,抗炎药物在临床上具有广泛的用途。目本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.3,10-二对氯苯基-6,12-二氮杂四高立方烷类化合物,其特征在于具有式Ⅰ所示结构/n

【技术特征摘要】
1.3,10-二对氯苯基-6,12-二氮杂四高立方烷类化合物,其特征在于具有式Ⅰ所示结构





2.如权利要求1所示化合物的合成方法,其特征在于,每合成式Ⅰ化合物0.21g包括以下步骤:
(1)中间产物a的合成步骤
以3-乙酰基吡啶和溴化苄为原料:3-乙酰基吡啶1.5mL溶解于乙腈25mL中,加入溴化苄1.8mL加热回流反应15h,冷却后加入乙醚30mL沉淀,抽滤后得到沉淀物,沉淀物用乙醚10mL洗涤得到吡啶溴化盐的白色粉末a。
(2)中间产物b的合成步骤
称取干燥的吡啶溴化盐a1.5g溶解于四氢呋喃中100mL,在-18℃低温持续搅拌的状态下缓缓加入格氏试剂4-氯苯基氯化镁6mL,以CuI0.1g为此反应的催化剂,-18℃低温搅拌下反应20min,再转移至常温下反应30min,此过程中持续搅拌,得到产物b。
(3)中间产物b的纯化
将(2)中得到的产物b旋干后用水和二氯甲烷反复萃取,将萃取液合并并用旋转蒸发仪旋干,按硅胶:样品=1:1拌样,1:...

【专利技术属性】
技术研发人员:王晓霞庄鹏宇张丹阳徐嘉乐
申请(专利权)人:华北理工大学
类型:发明
国别省市:河北;13

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