一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的新方法技术

本发明专利技术公开了一种含水相合成三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的新方法。在水溶液中加入三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物、2‑取代吲哚、十二烷基苯磺酸(DBSA)催化剂，在80℃条件下以300～500rpm下搅拌24小时，用乙酸乙酯萃取，经过真空浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物。本发明专利技术采用水作溶剂、十二烷基苯磺酸(DBSA)为非金属催化剂实现了一种全新化合物三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的绿色合成。该方法操作简单，产率高且底物范围广泛，采用水作溶剂和非金属催化剂，使得该方法更加的绿色安全。研发制得的含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物具有潜在的生物活性，可经过后续测试或者改性后在生物材料或制药等发面发挥作用。

A new method for the synthesis of asymmetric diindoles containing trifluoromethylthiophene group in aqueous phase

【技术实现步骤摘要】
一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的新方法
本专利技术属于化学合成
，具体涉及一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚类化合物的新方法。
技术介绍
吲哚类化合物是一类重要的杂环化合物，在自然界中种类丰富、分布广泛，具有独特的生理活性。其中，非对称双吲哚甲烷类化合物因具有抗病毒、抗菌、抗肿瘤等一系列生物活性而被人们广泛关注。例如1998年，Gunasekera等人从加勒比深海海绵中提取了Tolsentin和Bromotolsentin，发现它们可以抑制小鼠白血病细胞、HSV-1病毒的增殖，并且对人体细胞具有抗病毒抗肿瘤的效果。(TheJournalofOrganicChemistry，1988，53，5446-5453.)三氟甲基具有很强的吸电子性、亲脂性、稳定性及生物通透性等特点，其在农药、医药、材料、原子能等领域得到广泛的应用和开发。例如可合成激素类药物、精神类用药、麻醉用药、脑血管类药物等，如1956年第一次含三氟甲基的精神类用药氟非那嗪(Flulhenazine)。在农业领域，含三氟甲基药物药效持本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚类化合物的新方法，其特征在于：在水溶液中加入三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物、2-取代吲哚、十二烷基苯磺酸(DBSA)催化剂，在80℃条件下以300～500rpm下搅拌24小时，用乙酸乙酯萃取，经过真空浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物(I)。/n

【技术特征摘要】
1.一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚类化合物的新方法，其特征在于：在水溶液中加入三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物、2-取代吲哚、十二烷基苯磺酸(DBSA)催化剂，在80℃条件下以300～500rpm下搅拌24小时，用乙酸乙酯萃取，经过真空浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物(I)。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：十二烷基苯磺酸(DBSA)与水以质量比0.16wt％混合配制而成的水溶液。DBSA为十二烷基苯磺酸表面活性剂类型的苯磺酸，其结构式如下所示：

。


3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应所述的目标产物，包括式(I)所示化合物



式中R1、R2、R3、R4、R5为各自独立的基团，R1选自卤素原子、甲氧基、甲基、酯基、羟基或氰基；R2、R3选自甲基、氢原子中的一种；R4选自卤素原子、苯基、杂环芳基、取代苯基的一种；R5选自烷基、环戊基、苯基、取代苯基、杂环芳基、环烯基的一种。


4...

【专利技术属性】
技术研发人员：饶卫东，安镝，胡睿，桑静静，凌想想，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32