一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件制造技术

技术编号:22844956 阅读:19 留言:0更新日期:2019-12-17 22:25
本发明专利技术公开了一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件。本发明专利技术化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力,高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压,提高有机电致发光器件的效率;且其中不对称的三芳胺结构能够降低分子的结晶性,降低分子的平面性,阻止分子在平面上移动,从而提高分子的热稳定性;同时,本发明专利技术化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡,在恰当的HOMO能级下,提升了空穴注入和传输性能;在合适的LUMO能级下,又起到了电子阻挡的作用,提升激子在发光层中的复合效率;作为OLED发光器件的空穴传输层或电子阻挡层材料使用时,三芳胺搭配结构中支链,可有效提高激子利用率和辐射效率。

【技术实现步骤摘要】
一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光材料
,尤其是涉及一种含有三芳胺结构的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件,当对OLED发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展,但是,和实际的产品应用要求相比,OLED器件的发光效率,使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压,提高器件的发光效率,提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,即电荷注入传输材料和发光材料,进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电特性,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构,则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料,空穴传输材料,发光材料,电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现,也可能完全迥异。因此,针对当前OLED器件的产业应用要求,以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合,具有高性能的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题,本专利技术申请人提供了一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件。本专利技术提供的有机化合物不易结晶,其具有良好的成膜性和热稳定性和较高的玻璃化温度,同时具有合适的HOMO和LUMO能级,采用本专利技术提供的有机化合物的器件通过结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命,从而更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。本专利技术的技术方案如下:一种含三芳胺结构的化合物,所述化合物的结构如通式(1)所示:其中,X1表示为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-;R5~R9表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;R5与R6、R8与R9可相互键结成环;L、L1分别独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种;Z每次出现时相同或不同地表示为C-R10或N原子,且至少一个Z表示为N原子;R10表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;R1、R2分别独立地表示为-L2-R,L2表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种;R每次出现相同或不同的表示为取代或未取代的的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的的蒽基、取代或未取代的菲基、通式(2)或通式(3)所示结构中的任一种;且R表示为通式(3)所示结构时,L2不为单键;通式(2)、通式(3)中,X2、X3、X4分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-N(R13)-或-Si(R14)(R15)-;X3、X4还可以表示为单键;R11~R15表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;R11与R12、R14与R15可相互键结成环;Z1每次出现时相同或不同地表示为C-R16或N原子;R16表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;通式(2)和L2相连接的Z1位点时,Z1表示为碳原子;所述取代基为卤素、氰基、C1-20烷基或C6-20芳基。优选方案,所述R10、R16分别独立地表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基;R5~R9、R11~R15分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基。优选方案,所述含三芳胺结构化合物的结构如通式(4)~(12)中的任一种所示:所述含三芳胺结构化合物优选的具体结构为:中的一种。一种所述化合物的制备方法,所述制备方法涉及以下两种情况:当通式(1)中L表示为单键时,制备方法为:称取中间体A和中间体B,用甲苯溶解;再加入Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、叔丁醇钠;在惰性气氛下,将上述反应物的混合溶液于95~110℃下反应10~24小时,冷却并过滤反应溶液,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到目标产物C;所述中间体A与中间体B的摩尔比为1:1.2~3.0,Pd2(dba)3与中间体A的摩尔比为0.006~0.02:1,P(t-B本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种含三芳胺结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种含三芳胺结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(1)所示:



其中,X1表示为-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-N(R7)-或-Si(R8)(R9)-;
R5~R9表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;R5与R6、R8与R9可相互键结成环;
L、L1分别独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种;
Z每次出现时相同或不同地表示为C-R10或N原子,且至少一个Z表示为N原子;
R10表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;
R1、R2分别独立地表示为-L2-R,L2表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基中的一种;R每次出现相同或不同的表示为取代或未取代的的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的的蒽基、取代或未取代的菲基、通式(2)或通式(3)所示结构中的任一种;且R表示为通式(3)所示结构时,L2不为单键;






通式(2)、通式(3)中,X2、X3、X4分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R11)(R12)-、-N(R13)-或-Si(R14)(R15)-;X3、X4还可以表示为单键;
R11~R15表示为C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;R11与R12、R14与R15可相互键结成环;
Z1每次出现时相同或不同地表示为C-R16或N原子;
R16表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氰基、卤素、C1-10烷基、取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5~60元杂芳基中的一种,所述杂原子选自氮、氧或硫;
通式(2)和L2相连接的Z1位点时,Z1表示为碳原子;
所述取代基为卤素、氰基、C1-20烷基或C6-20芳基。


2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R10、R16分别独立地表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基;
R5~R9、R11~R15分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、...

【专利技术属性】
技术研发人员:李崇王芳张兆超徐浩杰
申请(专利权)人:江苏三月光电科技有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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